Нитроглицерин

	Нитроглицерин
Общие
Систематическое наименование	Нитроглицерин
Химическая формула	CHONO2(CH2ONO2)2
Физические свойства
Молярная масса	227.0865 г/моль
Плотность	1.595 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	13 °C
Классификация
SMILES	C(C(CO[N+](=O)O; [N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]

См. также: Нитроглицерин (лекарственное средство)

Нитроглицерин (глицеринтринитрат, тринитроглицерин, тринитрин, НГЦ) в сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Исторически сложившееся название «нитроглицерин» с точки зрения современной номенклатуры является несколько некорректным, поскольку нитроглицерин является нитроэфиром, а не «классическим» нитросоединением. Широко известен благодаря своим взрывчатым (и в некоторой степени лекарственным) свойствам. Химическая формула CHONO₂(CH₂ONO₂)₂. Впервые синтезирован итальянским химиком Асканьо Собреро в 1847 году, первоначально был назван «пироглицерин» (итал. pyroglycerina).

Согласно номенклатуре IUPAC именуется 1,2,3-тринитроксипропан.

[править] Получение

В лаборатории получают этерификацией глицерина смесью концентрированной азотной и серной кислот (1:1 по мольному соотношению). Кислоты и глицерин должны быть очищены от примесей. Для этого предварительно по каплям при постоянном перемешивании смешивают кислоты, изготавливая таким образом нитрующую смесь, и добавляют к глицерину при постоянном охлаждении колбы льдом.^[1]

Описание реакции: ^вH₂SO₄+^вNO₃в^в2HS[O]O₄+NO^·₂

В концентрированном состоянии серная кислота диссоциирует только на один протон на молекулу. Атом серы VI является сильным акцептором электронных пар и «отнимает» у нитратного иона атом кислорода с электронной парой. Образуется свободный радикал ·NO₂. Реакция равновесна с сильным смещением равновесия влево.

Затем эту смесь кислот и глицерина выдерживают 8 часов при температуре 20 °C на водяной бане (чем дольше идёт нитрование в тем ниже выход нитроглицерина т.к. происходит его окисление). Жидкость расслаивается на два слоя. Нитроглицерин легче нитросмеси и всплывает в виде мутного слоя.

Описание реакции: CH₂OH-CHOH-CH₂OH+3NO^·₂+3^в2HS[O]O₄+3⁺HCHONO₂(CH₂ONO₂)₂+3^вHSO₄+3H₂O

Нитроглицерин отделяют от непрореагировавшего глицерина и кислоты и промывают содовым раствором до полной нейтрализации кислот. В промышленности получают непрерывным нитрованием глицерина нитрующей смесью в специальных инжекторах. В связи с возможной опасностью взрыва, НГЦ не хранят, а сразу перерабатывают в бездымный порох или взрывчатые вещества.

[править] Физикохимические свойства

Сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Прозрачная вязкая нелетучая жидкость (как масло), склонная к переохлаждению. Смешивается с органическими растворителями, почти нерастворим в воде^[2] (0.13 % при 20 °C, 0,2 % при 50 °C, 0,35 % при 80 °C, по другим данным^{[источник не указан 1095 дней]} 1,8 % при 20 °C и 2,5 % при 50 °C). При нагревании с водой до 80 °C гидролизуется. Быстро разлагается щёлочами.

Токсичен, всасывается через кожу, вызывает головную боль. Очень чувствителен к удару, трению, высоким температурам, резкому нагреву и т. п. Чувствительность к удару для груза 2 кг в 4 см (гремучая ртуть в 2 см, тротил в 100 см). Весьма опасен в обращении. При осторожном поджигании в малых количествах неустойчиво горит синим пламенем. Температура кристаллизации 13,5 °C (стабильная модификация, лабильная кристаллизуется при 2,8 °C). Кристаллизуется со значительным увеличением чувствительности к трению. При нагревании до 50 °C начинает медленно разлагаться и становится ещё более взрывоопасным. Температура вспышки около 200 °C. Теплота взрыва 6,535 МДж/кг. Температура взрыва 4110 °C. Несмотря на высокую чувствительность, восприимчивость к детонации довольно низка в для полного взрыва необходим капсюль-детонатор в„– 8. Скорость детонации 7650 м/с. 8000-8200 м/c в в стальной трубе диаметром 35 мм, инициирован с помощью детонатора в„– 8. В обычных условиях жидкий НГЦ часто детонирует в низкоскоростном режиме 1100в2000 м/с. Плотность 1,595 г/см³, в твёрдом виде в 1,735 г/см³. Твёрдый нитроглицерин менее чувствителен к удару, но более к трению, поэтому очень опасен. Объем продуктов взрыва 715 л/кг. Фугасность и бризантность сильно зависят от способа инициирования, при использовании слабого детонатора мощность сравнительно невелика. Фугасность в песке в 390 мл, в воде в 590 мл (кристаллического несколько выше), работоспособность (фугасность) в свинцовой бомбе 550 см³. Применяется как компонент некоторых жидких ВВ, динамитов и главным образом бездымных порохов (пластификатор в нитроцеллюлоза). Кроме того, в малых концентрациях применяется в медицине.

[править] Применение

Я пью его в мельчайших дозах,
На сахар капаю раствор,
А он способен бросить в воздух
Любую из ближайших гор.

Он, растворенный в желатине
И превращенный в динамит,
В далекой золотой долине,
Взрывая скалы, загремит.

