GNU Free Documentation License . .

: ,

́ ( )  , , CnH2n-2. sp-.

3D  

. , , . s- , , . , .

[]

1836 , , [1]. « ».

1862 . ¸ , .

1863 . , [2]. ( acetum    ). «» . . [3].

XIX . . .

1895 , , , , [4].

[]

( C2H2). IUPAC «-» «-»; .

, «-», CHC- «».

:

(: -2-) (: -1-).

:

  • : C2H2
  • : C3H4
  • : C4H6
  • : C5H8
  • : C6H10
  • : C7H12
  • : C8H14
  • : C9H16
  • : C10H18

[]

( 180°) . σ- π-, [5]. 0,121 , 836 /.

.

[]

. ( 4)  , , . ,   .

[6][7]
№ ,° ,° , d204
1 2H2 81,8 75 0,565*
2 C3H4 101,5 23 0,670*
3 -1- HCCCH2CH3 125,9 8,1 0,678*
4 -2- CH3CCCH3 32,3 27,0 0,694
5 -1- HCCC3H7 90,0 39,3 0,695
6 -2- CH3CCC2H5 101,0 55,0 0,714
7 3--1- HCCCH(CH3)CH3 / 28,0 0,665
8 -1- HCCC4H9 132,4 71,4 0,719

* .

[]

. Basidiomycetes [8].

[9], [10] [11].

. [12].

[]

- , .

[] ( )

18002000° :

\mbox{CaO} + 3\mbox{C} \rightarrow \mbox{CaC}_2 + \mbox{CO}

:

\mbox{CaC}_2 + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow \mbox{C}_2\mbox{H}_2 + \mbox{Ca(OH)}_2

[] ( )

, 1500 °C. [13]:

2\mbox{CH}_4 \rightarrow \mbox{C}_2 \mbox{H}_2 + 3 \mbox{H}_2

[] ( )

[]

. 15001600°. , [14].

[]

, [14]:

6\mbox{CH}_4 + 4\mbox{O}_2 \rightarrow\mbox{C}_2\mbox{H}_2 + 8\mbox{H}_2 + 3\mbox{CO} + \mbox{CO}_2 + 3\mbox{H}_2\mbox{O}

[]

:

2\mbox{C} + \mbox{H}_2 \rightarrow\mbox{C}_2\mbox{H}_2

( 1863 . ).

[]

1864 [15]:

\mbox{NaOOCCH}\!\!=\!\!\mbox{CHCOONa} + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow \mbox{C}_2\mbox{H}_2 + 2\mbox{CO}_2 + 2\mbox{NaOH} + \mbox{H}_2

.

.

[] ( )

:

[16]:

[] ( )

:

     : .

[]

:

--1

:

--2

  • --  1,1--2- [19]:

--

[]

[]

[]

-H ( , , )   [6]:

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{NaNH}_2\rightarrow\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa}+2\mbox{NH}_3 ( )

2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{K}\rightarrow2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CK}+\mbox{H}_2 ( )

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{C}_2\mbox{H}_5\mbox{MgBr}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CMgBr}+\mbox{C}_2\mbox{H}_6 ()

[6]:

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Ag(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Cu(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Cu}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{Cu(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow2\mbox{Cu}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Cu}\!\downarrow+\ 4\mbox{NH}_3+2\mbox{H}_2\mbox{O}

, - , , - .

[8]:

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}+2\mbox{NaCN}+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\!\uparrow+\mbox{Na}[\mbox{Ag(CN)}_2]+\mbox{NaOH}

     : .

[]

:

\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa} + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH} + 2 \mbox{NaOH}

, , :

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CK}+\mbox{C}_4\mbox{H}_9\mbox{Br}\rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{C}_4\mbox{H}_9+\mbox{KBr}

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{MgBr}+\mbox{Br}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}_2\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}_2+\mbox{MgBr}_2

-[8].

, :

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{MgBr}+\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CHBr}\!\!-\!\!\mbox{CH}_3\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}_2

[]

[]

[14]:

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Br}_2+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Br}+\mbox{NaBr}+\mbox{H}_2\mbox{O}

(II) CuCl [20]:

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4\mbox{CuCl}_2\rightarrow\mbox{ClC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CCl}+4\mbox{CuCl}+2\mbox{HCl}

[]

-, - [21]:

-

(  ):

\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{Cl}+\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+\mbox{NaCl}+\mbox{H}_2\mbox{O}

[]

\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+(\mbox{R}')_2\mbox{N}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{N}(\mbox{R}')_2+\mbox{H}_2\mbox{O}

(I).

[]

  . , .

:

[]

:

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Cl}_2\rightarrow\mbox{CHCl}\!\!=\!\!\mbox{CHCl}

\mbox{CHCl}\!\!=\!\!\mbox{CHCl}+\mbox{Cl}_2\rightarrow\mbox{CHCl}_2\!\!-\!\!\mbox{CHCl}_2

- ( ) .

