Метанол

	Метанол
Общие
Систематическое наименование	Метанол
Традиционные названия	Метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила
Химическая формула	СН3OH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	32,04 г/моль
Плотность	0,7918 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)	5.9×10в4 Па·с; (при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления	-97 °C
Температура кипения	64,7 °C
Температура разложения	320-380 °C
Температура вспышки	11 °C
Температура воспламенения	467 °C
Температура самовоспламенения	436 °C
Пределы взрываемости	6,0-34,7 %
Тройная точка	175,45 K (в97,7°C)
Критическая точка	513,15 K (240 °C), 7,85 МПа
Энтальпия образования (ст. усл.)	729,38 кДж/моль
Удельная теплота испарения	119 Дж/кг
Давление пара	11,8 кПа (при 20 °С)
Химические свойства
pKa	~15,5
Структура
Дипольный момент	1,65 Д
Классификация
Рег. номер CAS	67-56-1
SMILES	CO
Безопасность
Токсичность	Крайне токсичен

Метанол

Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт^[1], карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) в CH₃OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол в это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

С воздухом в объёмных концентрациях 6,72в36,5% образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 15,6 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

Содержание

1 Получение
2 Применение
- 2.1 Гомологизация метанола
- 2.2 Биометанол
3 Метанол в качестве топлива
4 Свойства метанола и его реакции
5 Нахождение в природе
6 Токсичность
7 Интересные факты
8 См. также
9 Примечания
10 Ссылки

[править] Получение

До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300в400 °C и давлении 25в40 МПа (= 250в400 Бар = 254,9в407,9 кгс/см²). Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200в300 °C и давлении 4в15 МПа (= 40в150 Бар = 40,79в153 кгс/см²).

Современный промышленный метод получения в каталитический синтез из оксида углерода(II) (CO) и водорода (2H₂) при следующих условиях:

температура в 250 °C,
давление в 7МПа (= 70 Бар = 71,38 кгс/см²),
катализатор в смесь ZnO (оксид цинка) и CuO (оксид меди(II)):

До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.

Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.

CO₂ + 3H₂ <--> CH₃OH + H₂O + 49.53 кДж/моль

H₂O + CO <--> CO₂ + H₂ + 41.2 кДж/моль

Молекулярная формула в CH₄O или CH₃вOH, а структурная: В настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300в400 °C и давления 300в500 атм в присутствии катализатора в смеси оксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит синтез-газ (CO + H2), обогащенный водородом: :CO + 2 H₂ CH₃OH^[2]

$(1) \ \mathrm{CH}_4 + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO} + 3 \; \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = 206 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol},$

$(2) \ \mathrm{CO} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO}_2 + \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = -41{,}2 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}.$

Производство метанола (в тыс. тон):

год	США	Германия	Мир	Цена продажи($/т)
1928	24	18	140	84,7
1936	97	93	305	88,9
1950	360	120	349	83,1
1960	892	297	3930	99,7
1970	2238	нет данных	5000	89,7
1980	3176	870	15000	236,1
2004	3700	2000	32000	270

Крупнейшим производителем метанола в России является губахинский ОАО «Метафракс».

[править] Применение

В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH₃OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16 и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:

$2CH_3OH + 3O_2 \to 2CO_2 + 4H_2O$

Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).

Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H⁺) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.

Реакции:

На аноде CH₃OH + H₂O CO₂ + 6H⁺ + 6e^в

На катоде 1.5O₂ + 6H⁺ + 6e^в 3H₂O

Общая для топливного элемента: CH₃OH + 1,5O₂ CO₂ + 2H₂O

Получение муравьиной кислоты окислением метанола:

Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300в400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов в алюмосиликатов в степень превращения метанола в диметиловый эфир в 60 % или цеолитов в селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C₂H₆O) в экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.

Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол).

Метил-трет-бутиловый эфир (C₅H₁₂O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза в 15 %, в Польше в 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.

[править] Гомологизация метанола

Гомологизация, то есть превращение органического соединения в свой гомолог путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в 1940 году в на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован этанол^[3]:

$\mathsf{CH_3OH+CO+2H_2}\ \xrightarrow{Co_2(CO)_8}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH+H_2O}$

Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов кобальта и рутения и добавления йодид-ионов в качестве промоторов удаётся добиться 90 % выхода по этанолу^[3].

