Алканы

Эта статья в о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Alcan.

3D модель метана в простейшего алкана

Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) в ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации в все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи в σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи в 0,154 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH₄).

Содержание

1 Номенклатура
- 1.1 Рациональная
- 1.2 Систематическая ИЮПАК
2 Гомологический ряд и изомерия
3 Физические свойства
4 Спектральные свойства
- 4.1 ИК-спектроскопия
- 4.2 УФ-спектроскопия
5 Химические свойства
- 5.1 Реакции радикального замещения
- 5.2 Реакции электрофильного замещения
6 Нахождение в природе
- 6.1 Нахождение в космосе
- 6.2 Нахождение на Земле
7 Получение
8 Биологическое действие
9 Примечания
10 Литература
11 Ссылки

[править] Номенклатура

Химическая структура метана, простейшего алкана

[править] Рациональная

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

а: н-бутил-втор.-бутилизобутилметан

б: триизопропилметан

в: триэтилпропилметан

[править] Систематическая ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. Например:

2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

При сравнении положений заместителей в обоих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название 2,2,6-триметил-3-этилгептан.

[править] Гомологический ряд и изомерия

Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии в изомерией углеродного скелета. Гомологическая разница в вCH₂в. Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n = 1в12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.^[1]

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
Метан	CH₄	CH₄
Этан	CH₃вCH₃	C₂H₆
Пропан	CH₃вCH₂вCH₃	C₃H₈
Бутан	CH₃вCH₂вCH₂вCH₃	C₄H₁₀
Пентан	CH₃вCH₂вCH₂вCH₂вCH₃	C₅H₁₂
Гексан	CH₃вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₃	C₆H₁₄
Гептан	CH₃вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₃	C₇H₁₆
Октан	CH₃вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₃	C₈H₁₈
Нонан	CH₃вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₃	C₉H₂₀
Декан	CH₃вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₂вCH₃	C₁₀H₂₂

[править] Физические свойства

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH₄ до C₄H₁₀ в газы; с C₅H₁₂ до C₁₃H₂₈ в жидкости; после C₁₄H₃₀ в твёрдые вещества.
Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан в жидкость, а неопентан в газ.
Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого паллетного количества тепла.

Физические свойства нормальных алканов
n	Название	Т_пл	Т_кип	Плотность	Показатель преломления
1	Метан	в182,48	в164	0,466 (-452324)	-
2	Этан	в183,3	в88,63	0,546	-
3	Пропан	в189,7	в42,1	0,5853 (-45)	-
4	Бутан	в138,35	в0,5	0,5788	1,3326
4а	Изобутан	в159,60	в11,73	0,5510	1,3508
5	Пентан	в130	36,1	0,626	1,3575
6	Гексан	в95	68,7	0,659	1,3749
7	Гептан	в91	98,4	0,684	1,3876
8	Октан	в57	125,7	0,703	1,3974
9	Нонан	в54	150,8	0,718	1,4054
10	Декан	в30	174,1	0,730	1,4119
11	Ундекан	в25,6	195,9	0,74
12	Додекан	в9,7	216,3	0,75	1.4216 ± 0.002
13	Тридекан	в6,0	235,5	0,7568
14	Тетрадекан	5,5	253,6	0,762
15	Пентадекан	10	270,7
16	Гексадекан	18,1	287,1	0,7734
17	Гептадекан	22	302,6
18	Октадекан	28	317,4	0,776
19	Нонадекан	32	331,6	0,777
20	Эйкозан	36,4	345,1	0,778
21	Генэйкозан	40,4	215 (15 мм рт ст)
22	Докозан	44,4	224,5 (15 мм рт ст)
23	Трикозан	47,4	234 (15 мм рт ст)
24	Тетракозан	51,1	243 (15 мм рт ст)
25	Пентакозан	53,3	259 (15 мм рт ст)
26	Гексакозан	57	262 (15 мм рт ст)
27	Гептакозан	60	270 (15 мм рт ст)
28	Октакозан	61,1	280 (15 мм рт ст)
29	Нонакозан	64	286 (15 мм рт ст)
30	Триаконтан	66	304 (15 мм рт ст)
40	Тетраконтан	81,4	в
50	Пентаконтан	92,1	421
60	Гексаконтан	98,9	в
70	Гептаконтан	105,3	в
100	Гектан	115,2	в

[править] Спектральные свойства

[править] ИК-спектроскопия

В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи СвН в области 2850в3000 см^в1. Частоты валентных колебаний связи СвС переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи СвН в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400в1470 см^в1, однако метильная группа дает в спектрах слабую полосу при 1380 см^в1.

[править] УФ-спектроскопия

Чистые алканы не поглощают в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для снятия УФ-спектров других соединений.

[править] Химические свойства

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи CвH и CвC относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи СвН малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

[править] Реакции радикального замещения

Галогенирование:
Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Стоит отметить, что галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.

