Бензилпенициллин



Бензилпенициллин
Химическое соединение
ИЮПАК	3-диметил-7-оксо-6-[(2-фенилацетил)амино]-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновая кислота
Брутто- формула	C₁₆H₁₈N₂O₄S
Мол. масса	334,39012 г/моль
CAS	61-33-6
PubChem	5904
DrugBank	DB01053
Классификация
АТХ
Лекарственные формы
?

Бензилпенициллин (пенициллин G (PCN G) или просто пенициллин (PCN)) в бензиловый эфир 6-аминопенициллановой кислоты.

[править] Исторические сведения

Почтовая марка Фарерских островов, посвящённая А. Флемингу, 1983

Энрике Облитас Поблете в 1963 году в своей книге «Культура кальяуайя»^[1] описал использование пенициллина в лечебной практике индейских знахарей народности кальяуайя, которые при инках (XVвXVI) были привилегированной кастой «носильщиков паланкина» и лекарями правителя. Пенициллин знахари кальяуайя открыли в эпоху инков из смеси грибков и различных растений (унту, кукуруза и др.)^[2].

Пенициллин в первый антибиотик, то есть антимикробный препарат, полученный на основе продуктов жизнедеятельности микроорганизмов. Он был выделен в 1928 году Александром Флемингом из штамма гриба вида Penicillium notatum на основе случайного открытия: попадание в культуру бактерий плесневого гриба из внешней среды оказывает бактерицидное действие на культуру бактерий.

В 1940в1941 году английский бактериолог Хоуард У. Флори, а также биохимики Эрнст Чейн и Норман У. Хитли работали над выделением и промышленным производством пенициллина сначала в Англии, затем в США. Они впервые использовали его для лечения бактериальных инфекций в 1941 году. В 1945 году Флемингу, Флори и Чейну была присуждена Нобелевская премия по физиологии и медицине «за открытие пенициллина и его целебного воздействия при различных инфекционных болезнях».

В СССР первые образцы пенициллина получили в 1942 году микробиологи З. В. Ермольева и Т. И. Балезина. Зинаида Виссарионовна Ермольева активно участвовала в организации промышленного производства пенициллина. Созданный ею препарат пенициллин-крустозин ВИ ЭМ был получен из штамма гриба вида Penicillium crustosum.

[править] Фармакологическое действие

Антибиотик группы биосинтетических пенициллинов. Оказывает бактерицидное действие за счёт ингибирования синтеза клеточной стенки микроорганизмов.

Активен в отношении:

грамположительных бактерий: Staphylococcus spp., Streptococcus spp. (в том числе Streptococcus pneumoniae), Corynebacterium diphtheriae, Bacillus anthracis;
грамотрицательных бактерий:
Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis;
анаэробных спорообразующих палочек;
Actinomyces spp., Spirochaetaceae.

К действию бензилпенициллина устойчивы штаммы Staphylococcus spp., продуцирующие пенициллиназу. Разрушается в кислой среде.

Новокаиновая соль бензилпенициллина по сравнению с калиевой и натриевой солями характеризуется большей продолжительностью действия благодаря низкой растворимости и образованию депо в месте инъекции.

[править] Фармакокинетика

После внутримышечного введения быстро всасывается из места инъекции. Широко распределяется в тканях и жидкостях организма. Бензилпенициллин хорошо проникает через плацентарный барьер, ГЭБ при воспалении мозговых оболочек. T½ в 30 мин. Выводится с мочой.

[править] Показания

Лечение заболеваний, вызванных чувствительными к бензилпенициллину микроорганизмами: крупозная и очаговая пневмония, эмпиема плевры, сепсис, септицемия, пиемия, острый и подострый септический эндокардит, менингит, острый и хронический остеомиелит, инфекции мочевыводящих и желчных путей, ангина, гнойные инфекции кожи, мягких тканей и слизистых оболочек, рожа, дифтерия, скарлатина, сибирская язва, актиномикоз, лечение гнойно-воспалительных заболеваний в акушерско-гинекологической практике, ЛОР-заболеваний, глазных болезней, гонорея, бленнорея, сифилис.

[править] Побочное действие

Со стороны пищеварительной системы: диарея, тошнота, рвота.
Эффекты, обусловленные химиотерапевтическим действием: кандидоз влагалища, кандидоз полости рта.
Со стороны ЦНС: при применении бензилпенициллина в высоких дозах, особенно при эндолюмбальном введении, возможно развитие нейротоксических реакций: тошнота, рвота, повышение рефлекторной возбудимости, симптомы менингизма, судороги, кома.
Аллергические реакции: повышение температуры тела, крапивница, кожная сыпь, сыпь на слизистых оболочках, боли в суставах, эозинофилия, ангионевротический отёк. Описаны случаи анафилактического шока с летальным исходом.

