статьиGNU Free Documentation License материалы взяты из Википедии Статья была изменена. Оригинал статьи.

Глутаминовая кислота

Материал из Энциклопедии в свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глутаминовая кислота
Глутаминовая кислота: химическая формула
Глутаминовая кислота: вид молекулы
Глутаминовая кислота: структура
Общие
Сокращения Глу, Glu, E
GAA,GAG
Химическая формула C5H9N1O4
Физические свойства
Молярная масса 147,13 г/моль
Плотность 1.4601 г/см³
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 56-86-0
SMILES N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота) в алифатическая аминокислота. В живых организмах глутаминовая кислота в виде аниона глутамата присутствуют в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ и в свободном виде. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене.

Глутаминовая кислота также является нейромедиаторной аминокислотой, одним из важных представителей класса «возбуждающих аминокислот»[1]. Связывание глутамата со специфическими рецепторами нейронов приводит к возбуждению последних.

Содержание

[править] Глутамат как нейромедиатор

[править] Глутаматные рецепторы

Существуют ионотропные и метаботропные (mGLuR 1-8) глутаматные рецепторы.

Ионотропными рецепторами являются NMDA-рецепторы, AMPA-рецепторы и каинатные рецепторы.

Эндогенные лиганды глутаматных рецепторов в глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота. Для активации NMDA рецепторов также необходим глицин. Блокаторами NMDA-рецепторов являются PCP, кетамин, и другие вещества. AMPA-рецепторы также блокируются CNQX,NBQX. Каинова кислота является активатором каинатных рецепторов.

[править] «Круговорот» глутамата

При наличии глюкозы в митохондриях нервных окончаний происходит дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы. Также, при аэробном окислении глюкозы глутамат обратимо синтезируется из альфа-кетоглутарата (образуется в цикле Кребса) при помощи аминотрансферазы.

Синтезированный нейроном глутамат закачивается в везикулы. Этот процесс является протон-сопряжённым транспортом. В везикулу с помощью протон-зависимой АТФазы закачиваются ионы H+. При выходе протонов по градиенту в везикулу поступают молекулы глутамата при помощи везикулярного транспортера глутамата (VGLUTs).

Глутамат выводится в синаптическую щель, откуда поступает в астроциты, там трансаминируется до глутамина. Глутамин выводится снова в синаптическую щель и только тогда захватывается нейроном. По некоторым данным, глутамат напрямую путём обратного захвата не возвращается.[2]

[править] Роль глутамата в кислотно-щелочном балансе

Дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы приводит к образованию аммиака, который, в свою очередь, связывается со свободным протоном и экскретируется в просвет почечного канальца, приводя к снижению ацидоза. Превращение глутамата в α-кетоглутарат также происходит с образованием аммиака. Далее кетоглутарат распадается на воду и углекислый газ. Последние, при помощи карбоангидразы через угольную кислоту, превращаются в свободный протон и гидрокарбонат. Протон экскретируется в просвет почечного канальца за счет котранспорта с ионом натрия, а бикарбонат попадает в плазму.

[править] Глутаматергическая система

В ЦНС находится порядка 106 глутаматергических нейронов. Тела нейронов лежат в коре головного мозга, обонятельной луковице, гиппокампе, черной субстанции, мозжечке. В спинном мозге в в первичных афферентах дорзальных корешков.

В ГАМКергических нейронах глутамат является предшественником тормозного медиатора, гамма-аминомасляной кислоты, образующейся с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы.

[править] Патологии, связанные с глутаматом

Повышенное содержание глутамата в синапсах между нейронами может перевозбудить и даже убить эти клетки, что приводит к таким заболеваниям, как АЛС. Для избежания таких последствий глиальные клетки астроциты поглощают избыток глутамината. Он транспортируется в эти клетки с помощью транспортного белка GLT1, который присутствует в клеточной мембране астроцитов. Будучи поглощённым клетками астроглии, глутаминат больше не приводит к повреждению нейронов.

