Метионин

	Метионин
Общие
Систематическое наименование	2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота
Сокращения	Met
Традиционные названия	Метионин
Эмпирическая формула	C5H11NO2S
Физические свойства
Молярная масса	149.21 г/моль
Плотность	1.340 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	L- или D- 281 (разл.) °C
Химические свойства
pKa	2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)
Классификация
Рег. номер CAS	59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер)
Рег. номер PubChem	876
SMILES	CSCCC(C(=O)O)N
Безопасность
ЛД50	L-метионин, крысы, перорально - 36 000 мг/кг
Токсичность	нетоксичен

Метионин в алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветые кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.

Содержание

1 Свойства и синтез
2 Роль в питании
3 Метионин и его производные в фармакологии
4 Примечания

[править] Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей в до соответствующего сульфона.

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

CH₃SH + H₂C=CH-CHO $\to$ CH₃SCH₂CH₂CHO

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

CH₃SCH₂CH₂CHO + HCN + NH₃ $\to$ CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CN

CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CN + H₂O $\to$ CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH

[править] Роль в питании

Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

Пищевые источники метионина^[3]
Вид пищи	г/100 г
Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы	3.204
Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира)	1.656
Бразильский орех	1.008
Изолят соевого белка	0.814
Курица, жареная	0.801
Тунец, консервированный в воде	0.755
Ростки пшеницы	0.456
Овёс	0.312
Арахис	0.309
Нут	0.253
Кукуруза, жёлтая	0.197
Миндаль	0.151
Фасоль пинто, приготовленная	0.117
Чечевица, приготовленная	0.077
Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный	0.052

Продукт	Белок	Метионин	М/Б
Свинина сырая	21,26 г	0 554 мг	2,6 %
Сырое куриное филе	21,23 г	0 552 мг	2,6 %
Сырое филе лосося	20,42 г	0 626 мг	3,1 %
Куриное яйцо	12,57 г	0 380 мг	3,0 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности	0 3,28 г	0 0 82 мг	2,5 %
Кунжут	17,73 г	0 586 мг	3,3 %
Бразильский орех	14,32 г	1008 мг	7,0 %
Грецкие орехи	15,23 г	0 236 мг	1,5 %
Мука пшеничная г/п	13,70 г	0 212 мг	1,5 %
Кукурузная мука	0 6,93 г	0 145 мг	2,1 %
Рис неочищенный	0 7,94 г	0 179 мг	2,3 %
Соя высушенная	36,49 г	0 547 мг	1,5 %
Горох цельный лущенный	24,55 г	0 251 мг	1,0 %

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве Метионин DL-Метионин кормовые добавки использование в животноводстве

[править] Метионин и его производные в фармакологии

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина. Может применяться в профилактике заболеваний печени после консультации с аллергологом ^{[источник не указан 63 дня]}.

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), или «витамин U» (от лат. ulcus в язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

[править] Примечания

в‘ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
в‘ L-Methionine // MSDS
в‘ National Nutrient Database for Standard Reference, U.S. Department of Agriculture, <http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/>. Проверено 7 сентября 2009. .

[0] в‘ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[1] в‘ L-Methionine // MSDS

[2] в‘ National Nutrient Database for Standard Reference, U.S. Department of Agriculture, <http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/>. Проверено 7 сентября 2009. .

[1]

[2]

[3]

Аминокислоты
Стандартные аминокислоты	Аланин · Аргинин · Аспарагин · Аспарагиновая кислота · Валин · Гистидин · Глицин · Глутамин · Глутаминовая кислота · Изолейцин · Лейцин · Лизин · Метионин · Пролин · Серин · Тирозин · Треонин · Триптофан · Фенилаланин · Цистеин
Нестандартные аминокислоты	Пирролизин · Селеноцистеин
Незаменимые аминокислоты · Генетический код · Производные и синтетические аминокислоты

Витамины (A11)
Жирорастворимые витамины	Ретинол (A₁) · Дегидроретинол (A₂) · Ламистерол (D₁) · Эргокальциферол (D₂) · Холекальциферол (D₃) · Дигидротахистерол (D₄) · 7-дегидротахистерол (D₅) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K₁) · Менатетренон (K₂) · Менадион (K₃) · Менадиол (K₄) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F)
Водорастворимые витамины	Тиамин (B₁) · Рибофлавин (B₂) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β₄) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B₆) · Биотин (B₇, H) · Инозитол (B₈) · Фолиевая кислота (B₉, B_c, M) · Пара-аминобензойная кислота (B₁₀, H₁, ПАБК) · Левокарнитин (B₁₁, B_T, O) · Цианокобаламин (B₁₂) · Оротовая кислота (B₁₃) · Пангамовая кислота (B₁₅) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U)
Витаминоподобные вещества	Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L₁) · Аденилтиометилпентоз (L₂) · Салициловая кислота (S) · Декспантенол
Антивитамины	Пиритиамин

Метионин

Содержание

[править] Свойства и синтез

[править] Роль в питании

[править] Метионин и его производные в фармакологии

[править] Примечания

Личные инструменты

Пространства имён

Варианты

Просмотры

Действия

Поиск

Навигация

Участие

Печать/экспорт

Инструменты

На других языках

Общие
Метионин

Систематическое наименование	2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота
Сокращения	Met
Традиционные названия	Метионин
Эмпирическая формула	C₅H₁₁NO₂S
Физические свойства
Молярная масса	149.21 г/моль
Плотность	1.340 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	L- или D- 281 (разл.) °C
Химические свойства
pK_a	2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер)
Рег. номер PubChem	876
SMILES	CSCCC(C(=O)O)N
Безопасность
ЛД₅₀	L-метионин, крысы, перорально^[2] - 36 000 мг/кг
Токсичность	нетоксичен