Липиды

Липи́ды (от греч. λίπος, lípos в жир) в широкая группа органических соединений, включающая жирные кислоты, а также их производные, как по радикалу, так и по карбоксильной группе.

Используемое ранее определение липидов, как группы органических соединений, хорошо растворимых в неполярных органических растворителях (бензол, ацетон, хлороформ) и практически нерастворимых в воде, является слишком расплывчатым. Во-первых, такое определение вместо четкой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений в к липидам относят жирные кислоты и их производные^[1]. В то же время в биохимии и других разделах биологии к липидам по-прежнему принято относить и гидрофобные или амфифильные вещества другой химической природы^[2]. Это определение позволяет включать сюда холестерин, который вряд ли можно считать производным жирной кислоты.

Содержание

1 Описание
2 Классификация липидов
3 Строение
4 Биологические функции
- 4.1 Энергетическая (резервная) функция
5 Функция теплоизоляции
6 Литература
- 6.1 На иностранных языках
- 6.2 На русском языке
7 См. также
8 Примечания
9 Ссылки

[править] Описание

Липиды в один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны, участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками стероидных гормонов, жёлчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов (насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов. Некоторые липиды используются для создания наночастиц, например, липосом. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определенных условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов фотодинамической или генной терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического^[3].

[править] Классификация липидов

Классификация липидов, как и других соединений биологической природы, в весьма спорный и проблематичный процесс. Предлагаемая ниже классификация, хоть и широко распространена в липидологии, является далеко не единственной. Она основывается, прежде всего, на структурных и биосинтетических особенностях разных групп липидов.

[править] Простые липиды

Примеры жирных кислот: миристиновая (насыщенная жирная кислота) и миристолеиновая (мононенасыщенная кислота) имеют 14 атомов углерода.

Жирные кислоты
Жирные альдегиды
Жирные спирты
Предельные углеводороды с длинной алифатической цепочкой
Сфингозиновые основания

[править] Сложные липиды

Общее строение фосфолипидов
Заместители R¹ и R² в остатки жирных кислот, X зависит от типа фосфолипида.

Полярные

Нейтральные
- Ацилглицериды
  - Триглицериды (Жиры)
  - Диглицериды
  - Моноглицериды
- Воски
- Церамиды
- Эфиры стеринов
- N-ацетилэтаноламиды

[править] Оксилипиды

Оксилипиды липоксигеназного пути
Оксилипиды циклооксигеназного пути

[править] Строение

Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложных в из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза. Для подробного ознакомления следует перейти по ссылкам, указанным в схеме классификации.

[править] Биологические функции

[править] Энергетическая (резервная) функция

Многие жиры, в первую очередь триглицериды, используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4.1 ккал). Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ, прежде всего животными, которые вынуждены носить свои запасы на себе. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров (растительные масла добывают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений).

[править] Функция теплоизоляции

Жир в хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.). Но в то же же время у животных, обитающих в условиях жаркого климата (верблюды, тушканчики) жировые запасы откладываются на изолированных участках тела (в горбах у верблюда, в хвосте у жирнохвостых тушканчиков), в качестве резервных запасов воды, так как вода в один из продуктов окисления жиров.

[править] Структурная функция

Фосфолипиды составляют основу биослоя клеточных мембран, холестерин в регулятор текучести мембран. У архей в состав мембран входят производные изопреноидных углеводородов. Воски образуют кутикулу на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов) растений. Их также производят многие насекомые (так, пчёлы строят из них соты, а червецы и щитовки образуют защитные чехлы).

[править] Регуляторная

Витамины в липиды (A, D, E, K)
Гормональная (стероиды, эйкозаноиды, простагландины и прочие.)
Кофакторы (долихол)
Сигнальные молекулы (диглицериды, жасмоновая кислота; МP3-каскад)

[править] Защитная (амортизационная)

Толстый слой жира защищает внутренние органы многих животных от повреждений при ударах (например, сивучи при массе до тонны могут прыгать на каменистый берег со скал высотой 4-5 м).