[править] Противопоказания

Повышенная чувствительность к бензилпенициллину и другим препаратам из группы пенициллинов и цефалоспоринов. Эндолюмбальное введение противопоказано пациентам, страдающим эпилепсией.

[править] Беременность и лактация

Применение при беременности возможно только в том случае, когда предполагаемая польза превышает риск развития побочных действий. При необходимости применения в период лактации следует решить вопрос о прекращении грудного вскармливания.

[править] Особые указания

С осторожностью применяют у пациентов с нарушениями функции почек, при сердечной недостаточности, предрасположенности к аллергическим реакциям (особенно при лекарственной аллергии), при повышенной чувствительности к цефалоспоринам (из-за возможности развития перекрёстной аллергии). Если через 3-5 дней после начала применения эффекта не отмечается, следует перейти к применению других антибиотиков или комбинированной терапии. В связи с возможностью развития грибковой суперинфекции целесообразно при лечении бензилпенициллином назначать противогрибковые препараты. Необходимо учитывать, что применение бензилпенициллина в субтерапевтических дозах или досрочное прекращение лечения часто приводит к появлению резистентных штаммов возбудителей. Бензилпенициллин в форме порошка для инъекций включён в Перечень ЖНВЛС.

[править] Лекарственное взаимодействие

Пробенецид снижает канальцевую секрецию бензилпенициллина, в результате повышается концентрация последнего в плазме крови, увеличивается период полувыведения. При одновременном применении с антибиотиками, оказывающими бактериостатическое действие (тетрациклин), уменьшается бактерицидное действие бензилпенициллина.

[править] Примечания

в‘ «Cultura callawaya» by Oblitas Poblete, Enrique. 1963, 507 страниц
в‘ Edwin Conde Villarreal. El Periódico Boliviano (4 марта 2011). Архивировано из первоисточника 25 августа 2011. Проверено 5 апреля 2011.

[править] Ссылки

К. В. Русанов Пенициллиновый приоритет: у линии фронта // Новости медицины и фармации. в 2007. в в„– 11.
К. В. Русанов Пенициллиновый приоритет: знают истину «танки» // Новости медицины и фармации. в 2007. в в„– 13.
Описание препарата Бензилпенициллин
Пенициллиновое дело

[0] в‘ «Cultura callawaya» by Oblitas Poblete, Enrique. 1963, 507 страниц

[1] в‘ Edwin Conde Villarreal. El Periódico Boliviano (4 марта 2011). Архивировано из первоисточника 25 августа 2011. Проверено 5 апреля 2011.

[1]

[2]

Бета-лактамные антибактериальные препараты, пенициллины (J01C)
Пенициллины широкого спектра действия	Ампициллин Пивампициллин Карбенициллин Амоксициллин Кариндациллин Бакампициллин* Эпициллин Пивмециллинам Азлоциллин Мезлоциллин* Мециллинам Пиперациллин* Тикарциллин Метампициллин Талампициллин Сулбенициллин Темоциллин Гетациллин
Пенициллины, чувствительные к бета-лактамазам	Бензилпенициллин Феноксиметилпенициллин Пропициллин Азидоциллин Фенетициллин Пенамециллин* Кломециллин Бензатина бензилпенициллин Бензилпенициллин прокаина Бензатина феноксиметилпенициллин Комбинированные препараты: «Бициллин-3» (бензатина бензилпенициллин+бензилпенициллин прокаина+бензилпенициллин) «Бициллин-5» (бензатина бензилпенициллин+бензилпенициллин прокаина)
Пенициллины, устойчивые к бета-лактамазам	Диклоксациллин* Клоксациллин* Метициллин* Оксациллин Флуклоксациллин*
Ингибиторы бета-лактамаз	Клавулановая кислота Сульбактам Тазобактам*
Комбинации пенициллинов (в том числе с ингибиторами бета-лактамаз)	Амоксициллин/клавулановая кислота Амоксициллин/сульбактам Ампициллин/сульбактам Тикарциллин/клавулановая кислота Пиперациллин/тазобактам Комбинации пенициллинов: Ампициллин/оксациллин
Данные по лекарственным препаратам приведены в соответствии с реестром зарегистрированных ЛС и ТКФС от 15.10.2008 (* в препарат изъят из оборота) Поиск по базе данных ЛС. ФГУ НЦ ЭСМП Росздравнадзора РФ (28.10.2008). Проверено 6 ноября 2008.

Бензилпенициллин

Содержание

[править] Исторические сведения

[править] Фармакологическое действие

[править] Фармакокинетика

[править] Показания

[править] Побочное действие

[править] Противопоказания

[править] Беременность и лактация

[править] Особые указания

[править] Лекарственное взаимодействие

[править] Примечания

[править] Ссылки

Личные инструменты

Пространства имён

Варианты

Просмотры

Действия

Поиск

Навигация

Участие

Печать/экспорт

Инструменты

На других языках