GNU Free Documentation License . .

: ,
    () ().

́ ( . spiritus  ; . ́)  , (, OH), ( sp³ ) [1]. (HOH), : ROH.

IUPAC , ( sp2 , «» ( C=C )[2] «» ( )[3].

: , .

The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007)[4], (, , ).

[]

( )[5]:

  • :

();
();
();
();
( : ).
  
  • :

();
( , );
( ).
  • :

();
().
  • , :

();
( );
(2--2-).
,

[]

[]

: ,

«-», .

( OH)[6]:

1. , . ( ).

2. , .

3. , .

4. , , .

5. , .

,   . , , .

- - (--, --, ) (: -1,2,3-).

[]

, , , . , , :

  • 26 C2H5OH;
  • 614 C6H13OH.

CH3OH :

  • (H3)2COH ;
  • (6H5)3COH .

, .

[5][7] 1.

[T 1] 1. .

           
CH3OH
C2H5OH
C5H11OH -1-
C16H33OH -1-
-, -,
C2H4(OH)2 -1,2-
C3H5(OH)3 -1,2,3-
C5H8(OH)4 2,2-()-1,3-
C5H7(OH)5 -1,2,3,4,5-
C6H8(OH)6 -1,2,3,4,5,6- ,
C3H5OH -2--1-
C10H17OH 3,7--2,7--1-
C3H3OH -2--1
C6H6(OH)6 -1,2,3,4,5,6-
C10H19OH 2-(2-)-5--1

[]

́  الكحل (al-kul) « ». . Alkohol, . alkohol . , . alcohol[8]. , , «» « ».[9].

  I spirit, , , spīritus  «, , »[10].

. ()

[]

, , , , . , 8000 ,   , , [11]. , 54005000  . ., , , «», , , , , , : 6500 7000 .  . .[12]

VIVII , ( ) - 860 [11]. XIXII , [13].

1386 , « » [14].

1660 , , [15]. 1796 . . [13].

1842 . .  , , . , , C2H2. , CH2 [15]. 1850 , , , , C2H5OH[16]. 1854 [16].

1834 -  (.); « », [17]. 1857 [18]. 1855 , [19].

(2---2-) 1863 . . , [16].

    . 1856 [15].     1783 , 1836 , 1873 [20].

[]

, , .

, : (Heracleum)[18].

  , , . , .

3(Z)--1- (« »), [21].   [22].

, , :

[23]. [24]. [25]. [26]. [27].
[28]. [29]. , [30]. [31]. [32].
[33]. [33]. [33]. [33]. [33].

( ), , :

() , [34]. [35].

, : , , , , , .[36]

, :

[37]. , [38].

[]

, .

:



  D3
  D2


, (: ), [42].

[42].

, , , .

, [43]:



, [43]:



1959 , [44].

 


, , (-8,-10--1-;   )  , (Laspeyresia pomonella)[45].     (Anthonomus grandis)[44]. , ; , : 9-, 11-, , 3,7--2-, [44].

[]

:

[46], . (  ) , 68 ( , ). , . [47].

;   , , , [48].

(, ) ( . ) , , , . , , :

  • : 3,16 % 1821   100 % ; 2,25 % 8   ; 0,8 % 8   ;
  • : 3,2 % 8   ; 2,2 % 8   ; 0,64 % 8   ;
  • : 1,2 % 8   50 % ; 1,2 % 4   [49].

  ( ) - ; . (30 ) [50].

  . , 2060 , , ( ); , . [50].

, . , ( 34 /)[51].

  ,   , . [48].

  ; , ; [50].

. :

[]

[]

. ROH 109°[52]. sp³ :

C-O-H

, , .

, , , (. 2.)[53]:

[T 2] 2. .


CH4
CH3OH
CH3Cl
CH3NO2
CH3Br
, / 16,04 32,05 50,50 61,04 94,94
, ° 161,6 64,7 24,2 25,0 3,6

[52].