[править] Содержание глутамата в природе

Question book-4.svg
 В этом разделе не хватает ссылок на источники информации.
Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка стоит на статье с 12 мая 2011

Глутаминовая кислота относится к условно незаменимым аминокислотам. Глутамат в норме синтезируется организмом. Присутствие в пище свободного глутамата придает ей так называемый «мясной» вкус, для чего глутамат используют как усилитель вкуса. При этом метаболизм природного глутамата и глутамата натрия синтетического, не отличаются.

Содержание натурального глутамата в пище (имеется в виду пища, не содержащая искусственно добавленного глутамата натрия):

Продукт Связанный глутамат

(мг/100 г)

 Свободный глутамат[3]

(мг/100 г)
Молоко коровье 819 2
Сыр пармезан 9847 1200
Яйца птицы 1583 23
Мясо цыпленка 3309 44
Мясо утки 3636 69
Говядина 2846 33
Свинина 2325 23
Треска 2101 9
Макрель 2382 36
Форель 2216 20
Зеленый горошек 5583 200
Кукуруза 1765 130
Свекла 256 30
Морковь 218 33
Лук 208 18
Шпинат 289 39
Томаты 238 140
Зеленый перец 120 32

То есть полностью исключить из рациона глутамат, как предлагают некоторые издания, достаточно проблематично.

[править] Применение

Фармакологический препарат глутаминовой кислоты оказывает умеренное психостимулирующее, возбуждающее и отчасти ноотропное действие.

Глутаминовая кислота (пищевая добавка E620) и её соли (глутамат натрия Е621, глутамат калия Е622, диглутамат кальция Е623, глутамат аммония Е624, глутамат магния Е625) используются как усилитель вкуса во многих пищевых продуктах.

Глутаминовая кислота используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе[4], в частности, дегидратация глутаминовой кислоты приводит к её лактаму в• пироглутаминовой кислоте (5-оксопролину), которая является ключевым предшественником в синтезах неприродных аминокислот, гетероциклических соединений, биологически активных соединений и т.д.[5],[6].

[править] Примечания

  1. в‘ Moloney M. G. Excitatory amino acids. // Natural Product Reports. 2002. P. 597в•616.
  2. в‘ Ашмарин И. П., Ещенко Н. Д., Каразеева Е. П. Нейрохимия в таблицах и схемах. в М.: «Экзамен», 2007
  3. в‘ If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache? | Life and style | The Observer
  4. в‘ Coppola G. M., Schuster H. F., Asymmetric synthesis. Construction of chiral moleculs using amino acids, A Wiley-Interscience Publication, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore, 1987.
  5. в‘ Nájera C., Yus M. Pyroglutamic acid: a versatile building block in asymmetric synthesis. //Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 2245в•2303.
  6. в‘ Panday S. K., Prasad J., Dikshit D. K. Pyroglutamic acid: a unique chiral synthon. // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. V. 20. P. 1581в•1632.

[править] См. также

[править] Ссылки

 Просмотр этого шаблона Аминокислоты
Стандартные аминокислоты Аланин · Аргинин · Аспарагин · Аспарагиновая кислота · Валин · Гистидин · Глицин · Глутамин · Глутаминовая кислота · Изолейцин · Лейцин · Лизин · Метионин · Пролин · Серин · Тирозин · Треонин · Триптофан · Фенилаланин · Цистеин
Нестандартные аминокислоты Пирролизин · Селеноцистеин
Незаменимые аминокислоты · Генетический код · Производные и синтетические аминокислоты


Нейромедиаторы

Адреналин  Анандамид (Каннабиноиды)  АТФ  Ацетилхолин  Вазоактивный интестинальный пептид  Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК, GABA)  Гистамин  Глицин  Глутаминовая кислота  DMT (диметилтриптамин)  Дофамин  NAAG  Мелатонин  Норадреналин  Орексин  Серотонин  Эндорфины

 


Альфа-спираль Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.
Источник в «/w/index.php?title=Глутаминовая_кислота&oldid=44438381»
Пространства имён

Варианты
Просмотры
Действия