Гамма-бутиролактон

Гамма-бутиролактон
Общие
Систематическое наименование	γ-Бутиролактон (Dihydrofuran-2(3H)-one)
Химическая формула	C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса	86.09 г/моль
Плотность	1.144 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-45 °C
Температура кипения	204 - 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS	96-48-0
SMILES	O=C1OCCC1

γ-Бутиролактон в органическое соединение, относится к классу сложных эфиров, а точнее в лактонов. Запах эфирный, несколько резкий, специфический. У загрязненного в горький, сильный.

Применяется:

• для изготовления препарата GABA, по технологии фирмы DuPont.
• в качестве растворителя, в том числе растворитель эпоксидных смол.

Немедицинское использование: аналогично натрия оксибат

Легко нарабатывается окислением тетрагидрофурана или 1,4-бутандиола в твёрдой фазе, или в менее жёстких условиях в жидкой фазе.

Токсикология и безопасность

ГБЛ не обладает значительной биологической активностью. Он раздражает слизистые. При попадании в организм ГБЛ ферментативно гидролизуется до гамма-оксимасляной кислоты, которая оказывает специфическое действие на ЦНС. В связи с большей липофильностью ГБЛ быстрее проникает в головной мозг, чем соли гамма-оксимасляной кислоты. Употребление с алкоголем опасно вплоть до летального исхода, передозировка вызывает головокружения, рвоту и потерю сознания.

Свойства

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H₂O GHB-Na + H₂O

GBL + NaHCO₃ + H₂O GHB-Na + CO₂ + H₂O

См. также

• Оксибутират натрия