, , , .

[T 3] 3. .

, /
H O OH
16,7[54] 391,7[55][ 1] 383,5[55] 428,8[55]

, CO OH, ( : 5,3-6,0·1030 ·)[52]. : 0,297 e; 0,431 e; 0,728 e[56]. , , [57], :

  • : 12,61 ;
  • : 10,88 ;
  • : 10,47 ;
  • : 10,12 ;
  • : 9,67 .

, . , , , (. 4.)[58]:[. 401].

[T 4] 4. .


C8H18
C8H17OH
C10H22
C10H21OH
C12H26
C12H25OH
,
/		 114,23 130,23 142,28 158,28 170,33 186,33
, °[59][60] 125,7 195,1 174,1 231,0 216,3 263,5
20°, /3.[59][60] 702,5 822,7 730,0 826,0 748,7 830,9

[] -

[]

, .

, OH -:

\mathsf{R\!\!-\!\!OH+H_2O}\rightleftarrows\mathsf{R\!\!-\!\!O^-+H_3O^+}

K_\mathrm{a}:

K_\mathrm{a}=\frac{[\mathsf{R\!\!-\!\!O^-}]\cdot[\mathsf{H_3O^+}]}{[\mathsf{R\!\!-\!\!OH}]};      \ \mathrm{p}K_\mathrm{a}=-\log K_\mathrm{a}.

[61]:

CH3OH > CH3CH2OH > CH3CH2CH2OH > (CH3)2CHOH > (CH3)3COH

( )[61]:

CH3OH < CH3CH2OH < CH3CH2CH2OH < (CH3)2CHOH < (CH3)3COH

\Delta G_\mathrm{a}.

5. \mathrm{p}K_\mathrm{a} \Delta G_\mathrm{a} 25 °C [62].

[T 5] 5. .

FCH2COOH CH3COOH CH3OH H2O C2H5OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH C6H5CH3
, \mathrm{p}K_\mathrm{a} 2,59 4,76 15,49 15,74 15,90 17,17 19,29 42[ 2]
\Delta G_\mathrm{a},
/		 1383,4 1428,6 1560,1 352,5 1547,1 1538,7 1535,4 1558,8

, , . (NO2, CN, F, Cl, Br, I, CH3O) ( \mathrm{p}K_\mathrm{a}), , I ( ); ( , COO) ( \mathrm{p}K_\mathrm{a}), , + I ( )[62].

, , \mathrm{p}K_\mathrm{a} 2,2,2- 12,43 ( 15,9 ), -- 5,4 ( 17,7 -)[63]:[. 604, 658].

, .

[] ́

, , - .

\mathsf{R\!\!-\!\!OH+HX}\rightleftarrows\mathsf{R\!\!-\!\!OH_2^++X^-}
\mathsf{R\!\!-\!\!OH+AlCl_3}\rightleftarrows\mathsf{R\!\!-\!\!OH^+AlCl_3^-}

.

, , , [64]:[. 20]:

CH3OH < CH3CH2OH < CH3CH2CH2OH < (CH3)2CHOH < (CH3)3COH

\mathrm{p}K_\mathrm{BH+}[65]:

\mathsf{R\!\!-\!\!OH_2^+}\rightleftarrows\mathsf{R\!\!-\!\!OH+H^+}
K_\mathrm{BH+}=\frac{[\mathsf{R\!\!-\!\!OH}]\cdot[\mathsf{H^+}]}{[\mathsf{R\!\!-\!\!OH_2^+}]};      \mathrm{p}K_\mathrm{BH+}=-\log K\!\mathrm{BH+}

6. \mathrm{p}K_\mathrm{BH+} 25 °C [64]:[. 19].

[T 6] 6. .

H2O CH3OH C2H5OH C3H7OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH CF3CH2OH
, \mathrm{p}K_\mathrm{BH+} 3,43 2,18 1,94 1,90 1,73 1,43 4,35

[]

[T 7] 7. [60].

