Каннабиноиды

Каннабиноиды в группа терпенфенольных соединений, производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых (Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями, имеющими родственную структуру. Ответственным за психотропный эффект марихуаны является дельта-9-тетрагидроканнабинол, способный избирательно связываться с определёнными структурами отделов головного мозга, называемых каннабиноидными рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканнабиноидами.

В настоящее время каннабиноидами принято называть также синтетические вещества, имеющие родственную растительным каннабиноидам структуру и обладающие аналогичным фармакологическим действием в такие вещества называются классическими каннабиноидами. Также к каннабиноидам относят синтетические вещества, имеющие отличную от растительных структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), но обладающие теми же фармакологическими свойствами в такие вещества называют неклассическими каннабиноидами. Существуют также вещества, которые вырабатываются в организме человека и являются лигандами каннабиноидных рецепторов, к ним относятся анандамид и родственные ему соединения, которые являются производными полиненасыщенных жирных кислот. Данные соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизнено важных функций. В связи с тем, что данные соединения имеют эндогенное происхождение, их назвали эндогенными каннабиноидами или эндоканнабиноидами.

Тип	Скелет	Тип циклизации
Каннабигеролы КБГ
Каннабихромены КБХ
Каннабидиолы КБД
Тетрагидроканнабинолы и каннабинолы ТГК и КБН
Каннабиэльзоины КБЭ
изо- Тетрагидроканнабинолы изо-ТГК
Каннабициклолы КБЦ
Каннабицитран КБТ
Основные типы каннабиноидов

Фитоканнабиноиды

Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды в каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации(деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).

Все каннабиноиды в жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозге, лёгких, внутренних половых органах) и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны, гашиша и т. д.) есть результат комплексного действия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них обладают психотропным действием в чистом виде; к ним относятся в первую очередь дельта-9- и дельта-8-тетрагидроканнабинолы, обладающие основным психотропным действием. Такие каннабиноиды, как каннабидиол, каннабихромен и каннабинол сами психотропным действием не обладают, но способны вносить некоторые дополнения в эффект психотропых каннабиноидов. Также обладают психотропым эффектом дельта-9-тетрагидроканнабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола, которые найдены в некоторых образцах марихуаны.

Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:

• Тип каннабигерола КБГ
• Тип каннабихромена КБХ
• Тип каннабидиола КБД
• Тип тетрагидроканнабинола ТГК
• Тип каннабиэльзоина КБЭ
• Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
• Тип каннабициклола КБЦ
• Тип каннабитриола КБТ
• Тип каннабинодиола КБНД
• Тип каннабинола КБН

Каннабиноидные рецепторы и эндоканнабиноиды

Эндоканнабиноиды - эндогенные нейромедиаторы, связывающиеся с каннабиноидными рецепторами. Все известные в настоящее время эндоканнабиноиды, в отличие от природных каннабиноидов, являются ациклическими соедиенниями - эйкозаноидами, производными арахидоновой кислоты, наиболее важными из которых являются анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты) 2-арахидоноилглицерин (2-AG).

Литература

• Лазурьевский Г. В., Николаева Л. А. Каннабиноиды. Кишинев, Штиинца, 1972
• Turner C. E., M. A. Elsohly and E. G. Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents. Journal of Natural Products 43 (2): 169в234.
• Elsohly M.A., S. Desmond, 2005. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life sciences 78(5):539-48.

Ссылки

• Юрьев К. Л., Антоненко Г. Г. Эндогенная каннабиноидная система в новый перспективный объект фармакотерапевтического воздействия при болезнях нервной системы?
• Найколл Р., Элджер Б. Марихуана мозга, или Новая сигнальная система
• Спайс в смеси на основе синтетического аналога каннабиноидов