Анандамид

Анандамид
Общие
Химическая формула	C22H37NO2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	347,53 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	94421-68-8
SMILES	CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(NCCO)=O

Анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты; АЕА) в эндогенное канабиноидное, биологически активное лекарственно-подобное вещество, вырабатываемое в организме (эндоканабиноид, эндоканабиноидный нейротрансмиттер). Данное вещество содержится во многих органах животных и человека. Это вещество было изолировано, а в дальнейшем была определена его структура чешским химиком-аналитиком Люмиром Ханушем (чеш. Lumír Ondřej Hanuš) и американским молекулярным фармакологом Вильямом Девейном (англ. William Anthony Devane) в лаборатории Рафаэля Мешулама на кафедре химии природных веществ (Department of Natural Products) Еврейского университета в Иерусалиме в 1992 году. Его название взято из санскрита. Слово ананда (ananda) переводится как «блаженность» или «идеальное счастие», а слово амид обозначает его химическую сущность. Эндогенный канабиноид в анандамид, связывается в мозгу с теми же рецепторами с которыми также связывается психотомиметически активный (-)-транс-Δ⁹-тетрагидроканнабинол (см. Каннабиноидные рецепторы), который содержится в конопле (Cannabis sativa L.; гашиш, марихуана).

Рафаэль Мешулам, открыватель психоактивного вещества, (-)-транс-Δ⁹-тетрагидроканнабинола, из конопли (Cannabis sativa L.) (1964) и Люмир Хануш, открыватель эндогенного лиганда в анандамида, из мозга (1992).

Анандамид является нейротрансмиттером и нейрорегулятором, который играет роль в механизмах происхождения боли, депрессии, аппетита, памяти, репродуктивной функции и повышает устойчивость сердца к аритмогенному действию коронароокклюзии и реперфузии через активацию CB2-рецепторов [1]

Литература

• Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946в1949 (1992)
• Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in «Cannabinoid Receptors» (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233в258(1995)

Указано нахождение вещества в плодах какао.