Исходный метанол также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250 °C)^[3], так что общая схема выглядит следующим образом:

$\mathsf{C+H_2O}\rightarrow\mathsf{CO+H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3OH}\ \xrightarrow[-\ H_2O]{CO\ +\ H_2}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH}$

Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут ацетальдегид, этилен и диэтиловый эфир.

В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с синтез-газом с образованием в качестве основного продукта этанолав Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Ее привлекательность связана с возможностью получения этилена из угольного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70 %, а основной продукт в этанол образовывался с селективностью 40 %. В дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений кобальта и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов в иодид-ионов. В настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90 %. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.

^[4]

[править] Биометанол

Промышленное культивирование и биотехнологическая конверсия морского фитопланктона рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.^[5]

В начале 80-х рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием прибрежных пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на нефть.

Первичное производство биомассы осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.

Вторичные процессы представляют собой метановое брожение биомассы и последующее гидроксилирование метана с получением метанола.

Основными доводами в пользу использования микроскопических водорослей являются следующие:

высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год);
в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода;
процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством;
энергоотдача процесса достигает 14 на стадии получения метана и 7 на стадии получения метанола;

С точки зрения получения энергии данная биосистема имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования солнечной энергии.

[править] Метанол в качестве топлива

При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола на 40-50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого рост мощности двигателя повышается на 10-15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким октановым числом чем бензин имеют степень сжатия, превышающую 15:1, в то время как в обычном ДВС с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного бензина как правило, не превышает 11.5:1. Метанол может использоваться как в классических двигателях внутреннего сгорания, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.

Топливо	Плотность энергии	смесь воздуха с топливом	Удельная энергия смеси воздуха с топливом	Удельная теплота испарения	Октановое число (RON)	Октановое число (MON)
бензин	32 МДж/л	14.6	2.9 МДж/кг воздух	0.36 МДж/кг	91-99	81-89
Бутиловый спирт	29.2 МДж/л	11.1	3.2 МДж/кг воздух	0.43 МДж/кг	96	78
этанол	19.6 МДж/л	9.0	3.0 МДж/кг воздух	0.92 МДж/кг	132	89
Метанол	16 МДж/л	6.4	3.1 МДж/кг воздух	1.2 МДж/кг	156	92

Недостатки:

метанол травит алюминий. Проблемным является использование алюминиевых карбюраторов и инжекторных систем подачи топлива в ДВС.Это относится в основном к метанолу-сырцу, содержащему значительные количества примесей муравьиной кислоты и формальдегида. Технически чистый метанол содержащий воду начинает реагировать с алюминием при температуре выше 50С, а с обычной углеродистой сталью не реагирует вовсе.
гидрофильность. Метанол втягивает воду, что является причиной расслоения топливных смесей бензин-метанол.
метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых пластмасс (например плотного полиэтилена). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии летучих органических веществ, что может привести к уменьшению концентрации озона и усилению солнечной радиации.
уменьшенная летучесть при холодной погоде: Моторы, работающие на чистом метаноле, могут иметь проблемы с запуском при температуре ниже +10С и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры. Данная проблема однако, легко решается добавлением в метанол 10-25% бензина.

Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 миллионов галлонов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высоко- уровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива. Помимо применения метанола в качестве альтернативы бензина существует технология применения метанола для создания на его базе угольной суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «метакол» (methacoal^[7]). Такое топливо предлагается как альтернатива мазута, широко используемого для отопления зданий (Топочный мазут). Такая суспензия в отличие от водоуглеродного топлива не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «углеродный след»^[8], чем традиционные варианты синтетического топлива получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.

[править] Свойства метанола и его реакции

При написании этой статьи использовался материал из Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона (1890в1907).

Метанол в бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах этилового спирта, но более слабым. Температура кипения 64,7°.

Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Копп); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). Упругость пара при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, теплота образования 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн).

Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту в сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять этиловый спирт. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO₄.7H₂O (Клепль).

Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует азеотропной смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректефикационной перегонкой. Температура кипения водных растворов метанола:

Methanol Mole %	Т_кип, 760 мм.рт.ст. °C
0	100
5	92.8
10	88.3
15	84.8
20	82
25	80.1
30	78.2
35	76.8
40	75.6
45	74.5
50	73.5
55	72.4
60	71.6
65	70.7
70	69.8
75	68.9
80	68
85	67.1
90	66.3
95	65.4
100	64.6

Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам (сольваты), например: CuSO₄ в€™ 2СН₃ОН; LiCl в€™ 3СН₃ОН; MgCl₂ в€™ 6СН₃ОН; CaCl₂ в€™ 4СН₃ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО в€™ 2СН₃ОН в€™ 2Н₂O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).

С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH в€™ 6СН₃ОН; 3KOH в€™ 5СН₃OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает алкоголяты, присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду.

При пропускании паров метанола через докрасна накаленную трубку получается C₂H₂ и др. продукты (Бертло). При пропускании паров метанола над накаленным цинком получается окись углерода, водород и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное окисление паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших паллетных количеств формальдегида: 2СН₃ОН+О₂=2НСНО+2Н₂О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол дает воду и углеводороды формулы С_nН_2n+2, а также небольшие количества гексаметилбензола (Лебедь и Грин). Метанол, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертло).

При пропускании паров метанола над KOH при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый калий.

Концентрированная серная кислота дает метилсерную кислоту CH₃HSO₄, которая при дальнейшем нагревании с Метанолом дает метиловый эфир (см.). При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH₃)₂SO₄. При действии серного ангидрида SO₃ получается CH(OH)(SO₃H)₂ и CH₂(SO₃H)₂ (см. Метилен).

Метанол при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы дает хлористый метил СН₃Cl. Действием HBr и H₂SO₄ получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол дает СО₂, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН₂(ОСН₃)₂ (Ренар). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.

[править] Нахождение в природе

В свободном состоянии^[9] метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: масла гаултерии в метиловый эфир салициловой кислоты С₆H₄(OH)COOCH₃, масло жасмина в метиловый эфир антраниловой кислоты С₆H₄(NH₂)COOCH₃. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.

В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. В жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с уксусной кислотой (10 %), ацетоном (до 0,5 %), ацетальдегидом, аллиловым спиртом, метилацетатом, аммиаком и аминами содержится также 1,5-3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор известкового молока, задерживающий её в виде уксуснокислого кальция. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип.56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной ректификации на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».

[править] Токсичность

Метанол в яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» в метаболическим окислением в организме до очень ядовитого формальдегида.

Приём внутрь 5в10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий в слепота), а 30 мл и более в к смерти. Предельно допустимая концентрация метанола в воздухе равна 1 мг/м³ (у изопропилового спирта 0,6 мг/м³, у этанола - 5 мг/м³)^[10].

Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.

Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. В домашних условиях метанол можно отличить следующим способом: свернуть из толстой медной проволоки спираль и накалить ее на огне до красного свечения; при опускании спирали в метанол происходит его каталитическое окисление с выделением формальдегида, обладающего весьма резким запахом; этанол же такого эффекта не дает (будет напоминать запах прелых яблок). Второй способ - йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет йодоформ желтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола)^[11].

Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30в40 % раствора перорально из расчёта 1в2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки.^[12] Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением АДГ I на окисление экзогенного этанола.^[13]

Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом в в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.^[12]

[править] Интересные факты

9-10 сентября 2001 года на западе Эстонии, в городе Пярну произошло массовое отравление метиловым спиртом. В результате отравления 68 человек погибли, 40 человек стали инвалидами II степени (в связи с потерей зрения и/или острого поражения мозга и нервной системы) и 3 человека получили инвалидность I степени.

В 2010 году в России участились случаи продажи фальсифицированной незамерзающей жидкости для омывателей стёкол автомобилей: она содержит метиловый спирт и может негативно влиять на здоровье водителей, вызывая хроническое отравление парами метанола (при попадании жидкости на кожу при заливке жидкости в бачок, а также за счёт проникновения паров в салон автомобиля)^[14]. В Европейском Союзе ограничения на использование метанола в незамерзающей жидкости нет.

