Амины

У этого термина существуют и другие значения, см. Амин.

Первичный амин	Вторичный амин	Третичный амин

Ами́ны в органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, (Замещен один атом водорода) вторичные (Замещены два атома водорода из трех) и третичные (Замещены три атома водорода из трех) амины. Четвертичная аммониевая соль вида [R₄N]⁺Cl^- является органическим аналогом аммониевой соли.

По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические C H₃-N<, ароматические C₆H₅-N< и жирно-алифатические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины.

По числу NH₂-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и так далее.

[править] Номенклатура

К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: C H₃N C₃H₇ в метилпропиламин, C H₃N(C₆H₅)₂ в метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:

2-аминопентан

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: C₆H₅N H₂ в анилин (систематическое название в фениламин).

[править] Химические свойства

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н⁺, образуя ион R₃NH⁺. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.

Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.

Взаимодействие с водой. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

C₂H₅N H₂ + H₂O [C₂H₅N H₃]⁺O H^-

C H₃N H₂ + H₂O [C H₃N H₃]⁺O H^-

Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламмониевые соли, в большинстве случаев растворимые в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды:

RN H₂ + H Cl [RN H₃]⁺Cl^в

C₆H₅N H₂ + H Cl [C₆H₅N H₃]⁺Cl^в

Ацилирование. При нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами первичные и вторичные амины ацилируются с образованием N-замещенных амидов, соединений с фрагментом -С(О)N<:

Реакция с ангидридами протекает в мягких условиях. Ещё легче реагируют хлорангидриды, реакция проводится в присутствии основания, чтобы связать образующийся HCl.

Таким образом получают жаропонижающее средство в ацетанилид:

C₆H₅N H₂ + C H₃C O Cl C₆H₅N H вC O C H₃ + H Cl

Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту, то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полиамид.

Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно-акцепторной связи N-R, которая также эквивалентна уже имеющимся.
Амины реагируют с галогенами. При галогенировании анилина бромной водой комнатной температуре, образуется триброманилин (в виде осадка белого цвета):

C₆H₅N H₂ + 3Br₂ C₆H₂N H₂Br₃ + 3H Br

Если нет реакционноспособных групп в радикале, то образуются N-галогенамины.

Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. При помощи азотистой кислоты первичные, вторичные и третичные амины отличают друг от друга. Из первичных аминов образуются первичные спирты:

C₂H₅NH₂ + HNO₂ C₂H₅OH + N₂ +H₂O

При этом выделяется газ (азот). Это признак того, что в колбе первичный амин.

Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины в соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:

(C₂H₅)₂NH + HNO₂ (C₂H₅)₂N-N=O + H₂O

Вторичные амины сложно не узнать, по лаборатории распространяется характерный запах нитрозодиметиламина.

Третичные амины при обычной температуре в азотистой кислоте просто растворяются. При нагревании возможна реакция с отщеплением алкильных радикалов.

конденсация первичных аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или так называемых оснований Шиффа в соединений, содержащих фрагмент -N=C<:

При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот:

4C H₃N H₂ + 9O₂ 2N₂ + 4C O₂ + 10H₂O

[править] Получение

Восстановление нитросоединений в Реакция Зинина. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:

C₆H₅N O₂ + 3(N H₄)₂S C₆H₅N H₂ + 6N H₃ + 3S + 2H₂O

Восстановление железом:

4C₆H₅N O₂ + 9Fe + 4H₂O 4C₆H₅N H₂ + 3Fe₃O₄

Восстановление водородом в присутствии катализатора и при высокой температуре:

C₆H₅N O₂ + 3H₂ C₆H₅N H₂ + 2H₂O

Также возможно получение путем восстановления нитрилов, оксимов, амидов, путем алкилирования аммиака (реакция Гофмана), путем перегруппировки бензильных четвертичных аммониевых солей (реакция Соммле-Хаузера), путем перегруппировки гидроксамовых кислот (перегруппировка Лоссена).

[править] Некоторые наиболее известные амины

[править] Вредное воздействие

Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенные дыхание и сердцебиение, потеря сознания. В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ватой, смоченной в спирте. В случае отравления вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться к врачу.

Большинство алкалоидов являются аминами (некоторые амидами).

[править] См. также

[править] Ссылки

Амины // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). в СПб., 1890в1907.
Физические свойства аминов
Амины

Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.

Органические вещества
Углеводороды	Алканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы
Кислородсодержащие	Спирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Ортоэфиры · Углеводы · Жиры · Хиноны · Фенолы · Енолы · Оксикислоты · Оксокислоты
Азотсодержащие	Амины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · Пептиды
Серосодержащие	Меркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислоты
Фосфорсодержащие	Фосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновая кислота · Нуклеотиды
Галогенорганические	Фторорганические соединения · Хлорорганические соединения · Броморганические соединения · Иодорганические соединения
Кремнийорганические	Силаны · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · Силиконы
Элементоорганические	Германийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические
Другие важные классы	Арены · Галогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды

Амины

Содержание

[править] Номенклатура

[править] Химические свойства

[править] Получение

[править] Некоторые наиболее известные амины

[править] Вредное воздействие

[править] См. также

[править] Ссылки

Личные инструменты

Пространства имён

Варианты

Просмотры

Действия

Поиск

Навигация

Участие

Печать/экспорт

Инструменты

На других языках