, , , , , :

     : , «».

[]

. : , :

́ , . p- . , - .

     : , «».

[]

( ) ( ). .

, :

[]

1939 [20].

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+\mbox{HX}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{COX}

: , OR, OCOR, NH2 .

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{COOH}

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+\mbox{NH}_3\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CONH}_2

[22].

:

2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{CO}+2\mbox{HCl}+\mbox{O}_2\rightarrow2\mbox{CHCl}\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{COOH}

[]

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\mbox{COOH}\rightarrow\mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}(\mbox{OCOC}_2\mbox{H}_5)_2

:

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_3\mbox{COOH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{OCOCH}_3

CO2 :

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}_2+(\mbox{C}_2\mbox{H}_5)_2\mbox{NH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{OCON}(\mbox{C}_2\mbox{H}_5)_2

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{HCN}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CN}

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{RCH}_3\rightarrow\mbox{RCH}\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_3

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{ArH}\rightarrow\mbox{Ar}\!\!-\!\!\mbox{CH}(\mbox{CH}_3)\!\!-\!\!\mbox{Ar}

[]

  . , . :

[]

  •   :

\mbox{CH}_3\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{C}_2\mbox{H}_5\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{OC}_2\mbox{H}_5)\!\!=\!\!\mbox{CH}_2

\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{R}'\mbox{NH}_2\rightarrow\mbox{RCH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{NR}'

, [20]:

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{NH}_3\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{NH}

:

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{NH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{N}+\mbox{H}_2

2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{H}_2\mbox{S}\rightarrow(\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH})_2\mbox{S}

[]

, ,   ( ):

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{HCl}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CHCl}

* :

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{RSH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CHSR}

*  .

:

     : , « ».

[]

. , , , .

[]

[14] ( ):

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CO}\!\!-\!\!\mbox{CH}_3\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{OH})(\mbox{CH}_3)_2

-2--1,4*:

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}+\mbox{CH}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{HOCH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}

 *  -2--1,4 , γ-, .

1925  ( -). .

     : , « -».

[]

[20]:

2\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{CO}+2\mbox{MeOH}+\mbox{O}_2\rightarrow2\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{COOMe}+2\mbox{H}_2\mbox{O}

: PdCl2, CuCl.

[]

[]

, , -[6]. Ni, Pd, Pt, Ir, Rh, Ro .

, :

(Pd/PbO/CaCO3) .

- :

2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{H}_2\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{CH}_3)\!\!=\!\!\mbox{CH}_2

[]

. -.

[]

, -:

6\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{R}+\mbox{B}_2\mbox{H}_6\rightarrow2(\mbox{RCH}\!\!=\!\!\mbox{C}(\mbox{R})-)_3\mbox{B}

, - [18]:

(\mbox{RCH}\!\!=\!\!\mbox{C}(\mbox{R})-)_3\mbox{B}\rightarrow3\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{R}

H2O2 [18]:

(\mbox{RCH}\!\!=\!\!\mbox{C}(\mbox{R})-)_3\mbox{B}\rightarrow3\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{C}(\mbox{O})\!\!-\!\!\mbox{R}

[]

, . , , :

\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+3\mbox{H}_2\rightarrow\mbox{RCH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}

\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+2\mbox{H}_2\rightarrow\mbox{RCH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CHO}

     : , « ».

[]

[]

, C-C [16]:

\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+2[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{O})\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{O})\!\!-\!\!\mbox{R}

( ), KMnO4 [16].

, :

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{CHO}\!\!-\!\!\mbox{CHO} ()  HNO3 PdCl2 NaNO2[20].

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+3[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{CHO}\!\!-\!\!\mbox{COOH} ( )  KClO3 + [16].

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{HOOC}\!\!-\!\!\mbox{COOH} ( )  KMnO4 HNO3 PdCl2.

  .

:

2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4\mbox{CO}+4\mbox{ROH}\rightarrow2\mbox{ROCOCH}\!\!=\!\!\mbox{CHCOOR}+2\mbox{H}_2\mbox{O}

[]

. CO2:

\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}'+3[\mbox{O}]+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{RCOOH}+\mbox{R}'\mbox{COOH}

\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4[\mbox{O}]+\rightarrow\mbox{RCOOH}+\mbox{CO}_2

[]

( ):

4\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{O}_2\rightarrow2\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+2\mbox{H}_2\mbox{O}

c :

\mbox{n}\ \mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow\mbox{H}\!\!-\!\!(\!-\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}-)\mbox{n}\!-\!\mbox{H}

[24].