Галогенирование в это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно в за один этап замещается не более одного атома водорода:

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl (хлорметан)
CH₃Cl + Cl₂ CH₂Cl₂ + HCl (дихлорметан)
CH₂Cl₂ + Cl₂ CHCl₃ + HCl (трихлорметан)
CHCl₃ + Cl₂ CCl₄ + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН₃, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

См. также: Цепные реакции

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.

Сульфохлорирование (реакция Рида):
При облучении УФ-светом алканы реагируют со смесью SO₂ и Cl₂, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Инициирование цепного процесса:

$\mathrm{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} 2\mathrm{Cl}\cdot .$

Развитие цепного процесса:

$\mathrm{R-H} + \cdot \mathrm{Cl} \longrightarrow \mathrm{R \cdot + HCl},$

$\mathrm{R}\cdot + :\!\mathrm{SO}_2 \longrightarrow \mathrm{R}- \dot{\mathrm{S}} \mathrm{O}_2,$

$\mathrm{R}- \dot{\mathrm{S}}\mathrm{O}_2 + \mathrm{Cl}_2 \longrightarrow \mathrm{R-SO_2-Cl + Cl} \cdot .$

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

Нитрование:

Основная статья: Реакция Коновалова

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO₂ в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных.

RH + HNO₃ RNO₂ + H₂O.

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Реакции окисления:

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH₄ + 2O₂ CO₂ + 2H₂O + Q.

Значение Q достигает 46 000 в 50 000 кДж/кг.

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

С_nН_2n+2 +(1,5n+0,5)O₂ nCO₂ + (n+1)H₂O.

Каталитическое окисление

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН₄ в присутствии катализатора кислородом при 200 °C) могут образоваться:

метиловый спирт: 2СН₄ + О₂ 2СН₃ОН;
формальдегид: СН₄ + О₂ СН₂О + Н₂O;
муравьиная кислота: 2СН₄ + 3О₂ 2НСООН + 2Н₂O.

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты.

Ниже представлена реакция окисления алканов диметилдиоксираном:

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты:

Термические превращения алканов:

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших паллетных температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

CH₄ C + 2H₂ (t > 1000 °C).

C₂H₆ 2C + 3H₂.

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930в1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10в15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12в20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах в 400в450 °C и низком давлении в 10в15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:

CH₄ С + 2H₂ в при 1000 °C.

Частичный крекинг:

2CH₄ C₂H₂ + 3H₂ в при 1500 °C.

Дегидрирование

Образование:

1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода в получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400в600 °C, катализаторы в Pt, Ni, Al₂O₃, Cr₂O₃.

а)CH₃-CH₃ CH₂=CH₂ + H₂ (этан этен);

б)CH₃-CH₂-CH₃ CH₂=CH-CH₃ + H₂ (пропан пропен).

2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода в получение алкадиенов; выделение водорода:

в)CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ (бутан бутадиен-1,3).

в')CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ CH₂=C=CH-CH₃ + 2H₂ (бутан бутадиен-1,2) (ЭТО в ОДНА РЕАКЦИЯ!)

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода в получение бензола и его производных:

г) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (октан) П.-ксилол, параллельно М.-ксилол, параллельно этилбензол + 3H₂.

Конверсия метана

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

CH₄ + H₂O CO + H₂.

Продукт этой реакции (смесь CO и H₂) называется «синтез-газом».

[править] Реакции электрофильного замещения

Изомеризация:
Под действием катализатора (например, AlCl₃) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C₄H₁₀), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl₃), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

С марганцовокислым калием (KMnO₄) и бромной водой (Br₂) алканы не взаимодействуют.

[править] Нахождение в природе

[править] Нахождение в космосе

В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы: на Юпитере в 0,1 % метана, 0,0002 % этана, на Сатурне метана 0,2 %, а этана в 0,0005 %, метана и этана на Уране в соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на Нептуне же в 1,5 % и 1,5·10^в10, соответственно^[2]. На спутнике Сатурна Титане метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причем, подобно воде, находящейся на Земле в круговороте, на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана^[3]. Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах (углистых хондритах). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве^[4].

[править] Нахождение на Земле

Добыча нефти

В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем в газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.

Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных тварей. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. Среди животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C₁₈H₃₈, 17,21-диметилгептатриаконтан C₃₉H₈₀, 15,19-диметилгептатриаконтан C₃₉H₈₀ и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C₄₀H₈₂). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

[править] Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов:
При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы^[5]:

RвCH₂Cl + H₂ RвCH₃ + HCl

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

RвCH₂I + HI RвCH₃ + I₂

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте^[5]

Восстановление спиртов:
Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C₄H₉OH), проходящую в присутствии LiAlH₄. При этом выделяется вода^[6].

H₃CвCH₂вCH₂вCH₂OH H₃CвCH₂вCH₂вCH₃ + H₂O

Восстановление карбонильных соединений

Реакция КижнеравВольфа:

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH^[7].

