Ацетон

Ацетон
Общие
Традиционные названия	ацето́н, пропан-2-он
Химическая формула	C3H6O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	58,08 г/моль
Плотность	0,7899 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	в95 °C
Температура кипения	56,1 °C
Температура вспышки	в19 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3588
Классификация
Рег. номер CAS	67-64-1

См. также: Ацетономический синдром

Ацето́н (диметилкето́н, систематическое наименование: пропан-2-о́н) в простейший представитель кетонов. Формула: CH₃-C(O)-CH₃. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

В промышленности

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу, заключающемуся в следующих трёх этапах:

1. Бензол алкилируется пропеном с получением кумола
   C₆H₆+ CH₃CH=CH₂ C₆H₅CH(CH₃)₂
   
   Следующие два этапа известны как реакция Удриса-Сергеева
2. Полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида
   C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ C₆H₅C(OOH)(CH₃)₂
3. Гидропероксид разлагается в присутствии серной кислоты на фенол и ацетон
   C₆H₅C(OOH)(CH₃)₂ C₆H₅OH + OC(CH₃)₂

Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl₂ в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

CH₃CH=CH₂ + PdCl₂ + H₂O CH₃C(O)CH₃ + Pd + 2HCl

Pd+2HCl + 0.5O₂ PdCl₂ + H₂O

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

CH₃C(O)CH₃ + NaHSO₃ (CH₃)₂C(OH)-SO₃Na

Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.

2CH₃C(O)CH₃ (CH₃)₂C(OH)CH₂C(O)CH₃

Восстанавливается цинком до пинакона.

2CH₃C(O)CH₃ + Zn (CH₃)₂C(OH)C(OH)(CH₃)₂

При пиролизе (700 °C) образует кетен.

CH₃C(O)CH₃ CH₂=C=O + 2H₂

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

CH₃C(O)CH₃ + HCN (CH₃)₂C(OH)CN

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний в до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:

CH₃C(O)CH₃ в С₂Н₅СОН в СН₂=С(ОН)-СН₃

Диметилкетон

Биохимия

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи в 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое в с мочой.

Применение

• Сырьё для синтеза многих важных химических продуктов: уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилпропана, изофорона, бисфенола А и др.;

(CH₃)₂CO + 2 C₆H₅OH (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂ + H₂O

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

• растворитель, например:
  • в производстве лаков
  • в производстве взрывчатых веществ
  • в производстве лекарственных препаратов
  • в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;
  • компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах
  • Как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены в в аэрозольных баллонах.
  • широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Лабораторное применение

• в органической химии в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования

ArOH + RHal + K₂CO₃ ArOR + KHal + KHCO₃

• для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

RR`CHOH + CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>3</sub> RR`C=O + CH₃CH(OH)CH₃

• для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком до температуры в78 °C.
• для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде.
• для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

Безопасность

Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном в его легковоспламеняемость. Температура воспламенения 465 °C, температура вспышки в20 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

Токсичность

Считается, что ацетон малотоксичен, также считается, что он не вызывает хронических болезней при использовании основных методов предосторожностей при работе с ним. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему, способен накапливаться в организме, в связи с чем токсическое действие зависит не только от его концентрации, но и от времени воздействия на организм. ЛД₅₀ для мышей при вдыхании в течение 4-х часов в 44 г/м³. Для человека ЛД₅₀ оценивается в 1,159 г/кг. ПДК 200 мг/м³.

Экология

Из-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 суток. ЛД₅₀ для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10 суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами. Содержится в мясе после истечения срока годности.

Ссылки

• Ацетон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). в СПб., 1890в1907.
• Ацетонемия // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). в СПб., 1890в1907.
• Ацетоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). в СПб., 1890в1907.
• ГОСТ 2768-84. Ацетон технический. Технические условия.