Бисфенол А
| Бисфенол А | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C15H16O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 228,29 г/моль |
| Плотность | 1.20 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 156-157 °C |
| Температура кипения | 220@4mm Hg °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 80-05-7 |
| SMILES | CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1 |
Бисфенол (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан , Дифенилолпропан технический, ДФП) в химическое вещество, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 г.[1]
Содержание |
[править] Физические свойства
Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения 360 °C при 760 мм рт. ст. (кипит с разложением); Растворимость в воде в низкая. Растворяется в спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, эфире, бензоле.
[править] Производство
В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.
В Российской Федерации производится на мощностях «Башнефть-УНПЗ», ОАО «Казаньоргсинтез».
[править] Марки
- Марка ВЧ и АП в предназначены для получения оптического поликарбоната.
- Марка А в предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.
- Марка Б в для эпоксидных смол и лаков.
- Марка В 1-го сорта в для эпоксидных смол, лаков, клеев и других продуктов.
- Марка В 2-го сорта в для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеев и других продуктов.
Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана. Некондицией считается продукция выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).
[править] Меры предосторожности
По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии в дерматиты, онкологические заболевания, сахарный диабет, ожирение, аутизм. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.
При ликвидации утечек в смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.
[править] Применение
Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол [2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике.[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD диски, а также бытовая техника.[6] Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платежных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах[7].
Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания[8], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку.[9].
Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена , тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.
[править] Определение присутствия в пластмассе
Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.
Класс 7 пластмасс «прочие», объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами "PC" рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделаные из мономера бисфенола.[4][10]
Пластмассы типа 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC ) также могут содержать бисфенол А в качестве пластификатора.[4]
Пластмассы типа 1 (ПЭТ, обозначается PET), 2 (полиэтилен высокой плотности, обозначается HDPE или PE-HD), 4 (полиэтилен низкой плотности, обозначается LDPE или PE-LD), 5 (полипропилен, обозначается PP), и 6 (полистирол, обозначается PS) не содержат бисфенол А.[4]
[править] Вред для здоровья
В 2010 году FDA официально признало вред бисфенола А для здоровья человека. Отдельно отмечено присутствие Бисфенола А во всех композитных стоматологических пломбировочных материалах, который под воздействием слюны особенно быстро попадает в кровоток человека. Губительны даже следовые количества. В частности, бисфенола А из-за структурной схожести с женским половым гормоном эстрогеном оказывает негативное влияние на мозг и репродуктивную систему, а также служит причиной ряда онкологических заболеваний (причем как у женщин, так и у мужчин) в в частности, рака простаты, яичек, молочных желез, а также аутизма, деформации ДНК в сперматозоидах, угнетению репродуктивной функции и эндокринной системы, задержке развития мозга, развитию сахарного диабета, ожирения и сердечно-сосудистых заболеваний [11],[12]. Он опасен тем, что при нагреве или при длительном хранении пищевых продуктов в посуде, бисфенол А переходит из пластика в пищу. Он опасен даже в очень малых количествах.
17 октября 2008 года Канада была первой страной, запретившей детские рожки, в пластике которых содержится бисфенол А. Несколько штатов США: Коннектикут, Массачусетс, Вашингтон, Нью-Иорк, Орегон запретили использование Бисфенола А. Аналогичный закон находится на рассмотрении в Конгрессе США. Страны ЕС на сегодняшний день также разрабатывают закон о запрете Бисфенола А.
Однако сегодня, в 95 % детских рожков в состав пластмассы до сих пор входит бисфенол А.
В сентябре 2010 Канада официально внесла Бисфенол А в список опасных химических веществ.[13]
30 сентября 2010 EFSA (European Food Safety Authority) повторно признала, что использование Бисфенола А для покрытия емкостей, контактирующих с напитками и продуктами питания, безопасно для здоровья человека.[14]
13 ноября 2010 года ВОЗ признала бисфенол А безопасным. [15]
26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А. [16]
[править] Примечания
- в‘ Журнал русского физико-химического общества, 1891, т. 23, стр. 492.
- в‘ Replogle, Jill Lawmakers to press for BPA regulation. California Progress Report (17 июля 2009).(недоступная ссылка) Проверено 2 августа 2009.
- в‘ Ubelacker, Sheryl Ridding life of bisphenol A a challenge. Toronto Star (16 апреля 2008). Архивировано из первоисточника 19 марта 2012. Проверено 2 августа 2009.
- в‘ 1 2 3 4 Fiege Helmut Phenol Derivatives. в Weinheim: Wiley-VCH, 2002.
- в‘ Polycarbonate (PC) Polymer Resin. Alliance Polymers, Inc.(недоступная ссылка) Проверено 2 августа 2009.
- в‘ National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services. CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A (PDF) (26 ноября 2007). Проверено 18 апреля 2008.
- в‘ «Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin». Analytical and Bioanalytical Chemsitry 398 (1): 571576. DOI:10.1007/s00216-010-3936-9. Проверено 11 мая 2011.
- в‘ Erickson, Britt E. (June 2, 2008). «Bisphenol A under scrutiny». Chemical and Engineering News (American Chemical Society) 86 (22): 3639.
- в‘ Byrne, Jane Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now (22 September 2008). Архивировано из первоисточника 19 марта 2012. Проверено 5 января 2010.
- в‘ Biello D (2008-02-19). «Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical». Scientific American 2. Проверено 2008-04-09.
- в‘ (2010-01-20) «FDA Says Bisphenol A (BPA) Exposure Is of 'Some Concern' for Infants and Children». Science Daily.
- в‘ FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010
- в‘ http://www.gazette.gc.ca (англ.)
- в‘ AMERICAN CHEMISTRY COUNCIL REACTS TO STATEMENT FROM HHS AND FDA ON BISPHENOL A - January 15, 2010
- в‘ ВОЗ признала бисфенол А безопасным - МедНовости - MedPortal.ru
- в‘ Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А - МедНовости - MedPortal.ru
[править] Литература
- ГОСТ 12138-86. Дифенилолпропан технический
- Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
- Статья ДФП-Технический. Авт. Панов Дмитрий Сергеевич г. Уфа 2008 г.
- сайт, посвященный бисфенолу А (англ.)
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
