Реакция серебряного зеркала

Реакция серебряного зеркала в это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса).

В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения в гидроксид диаминсеребра(I) [Ag(NH₃)₂]OH

$\mathsf{Ag_2O + 4NH_4OH \rightleftarrows 2[Ag(NH_3)_2]OH + H_2O }$

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

$\mathsf{\text{R-CH=O} + 2[Ag(NH_3)_2]OH \ \xrightarrow{\tau^oC}\ 2Ag\downarrow + \text{R-COONH}_4 + 3NH_3 + H_2O }$

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений, серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Реакция "серебряного зеркала", может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию "серебряного зеркала", можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой. Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию "серебряного зеркала", а фруктоза - нет.

Литература

• Некрасов Б. В. Основы общей химии. в 3-е изд., испр. и доп. в М.: «Химия», 1973. в Т. 2. в 688 с.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. в 2-е изд., пер. в М.: «Химия», 1974. в Т. 1. в 624 с.