Органическая химия

Органи́ческая хи́мия в раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза.^[1] Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Наибольшее количество соединений углерод образует с так называемыми элементами-органогенами: H, N, O, S, P.^[2] Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений (к концу XX века их число превысило 10 млн, сейчас более 20 млн^{[источник не указан 239 дней]}). Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления:

Выделение индивидуальных веществ из растительного, животного или ископаемого сырья
Синтез и очистка соединений
Определение структуры веществ
Изучение механизмов химических реакций
Выявление зависимостей между структурой органических веществ и их свойствами

Содержание

1 История
2 Классификация органических соединений
- 2.1 Правила и особенности классификации
- 2.2 Основные классы органических соединений
3 Строение органических молекул
4 Строение органического вещества
5 Особенности органических реакций
6 Определение структуры органических соединений
7 Литература
8 Примечания
9 Ссылки

[править] История

Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.

Во времена средневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в XVI-XVII в: были получены некоторые вещества, в основном путём перегонки определённых растительных продуктов. В 1769в1785 г. Шееле выделил несколько органических кислот, таких как яблочная, винная, лимонная, галловая, молочная и щавелевая. В 1773 г. Руэль выделил из человеческой мочи мочевину.

Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. Так возник термин «Органическая химия» в раздел химии, изучающий вещества, выделенные из организмов (определение Берцелиуса, 1807 г.). При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе».

Как принято считать, органическая химия как наука появилась в 1828 году когда Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество в мочевину в в результате упаривания водного раствора цианата аммония (NH₄OCN).

Важным этапом стала разработка теории валентности Купером и Кекуле в 1857 г., а также теории химического строения Бутлеровым в 1861 г. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 году Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.

В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств альтернантных ароматических углеродов, чем основал новое направление в органической химии в квантовую химию. В 1933 г. Ингольд провёл изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства типов органических реакций.

Историю органической химии принято излагать в связи с открытиями сделанными в области строения органических соединений, однако такое изложение больше связано с историей химии вообще. Гораздо интереснее рассматривать историю органической химии с позиции материальной базы, т. е. собственно предмета изучения органической химии.

На заре органической химии предметом изучения были преимущественно субстанции биологического происхождения. Именно этому факту органическая химия обязана своим названием. Научно-технический прогресс не стоял на месте, и со временем основной материальной базой органической химии стала каменноугольная смола, выделяемая при получении кокса прокаливанием каменного угля. Именно на основе переработки каменноугольной смолы в конце XIX века возник основной органический синтез. В 50-60 годах прошлого века произошёл переход основного органического синтеза на новую базу в нефть. Таким образом появилась новая область химии в нефтехимия. Огромный потенциал, который был заложен в новом сырье вызвал бум в органической химии и химии вообще. Появление и интенсивное развитие такой области как химии полимеров обязана прежде всего новой сырьевой базе.

Несмотря на то, что современная органическая химия в качестве материальной базы по прежнему использует сырье биологического происхождения и каменноугольную смолу, объём переработки этих видов химического сырья по сравнению с переработкой нефти мал. Смена материально-сырьевой базы органической химии была вызвана прежде всего возможностями наращивания объёмов производства.

[править] Классификация органических соединений

Подробно рассмотрена в статье «Органические соединения».

[править] Правила и особенности классификации

В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры в структурная формула. Атомы элементов обозначаются латинскими символами, как они обозначены в периодической таблице химических элементов (таблице Менделеева). Водородные и электронодефицитные связи обозначаются пунктирной линией, ионные связи обозначаются указанием зарядов частиц, входящих в состав молекулы. Поскольку в подавляющее большинство органических молекул входит водород, его обычно не обозначают при изображении структуры. Таким образом, если в структуре у одного из атомов изображена недостаточная валентность, значит, возле этого атома расположен один или несколько атомов водорода.

Атомы могут образовывать циклические и ароматические системы.

[править] Основные классы органических соединений

Углеводороды в химические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. В зависимости от топологии строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей углеводороды подразделяют на предельные (алка́ны или насыщенные), не содержащие кратные связи в своей структуре и непредельные или ненасыщенные в имеют в своём составе хотя бы одну двойную и/или тройную связь (алкены, алкины, диены). В свою очередь циклические углеводороды разделяют на алициклические (с открытой цепью) и циклоалканы (предельные с замкнутой цепью), ароматические углеводороды (непредельные, содержащие цикл).