[]

1887 . ( )[6]. - :

\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightleftarrows[\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{C}\!\!=\!\!\mbox{CH}_2]\rightleftarrows\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_3

[] ,

[]

(I) :

2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}

:

\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}_2

. .

[]

. 1957 , Al(C2H5)3-Ti(OC4H9)4[25]:

\mbox{n}\ \mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow(\!-\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}-)\mbox{n}

.

, () [25].

[]

500 ° ( ) (, ) 60 ° ( ) , , ( (II) ) :

(II) [13]:

-:

-

[]

[]

( )[26]:

70120 ° .

[27]:

[]

CO 10 100 °C [28]:

[]

[29][30]:

[]

( : ).

. 22602100 1 ( ), 3310-3300 1 ( - ) C-H 700610 1[13].

[]

, .

:

  • , , ( )  ;
  • ( )  ;
  • ( CO )  ;
  • ( )  , ;
  • ( )  ;
  • ( )  ;
  • ( )  , . ;
  • ( )  , , .
  • ( )  ;
  • ( )  ;
  • ( )  ;

, - ( 30 % )[13].

19- 20- ( ), , , [31]. , , . [32].

[] .

wikt: ?
commons: ?

[]

  1. . - "". 23 2011. 22 2009.
  2. . . : XIX . .  2- ., .  .: , 1983.  . 208.
  3. : . Chemfiles.narod.ru. 23 2011. 22 2009.
  4. : . « ». 23 2011. 22 2009.
  5. CC ( 6.1.). " ". , , . 23 2011. 22 2009.
  6. 1 2 3 4 5 .. : : 2 / ...  «», 2004.  . 1.  727 .  ISBN 5-94628-171-2
  7. . . . 23 2011. 22 2009.
  8. 1 2 3 .. .  .: , 1981.  . 1.  . 355-375.
  9. : . . 23 2011. 20 2009.
  10. .. . №16. , , . . . 23 2011. 20 2009.
  11. . . . "". 22 2009.
  12. . . . Chemanalytica.com. 22 2011. 22 2009.
  13. 1 2 3 4 // / . . .  .: « », 1988.  . 1.  . 428-431.
  14. 1 2 3 4 . . : . . .  .: « », 1990.  750 .  ISBN 5-06-001471-1
  15. . ., . ., . . : . . .  -: «», 1976.  . 31-32.
  16. 1 2 3 4 . : , , = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes / ., ...  .: , 1988.  400 .  ISBN 5-03-000149-2
  17. Corey-Fuchs Reaction  (.). Name Reactions. Organic Chemistry Portal. 23 2011. 22 2009.
  18. 1 2 3 . . , . : 4- = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / . ., ...  .: , 1988.  . 4.  468 .
  19. . . = Name reactions / . . ...  .: . , 2006.  363 .  ISBN 5-94774-368-X
  20. 1 2 3 4 5 6 7 . . . « » XXI . / , 7, № 6, 2001
  21. - // / . . .  .: « », 1988.  . 2.  . 550-551.
  22. . ., . ., .. : . . .  .: «», 1991.  416 .  ISBN ISBN 5-7245-0574-6
  23. . . , . : 4- = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / . ., ...  .: , 1988.  . 3.  173-174 .
  24. . .   : / . . ..  .: , 2003.  ISBN 5-02-002822-3
  25. 1 2 // / . . .  .: « », 1988.  . 3.  . 1215-1216.
  26. . . . , .  .: , 1981.  319 .
  27. . ., . .  // : / . . . .: IBS PRESS, 2003. . 2. . 95-96. ISBN 5-93584-009-.
  28. . .  // : / . . . .: IBS PRESS, 2003. . 2. . 63-64. ISBN 5-93584-009-.
  29. . .  // : / . . . .: IBS PRESS, 2003. . 2. . 37. ISBN 5-93584-009-.
  30. . ., . ., . . α- , α,β- // : / . . . .: IBS PRESS, 2003. . 2. . 414. ISBN 5-93584-009-.
  31. .  // . .: 1971. № 6. . 8485.
  32. Acetylene lighting with piezo ignition  (.). Petzl. 23 2011. 19 2009.

[]

  • . , , / . .  .: «», 1969.  680 .
  • . , , = Comprehensive Organic Chemistry / . . ...  .: «», 1981.  . 1.  . 257-270.
  • .., .., .. : . . .  .: «», 1991.  416 .  ISBN 5724505746
  • .., .. .  .: «», 1968.  212 .
  • .. .  .: «», 1981.  319 .
  • Henning Hopf Polyynes, Arynes, Enynes, and Alkynes / Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Series Science of synthesis (V. 43).  5.  Thieme Medical Pub, 2008.  850 p.  ISBN 9783131189615

[]

   
                              ...
            ...
   
   
 
         
                         
             
   
 ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·
«/w/index.php?title=&oldid=44370979»