, ° , ° , /3 20° , nD20
   CH3OH 64,7 97,78 791,5 1,32855
   C2H5OH 78,3 114,65 789,5 1,36139
 -1-  C3H7OH 97,2 124,10 803,5 1,38556
 -2-  CH3CH(CH3)OH 82,5 87,95 786,2 1,37711
 -1-  C4H9OH 117,8 88,64 808,6 1,39929
 2--1-  (3)22 108,0 101,97 802,1 1,39549
 -2-  32()3 99,5 114,70 806,0 1,39240[ 3]
 2--2-  (3)2(OH)3 82,9 25,82 765,2[ 4] 1,38779
   C5H11OH 138,0 77,59 813,3 1,40999
   C6H13OH 157,1 -47,40 821,7 1,41816
   C7H15OH 176,3 32,80 824,0 1,42351
   C8H17OH 195,1 16,30 822,7 1,42920
   C9H19OH 213,5 5,00 827,0 1,43325
   C10H21OH 231,0 6,00 826,0 1,43660

[T 8] 8. , [66]:

, ° , ° , /3 20° , nD20
 2--1-  CH2=CHCH2OH 96,9 129 852,0 1,4133
 2--1-  CHCCH2OH 113,6 48 948,5 1,4322
   C6H11OH 161,1 25,15 941,6 1,4648
   C6H5CH2OH 205,0 15,3 1041,9 1,5396
 2-  C6H5CH2CH2OH 218,2 27,0 1020,2 1,5325
 3--2--1-  C6H5CH=CHCH2OH 256258 34 1044,0 1,5819
 2-  (C4H3O)CH2OH 155 1131,9 1,5324

[]

:

[]

, , , , , . , :

  •   (  ), CH ;

: , , (VI), , , . - , , , [67]:[c. 5759]:

\mathsf{(R)_3CH+[O]}\rightarrow\mathsf{(R)_3COH}

, . - ( , , , .) - ( , (VI) (VI), (IV) .)[68]:

\mathsf{RCH\!\!=\!\!CHR'+H_2O_2}\rightarrow\mathsf{RCHOH\!\!-\!\!CHR'OH}

, [69]:

\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R'+[O]}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(OOH)\!\!-\!\!R'}\ \xrightarrow[\mathrm{-Na_2SO_4}]{\mathrm{+Na_2SO_3}}\ \ \mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!R'}

[70].

  •   : , , ;

, , , [69]:

\mathsf{R\!\!-\!\!CHO+2[H]}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2OH}

, [69]:

\mathsf{R\!\!-\!\!COOR'+4[H]}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2OH+R'OH}
  •   - ();
\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\! CH_2+H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_3}

(: ), - [69]:

\mathsf{RCH\!\!=\!\!CH_2+H_2O}\ \xrightarrow[\mathrm{NaBH_4}]{\mathrm{Hg(CH_3COO)_2}}\ \ \mathsf{RCH_2\!\!-\!\!CH_2OH}\
\mathsf{RCH\!\!=\!\!CH_2}\ \xrightarrow[\mathrm{H_2O_2,\ OH^-}]{\mathrm{B_2H_6}}\ \ \mathsf{RCH_2\!\!-\!\!CH_2OH}\
  • :
  • -, , ;

  [71]:

\mathsf{CO+2H_2}\ \xrightarrow{\mathrm{ZnO+Cu}}\ \ \mathsf{CH_3OH}

:

\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+CO+2H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3(CH_2)_2CH_2OH}
\mathsf{HC\!\!\equiv\!\!CH+CH_2O}\rightarrow\mathsf{HC\!\!\equiv\!\!C\!\!-\!\!CH_2OH}
  • ;

:

, , , . .