[править] Увеличения плавучести

Самые разные организмы в от диатомовых водорослей до акул в используют резервные запасы жира как средство снижения среднего удельного веса тела и, таким образом, увеличения плавучести. Это позволяет снизить расходы энергии на удержание в толще воды.

Суточная потребность взрослого человека в липидах в 70в140 граммов.

[править] Литература

[править] На иностранных языках

Gunstone, F. D. Fatty acids and lipid chemistry. в London: Blackie Academic and Professional, 1996. 252 pp.
Chapter 12 in «Biochemistry» by Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko and Lubert Stryer (2002) W. H. Freeman and Co.
Alberts, B., et al. (2004) «Essential Cell Biology, 2nd Edition.» Garland Science. ISBN 0-8153-3480-X
Solomon, Eldra P., et. al. (2005) «Biology, 7th Edition.» Thomson, Brooks/Cole.
«Advanced Biology в Principles and Applications.» C.J. Clegg and D.G. Mackean. ISBN 0-7195-7670-9
Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-42295-1
Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider: Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4
Charles E. Mortimer, Ulrich Müller: Chemie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-484308-0
Fahy E. et al. A comprehensive classification system for lipids // J. Lipid. Res. 2005. V. 46, в„–5. P. 839861.

[править] На русском языке

Черкасова Л. С., Мережинский М. Ф., Обмен жиров и липидов, Минск, 1961;
Маркман А. Л., Химия липидов, в. 1в2, Таш., 1963в70;
Тютюнников Б. Н., Химия жиров, М., 1966;
Малер Г., Кордес К., Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970.

[править] См. также

[править] Примечания

в‘ 2ai2
в‘ biochem/index.htm
в‘ Народицкий Борис Савельевич, Ширинский Владимир Павлович, Нестеренко Людмила Николаевна Липид. РОСНАНО.(недоступная ссылка) Проверено 8 марта 2012.

[править] Ссылки

Липиды в статья из Большой советской энциклопедии (3-е издание). Л. Д. Бергельсон

Основные группы биохимических молекул

Аминокислоты · Пептиды · Белки · Углеводы · Нуклеотиды · Нуклеиновая кислота · Липиды · Терпены · Каротиноиды · Стероиды · Флавоноиды · Алкалоиды · Гликозиды · Иридоиды

[0] в‘ 2ai2

[1] в‘ biochem/index.htm

[rosnano-2] в‘ Народицкий Борис Савельевич, Ширинский Владимир Павлович, Нестеренко Людмила Николаевна Липид. РОСНАНО.(недоступная ссылка) Проверено 8 марта 2012.

[1]

[2]

[3]

Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры \| Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры \| Холестерин
По структуре	Транс-жиры \| Омега-3-ненасыщенные \| Омега-6-ненасыщенные \| Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилхолин \| Фосфатидилсерин \| Фосфатидилинозитол \| Фосфатидилэтаноламин \| Кардиолипин \| Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины \| Простациклин \| Тромбоксаны \| Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота \| Пальмитиновая кислота \| Миристиновая кислота \| Стеариновая кислота \| Каприловая кислота \| Арахидоновая кислота

Липиды

Содержание

[править] Описание

[править] Классификация липидов

[править] Простые липиды

[править] Сложные липиды

[править] Оксилипиды

[править] Строение

[править] Биологические функции

[править] Энергетическая (резервная) функция

[править] Функция теплоизоляции

[править] Структурная функция

[править] Регуляторная

[править] Защитная (амортизационная)

[править] Увеличения плавучести

[править] Литература

[править] На иностранных языках

[править] На русском языке

[править] См. также

[править] Примечания

[править] Ссылки

Личные инструменты

Пространства имён

Варианты

Просмотры

Действия

Поиск

Навигация

Участие

Печать/экспорт

Инструменты

На других языках