Ациклические (с открытой цепью)				Карбоциклические (с замкнутой цепью)
предельные	непредельные			предельные	непредельные
с одинарной связью	с двойной связью	с тройной связью	с двумя двойными связями	с одинарной связью	с бензольным кольцом
ряд метана (алканы)	ряд этилена (алкены)	ряд ацетилена (алкины)	ряд диеновых углеводородов	ряд полиметиленов (нафтены)	ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены)

Соединения с гетероатомами в функциональных группах в соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. По характеру функциональных групп делятся на:
- Галогенсодержащие
- Спирты, фенолы. Спирты́ (устар. алкого́ли, англ. alcohols; от лат. spiritus в дух) в органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, вO H), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода^[3]. Спирты можно рассматривать как производные воды (HвOвH), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: RвOвH. В номенклатуре IUPAC для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (находящемся в состоянии sp² гибридизации атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C связью)^[4] и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом)^[5].
- Простые эфиры (этеры) в органические вещества, имеющие формулу R-O-R₁, где R и R₁ в углеводородные радикалы. Необходимо учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами (например, Кислородсодержащие органические соединения).
- Сложные эфиры (эстеры) в производные оксокислот (как карбоновых так и минеральных) R_kE(=O)_l(OH)_m, (l в‰ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов вOH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные халькогенидных аналогов спиртов (тиолов, селенолов и теллуролов)^[6]. Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R₁вOвR₂).
- Соединения, содержащие карбонильную группу
  - Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatum в спирт, лишённый водорода) в класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем.
  - Кетоны в это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R₁COR₂. Наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов.
  - Хиноны в полностью сопряжённые циклогексадиеноны и их аннелированные аналоги. Существуют два класса хинонов: пара-хиноны с пара в расположением карбонильных групп (1,4-хиноны) и орто-хиноны с орто-расположением карбонильных групп (1,2-хиноны). Благодаря способности к обратимому восстановлению до двухатомных фенолов некоторые производные пара-хинонов участвует в процессах биологического окисления в качестве коферментов ряда оксидоредуктаз.
- Соединения, содержащие карбоксильную группу (Карбоновые кислоты, сложные эфиры)
- Серосодержащие соединения
- Азотсодержащие соединения
- Металлоорганические соединения

Гетероциклические в содержат гетероатомы в составе кольца. Различаются по числу атомов в цикле, по виду гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле.

Органического происхождения в как правило соединения очень сложной структуры, зачастую принадлежат сразу к нескольким классам органических веществ, часто полимеры. Из-за этого их сложно классифицировать и их выделяют в отдельный класс веществ.

Полимеры в вещества очень большой паллетный молекулярной массы, которые состоят из периодически повторяющихся фрагментов в мономерных звеньев.

[править] Строение органических молекул

Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями CвC, или ковалентными полярными типа CвO, CвN, CвHal. Согласно октетной теории Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как C, N, O, Галогены необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали, для водорода необходимо только 2 электрона. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.

Классическая теория валентных связей не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует методы молекулярных орбиталей и квантовохимические методы.

[править] Строение органического вещества

Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением. Наиболее ярко эти факторы проявляются в различии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействующие в виде газа, могут совершенно не реагировать в твёрдом состоянии, или приводить к другим продуктам.

В твёрдых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука "химия органического твёрдого тела", основание которой связывают с именем советского физика-кристаллографа А. И. Китайгородского. Примеры полезных органических твёрдых тел в органические люминофоры, разнообразные полимеры, сенсоры, катализаторы, электропроводники, магниты и др.

[править] Особенности органических реакций

В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, они проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, поэтому выход целевого вещества зачастую не превышает 50 %. Поэтому при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта стехиометрии.

Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий, не обязательно так, как реакция условно изображена на схеме. В качестве промежуточных соединений могут возникать карбкатионы R⁺, карбанионы R^в, радикалы R^·, карбены CX₂, катион-радикалы, анион-радикалы, и другие активные или нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции.

Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей, способов возбуждения реакции, её молекулярности.

[править] Определение структуры органических соединений

За все время существования органической химии как науки важной задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав соединения, в каком порядке эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.

Существует несколько методов решения этих задач.

Элементный анализ. Заключается в том, что вещество разлагается на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящее в состав соединения. С помощью этого метода невозможно установить порядок связей между атомами. Часто используется лишь для подтверждения предположенной структуры.

Инфракрасная спектроскопия и спектроскопия комбинационного рассеяния (ИК-спектроскопия и КР-спектроскопия). Вещество взаимодействует с электромагнитным излучением (светом) инфракрасного диапазона (в ИК-спектроскопии наблюдают поглощение, в КР-спектроскопии в рассеяние излучения). Этот свет при поглощении возбуждает колебательные и вращательные уровни молекул. Опорными данными являются число, частота и интенсивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента (ИК-спектроскопия) или поляризуемости (КР-спектроскопия). Методы позволяют установить наличие определённых функциональных групп в молекуле. Часто используются и для того чтобы подтвердить идентичность исследуемого вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения спектров.

Масс-спектроскопия. Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращают в ионы без потери атомов (молекулярные ионы) и с потерей (осколочные). Позволяет определить молекулярный вес и иногда позволяет установить наличие различных функциональных групп.

Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещённых во внешнее постоянное магнитное поле, с электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. Один из главных методов, который может быть использован для определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения молекул, динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например:

- Метод протонного магнитного резонанса (ПМР). Позволяет определить положение атомов водорода ¹H в молекуле.
- Метод ЯМР ¹⁹F. Позволяет определить наличие и положение атомов фтора в молекуле.
- Метод ЯМР ³¹P. Позволяет определить наличие, положение и валентное состояние атомов фосфора в молекуле.
- Метод ЯМР ¹³С. Позволяет определить число и типы атомов углерода в молекуле. Используется для исследования формы углеродного скелета молекулы.

В отличие от первых трёх в последнем методе используется неосновной изотоп элемента, поскольку ядро основного изотопа углерода в ¹²С имеет нулевой спин и не может наблюдаться методом ядерного магнитного резонанса, так же как и ядро ¹⁶O в единственного природного изотопа кислорода.

Метод ультрафиолетовой спектроскопии (УФ-спектроскопия) или Спектроскопия электронных переходов. Метод основан на поглощении электромагнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных уровней на вакантные уровни (возбуждение молекулы). Чаще всего используется для определения наличия и характеристик коньюгированных π-систем.

Методы аналитической химии. Позволяют определить наличие некоторых функциональных групп по специфическим химическим реакциям, факт протекания которых можно фиксировать визуально или с помощью других методов.

Рентгеноструктурный анализ.

Описанных выше методов, как правило, полностью хватает для определения структуры неизвестного вещества.

[править] Литература

Быков Г. В. История органической химии. М.: Химия, 1976. 360с.
Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., «Органическая химия», Москва, «Химия», 1979.
Марч Дж., «Органическая химия: реакции, механизмы и структура», в 4-х томах, Москва, «Мир», 1987.]
Кери Ф., Сандберг Р., «Углубленный курс органической химии», в 2-х томах, Москва, «Химия», 1981.
Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях, Москва, Изд-во МГУ, «БИНОМ. Лаборатория знаний», 1999в2004. http://edu.prometey.org/library/autor/7883.html
Травень В. Ф. «Органическая химия», в 2-х томах, Москва, ИКЦ «Академкнига», 2004.
Химическая энциклопедия, п. ред. Кнунянц, т.3, Москва, «Большая Российская Энциклопедия», 1992.
Робертс Дж., Касерио М. , «Основы органической химии», Изд. 2, в 2-х томах, Москва, «Мир», 1978.

[править] Примечания

в‘ Органическая химия. БСЭ.
в‘ Предмет органической химии. Исторический обзор // Начала органической химии. в М.: Химия, 1969. в Т. 1. в С. 11в26. в 664 с. в 19000 экз.
в‘ Alcohols (англ.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). doi:10.1351/goldbook.A00204. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011. Проверено 2 сентября 2010.
в‘ Enols (англ.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). doi:10.1351/goldbook.E02124. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011. Проверено 2 сентября 2010.
в‘ Phenols (англ.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). doi:10.1351/goldbook.P04539. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011. Проверено 2 сентября 2010.
в‘ esters // IUPAG Gold Book

[править] Ссылки

Лорен Грэхэм «Естествознание, философия и науки о человеческом поведении в Советском Союзе, Глава IX. Химия»

Органическая химия

Список органических соединений

Химический портал в мир химии, веществ и превращений на страницах Энциклопедии.

[bse-0] в‘ Органическая химия. БСЭ.

[nesmeyanov-1] в‘ Предмет органической химии. Исторический обзор // Начала органической химии. в М.: Химия, 1969. в Т. 1. в С. 11в26. в 664 с. в 19000 экз.

[2] в‘ Alcohols (англ.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). doi:10.1351/goldbook.A00204. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011. Проверено 2 сентября 2010.

[3] в‘ Enols (англ.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). doi:10.1351/goldbook.E02124. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011. Проверено 2 сентября 2010.

[4] в‘ Phenols (англ.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). doi:10.1351/goldbook.P04539. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011. Проверено 2 сентября 2010.

[5] в‘ esters // IUPAG Gold Book

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Органическая химия

Содержание

[править] История

[править] Классификация органических соединений

[править] Правила и особенности классификации

[править] Основные классы органических соединений

[править] Строение органических молекул

[править] Строение органического вещества

[править] Особенности органических реакций

[править] Определение структуры органических соединений

[править] Литература

[править] Примечания

[править] Ссылки

Личные инструменты

Пространства имён

Варианты

Просмотры

Действия

Поиск

Навигация

Участие

Печать/экспорт

Инструменты

На других языках

Биохимия	Нейрохимия Функциональная биохимия Медицинская биохимия
Химия полимеров Биоорганическая химия Металлоорганическая химия Стереохимия Химия одноуглеродных молекул