И содрогнулся шнур бикфордов,
Сработал капсюля запал,
И он разламывает твердый,
Несокрушимый минерал.

Сердечной боли он причина,
И он один лекарство мне
Так разъяснила медицина
В холодной горной стороне.

В.Т. Шаламов «Нитроглицерин»^[3]

[править] В фармакологии

Основная статья: Нитроглицерин (лекарственное средство)

Нитроглицерин относится к категории веществ, называемых вазодилататорами в средствам, понижающим кровяное давление, расслабляет гладкую мускулатуру кровеносных сосудов, бронхов, желчных и мочевых путей, желудочно-кишечного тракта. Основное применение имеет при стенокардии, главным образом для купирования острых приступов спазмов коронарных сосудов. Для предупреждения приступов он мало пригоден из-за кратковременности действия. Иногда применяется при эмболии центральной артерии сетчатки, а также функциональных холицистопатиях.

Применяется в виде таблеток по 0,5 мг для помещения под язык; а также в 1 % спиртовом растворе.

[править] Во взрывотехнике

Основная статья: Динамит

Нитроглицерин широко применялся во взрывотехнике. В чистом виде он очень неустойчив и опасен. После открытия Собреро нитроглицерина, в 1853 г. русский химик Зинин предложил использовать его в технических целях. Спустя 10 лет инженер Петрушевский первым начал производить его в больших паллетных количествах, под его руководством нитроглицерин был применён в горном деле в 1867 г. Альфред Нобель в 1863 г. изобрёл инжектор-смеситель для производства нитроглицерина и капсюль-детонатор, а в 1867 г. в динамит, получаемый смешением нитроглицерина с кизельгуром (диатомитом, инфузорной землёй).

[править] В литературе и кино

Герои приключенческого романа «Таинственный остров» (1874) Жюль Верна использует нитроглицерин для подрыва гранитной скалы. Автор подробно описывает процесс получения нитроглицерина из природных веществ, обнаруженных на острове (хотя Жюль Верн намеренно опустил один из важных этапов синтеза). Писатель характеризует это вещество следующим образом^[4]:

Действительно, это был нитроглицерин в ужасное вещество, обладающее в десять раз большей взрывчатой силой, чем порох, и причинившее уже так много несчастий. Правда, с тех пор как нитроглицерин научились превращать в динамит, смешивая его с каким-нибудь пористым веществом в например, глиной или сахаром, способным удержать опасную жидкость, им можно пользоваться с меньшим риском. Но в то время, когда колонисты действовали на острове Линкольна, динамит ещё не был известен.

Основная часть сюжета фильма «Плата за страх» (1953) заключается в процессе перевозки нитроглицерина на грузовиках.

В романе Чака Паланика «Бойцовский клуб» (1996) и одноимённом фильме (1999) главный герой получает нитроглицерин путём плавления мыла и добавления глицерина в азотную кислоту.

Возьмите одну часть 98%-ной дымящей азотной кислоты, и смешайте с тремя частями концентрированной серной кислоты. Делать это надо на ледяной бане. Затем добавляйте глицерин по капле из глазной пипетки. Вы получили нитроглицерин.

в Ч. Паланик «Бойцовский клуб»

В фильме «Вертикальный предел» (2000) есть эпизод с самопроизвольной детонацией жидкого нитроглицерина от прямого воздействия солнечных лучей.

В сериале Побег сезон 2 серия 9 в ботаническом саду находят ящик с ампулами нитроглицерина, который спрятал Майкл Скофилд.

В фильме «Легенда Зорро» (2005) главный злодей демонстрирует нитроглицерин заказчикам, также финальная сцена фильма происходит в поезде, перевозящем нитроглицерин.

В многосерийном фильме «Террористка Иванова» Полина Иванова хочет отомстить следователю за смерть мужа, взорвав отделение милиции при помощи нитроглицерина.

В фильме Серджио Леоне «За пригоршню динамита» один из главных персонажей в ирландский террорист (исполняемый Кобурном) обвешан динамитными шашками и бутылями нитроглицерина. В начале фильма он демонстрирует взрывчатые свойства последнего, капая каплю на камень.

[править] Примечания

в‘ Описание лабораторного способа получения нитроглицерина.
в‘ «Химическая энциклопедия» т.3 М.: Большая Российская энциклопедия, 1992 стр. 270
в‘ Стихотворение на сайте Шаламов.ру
в‘ Жюль Верн. Таинственный остров

[править] См. также

[править] Ссылки

Нитраты

[0] в‘ Описание лабораторного способа получения нитроглицерина.

[1] в‘ «Химическая энциклопедия» т.3 М.: Большая Российская энциклопедия, 1992 стр. 270

[2] в‘ Стихотворение на сайте Шаламов.ру

[3] в‘ Жюль Верн. Таинственный остров

[1]

[2]

[3]

[4]

Нитроглицерин

Содержание

[править] Получение

[править] Физикохимические свойства

[править] Применение

[править] В фармакологии

[править] Во взрывотехнике

[править] В литературе и кино

[править] Примечания

[править] См. также

[править] Ссылки

Личные инструменты

Пространства имён

Варианты

Просмотры

Действия

Поиск

Навигация

Участие

Печать/экспорт

Инструменты

На других языках

Общие
Нитроглицерин


Систематическое наименование	Нитроглицерин
Химическая формула	CHONO₂(CH₂ONO₂)₂
Физические свойства
Молярная масса	227.0865 г/моль
Плотность	1.595 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	13 °C
Классификация
SMILES	C(C(CO[N+](=O)O [N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]