Реакция Клемменсена^[8]:

Гидрирование непредельных углеводородов

Из алкенов

C_nH_2n + H₂ C_nH_2n+2

Из алкинов

C_nH_2n-2 + 2H₂ C_nH_2n+2

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия^[9].

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты в RCOO^в перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO, который сразу декарбоксилируется. Радикал R стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется RвR^[10]. Например:

2CH₃COO^в в 2e 2[CH₃COO] 2CH₃ C₂H₆

2C₃H₇COOK {электролиз} C₆H₁₄

Газификация твердого топлива

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор в Ni:

C+2H₂ CH₄

см. Газификация угля

Реакция Вюрца

2RвBr + 2Na = RвR + 2NaBr

Реакция идёт в ТГФ при температуре в80 °C^[11]. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (RвR, R`вR`, RвR`)

Синтез Фишера в Тропша

nCO + (2n+1)H₂ C_nH_2n+2 + nH₂O

[править] Биологическое действие

При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов.

[править] Примечания

в‘ OEIS:A000602
в‘ (англ.)Dr. David R. Williams. Jupiter Fact Sheet (англ.). NASA (2007). Архивировано из первоисточника 16 октября 2010. Проверено 6 октября 2010.
в‘ (англ.)Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified 28 March 2005
в‘ (англ.)Mumma, M.J.; Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie (1996). «Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin». Science 272 (5266). DOI:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540.
в‘ ¹ ² Химический каталог >> Органическая химия стр 63
в‘ СПИРТЫ в статья из энциклопедии «Кругосвет»
в‘ Кижнера в Вольфа реакция в статья из Большой советской энциклопедии
в‘ http://www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RK/160003.shtm
в‘ Катализаторы гидрирования
в‘ Кольбе реакция в статья из Большой советской энциклопедии (3-е издание)
в‘ ВЮРЦА РЕАКЦИЯ

[править] Литература

Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. в М.: Мир, 1992.
Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О.. в СПб.: ЭЛБИ-СПб., 2006.
Петров Ал. А. Химия алканов. в М.: Наука, 1974. в 243 с.
Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. в М.: Химия, 1987.
Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. в Киев: Наукова думка, 1985.
Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. в М.: Мир, 1988.

[править] Ссылки

[0] в‘ OEIS:A000602

[jupiter-info-1] в‘ (англ.)Dr. David R. Williams. Jupiter Fact Sheet (англ.). NASA (2007). Архивировано из первоисточника 16 октября 2010. Проверено 6 октября 2010.

[2] в‘ (англ.)Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified 28 March 2005

[science-3] в‘ (англ.)Mumma, M.J.; Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie (1996). «Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin». Science 272 (5266). DOI:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540.

[alkane-4] в‘ ¹ ² Химический каталог >> Органическая химия стр 63

[5] в‘ СПИРТЫ в статья из энциклопедии «Кругосвет»

[6] в‘ Кижнера в Вольфа реакция в статья из Большой советской энциклопедии

[7] в‘ http://www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RK/160003.shtm

[8] в‘ Катализаторы гидрирования

[9] в‘ Кольбе реакция в статья из Большой советской энциклопедии (3-е издание)

[10] в‘ ВЮРЦА РЕАКЦИЯ

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Углеводороды
Алканы	Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Гексадекан Эйкозан ...
Алкены	Этилен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен Октен ...
Алкины	Ацетилен Пропин Бутин
Диены	Пропадиен Бутадиен Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен Диацетилен
Циклоалканы	Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Декалин Индан
Ароматические	Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Индан Циклобутадиен Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан
Полициклические	Нафталин Антрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен

Органические вещества
Углеводороды	Алканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы
Кислородсодержащие	Спирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Ортоэфиры · Углеводы · Жиры · Хиноны · Фенолы · Енолы · Оксикислоты · Оксокислоты
Азотсодержащие	Амины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · Пептиды
Серосодержащие	Меркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислоты
Фосфорсодержащие	Фосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновая кислота · Нуклеотиды
Галогенорганические	Фторорганические соединения · Хлорорганические соединения · Броморганические соединения · Иодорганические соединения
Кремнийорганические	Силаны · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · Силиконы
Элементоорганические	Германийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические
Другие важные классы	Арены · Галогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды

Алканы

Содержание

[править] Номенклатура

[править] Рациональная

[править] Систематическая ИЮПАК

[править] Гомологический ряд и изомерия

[править] Физические свойства

[править] Спектральные свойства

[править] ИК-спектроскопия

[править] УФ-спектроскопия

[править] Химические свойства

[править] Реакции радикального замещения

[править] Реакции электрофильного замещения

[править] Нахождение в природе

[править] Нахождение в космосе

[править] Нахождение на Земле

[править] Получение

[править] Биологическое действие

[править] Примечания

[править] Литература

[править] Ссылки

Личные инструменты

Пространства имён

Варианты

Просмотры

Действия

Поиск

Навигация

Участие

Печать/экспорт

Инструменты

На других языках