В мае-июле 2011 года 6 российских туристов скончались от отравления метанолом в Турции. Закончившийся трагедией яхт-тур был организован компанией в Бодруме 26-27 мая. С 28 мая в больницы начали поступать российские туристы с жалобами на симптомы острого отравления. Выяснилось, что в напитках, в частности, в коктейле «виски с колой», который употребляли туристы, содержался технический спирт в метанол. Кроме того, прогулочная яхта не имела лицензии на выход в море.

[править] См. также

Гидрат метана
Экономика метанола
Железо- Комплексы железа, встречаются, в ферменте метан-моноксигеназе, окисляющем метан в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе ДНК.
Мессершмитт Ме.163 Комета в немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, гидразин-гидрата и воды). В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого паллетного объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.

[править] Примечания

в‘ Древесный спирт в статья из Большой советской энциклопедии
в‘ Рябчиков (1953 г.), «Общая химия», стр.253
в‘ ¹ ² ³ Караханов Э.А. ‘ˆ’…‡Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе // Соросовский образовательный журнал. в 1997. в в„– 12. в С. 68.
в‘ Синтез-Газ Как Альтернатива Нефти. Часть Ii. Метанол И Синтезы На Его Основе в Караханов Э.А
в‘ Waganer K. Mariculture on land. в Biomass, 1981
в‘ Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973
в‘ Energy Citations Database (ECD) в - Document #6329346
в‘ en:Carbon footprint
в‘ П.КАРРЕР (1960 г.), «Курс органической химии», стр.117
в‘ http://nordoc.ru/doc/5-5944
в‘ http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=48206
в‘ ¹ ² Острые отравления в Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15
в‘ 3-pdf-prin_ash-2.pmd
в‘ Чем «незамерзайка» опасна для здоровья водителей

[править] Ссылки

Метиловый спирт в статья из Большой советской энциклопедии
Автомобилистам: осторожно, замерзайка!
Метанол убивает человека и природу (статья на сайте экологический правозащитного центра «Беллона»)
ГОСТ 2222-95 «Метанол технический» (взамен ГОСТ 2222-78)
Methanol.ru
Измерение фундаментальных постоянных при помощи метанола

[0] в‘ Древесный спирт в статья из Большой советской энциклопедии

[1] в‘ Рябчиков (1953 г.), «Общая химия», стр.253

[karahanov2-2] в‘ ¹ ² ³ Караханов Э.А. ‘ˆ’…‡Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе // Соросовский образовательный журнал. в 1997. в в„– 12. в С. 68.

[3] в‘ Синтез-Газ Как Альтернатива Нефти. Часть Ii. Метанол И Синтезы На Его Основе в Караханов Э.А

[4] в‘ Waganer K. Mariculture on land. в Biomass, 1981

[5] в‘ Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973

[6] в‘ Energy Citations Database (ECD) в - Document #6329346

[7] в‘ en:Carbon footprint

[8] в‘ П.КАРРЕР (1960 г.), «Курс органической химии», стр.117

[9] в‘ http://nordoc.ru/doc/5-5944

[10] в‘ http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=48206

[med2000-11] в‘ ¹ ² Острые отравления в Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15

[12] в‘ 3-pdf-prin_ash-2.pmd

[13] в‘ Чем «незамерзайка» опасна для здоровья водителей

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

Спирты
(0°)	Метанол
Первичные спирты (1°)	Этанол · Пропанол · Бутиловый спирт/Изобутанол · Амиловый спирт · Гексанол · Гептанол Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16)
Вторичные спирты (2°)	Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол
Третичные спирты (3°)	трет-Бутанол · 2-Метил-2-бутанол

Метанол

Содержание

[править] Получение

[править] Применение

[править] Гомологизация метанола

[править] Биометанол

[править] Метанол в качестве топлива

[править] Свойства метанола и его реакции

[править] Нахождение в природе

[править] Токсичность

[править] Интересные факты

[править] См. также

[править] Примечания

[править] Ссылки

Личные инструменты

Пространства имён

Варианты

Просмотры

Действия

Поиск

Навигация

Участие

Печать/экспорт

Инструменты

На других языках