[72]:

\mathsf{RCHO+CH_2CH\!\!=\!\!CHCH_2\!\!-\!\!BX_2}\rightarrow\mathsf{RCH(OH)CH_2CH\!\!=\!\!CH_2}

[73]:

   
  • ()  , ;

, , :

\mathsf{RCH_2Cl+OH^-}\rightarrow\mathsf{RCH_2OH+Cl^-}
  • .

  , .

\mathsf{R\!\!-\!\!MgBr+CH_2O+H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2OH+Mg(OH)Br}
\mathsf{R\!\!-\!\!MgBr+R'_2O+H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!R'(OH)\!\!-\!\!R'+Mg(OH)Br}
\mathsf{RCH\!\!=\!\!CH_2}\ \xrightarrow[\mathrm{-RH}]{\mathrm{H_2,\ AlR_3}}\ \mathsf{RCH_2CH_2\!\!-\!\!AlR_2}\ \xrightarrow{\mathrm{O_2}}\ \mathsf{RCH_2CH_2\!\!-\!\!O\!\!-\!\!Al(OR)_2}\ \xrightarrow{\mathrm{H_2O}}\ \mathsf{RCH_2CH_2OH}
\mathsf{C_6H_5\!\!-\!\!CH(R)\!\!-\!\!CHO+R'_2CuLi}\rightarrow\mathsf{C_6H_5\!\!-\!\!CH(R)\!\!-\!\!C(R')OH}

[]

:

  • ;
  • .

911.

[T 9] 9. , [66][77].

№ ()
 1. , -2-, -2-, 2--2-,
 2. , ,
 3. , -2-,
 4. () , -1-, -1-, -1-,
 5. -1-, -1-,
 6. , ,
 7. -1-, 2-,
 8. , -1-,

[T 10] 10. .

()
 
CH3OH		 CO + 2H2 CH3OH -- , 250 °C, 10 40,0 [ 5] [71][78]
 
C2H5OH		 CH2=CH2 + H2O C2H5OH 1: (9498 %) 80 °C 1,5  .

2: 300 °C 7 , : , (IV).

 6 [ 6] [79][80]:[. 6973]
 -1
C3H7OH		 CH2=CH2 + CO + 2H2 C3H7OH : 80120 °, 2 , : . : - - . 0,14 [ 7] [81][82]
 -2
CH3CH(OH)CH3		 CH3-CH=CH2 + H2O CH3CH(OH)CH3 1: (7075 %) 80 °C 23 .

2: (180 °C 4 ) (250 °C 25 ) .

 1,8 [ 5] [83][84][80]:[. 7679]
  1. RCOOCH3 + 2H2 RCH2OH + CH3OH

2. RCH=CH2 + CO + 2H2 RCH2CH2CH2OH
3. Al(C2H5)3 + 3nC2H4 Al[(C2H4)nC2H5]3 + O2 3C2H5(C2H4)nOH

 1. , .

2. .
3. .

 1. ( 290 °C) ( 20,7 ) .
2. .
3. .		 2,15 [ 8] [85]:[. 1820][86].
 
HOCH2CH2OH		 (CH2CH2)O + H2O HOCH2CH2OH 200 °C 1,52 18,0 [ 5] [87]
 
HOCH2CH(OH)CH2OH		 CH2(OCOR)CH(OCOR)CH2OCOR + 3NaOH HOCH2CH(OH)CH2OH + 3RCOONa 150180 °, 1 , . 1,5 [ 5] [88][89]:[. 2.251][90]:[. 242]

[T 11] 11. .

    : , , ,   () - (Saccharomyces) [91].
  - : , , , (, , , , , .)
    : , , , (, , , , , .) , Clostridium[92].
   , , (Saccharomyces cerevisiae Kluyveromyces fragilis) [93].

[]

:

, :

  • OH ( )
  • OH ( )
  • OH ( )

[]

. : -

, OH , , :

2 ROH + 2 Na 2 RONa+ + H2

, , , ( ):

ROH + NaOH RO-Na+ + H2O ( )

RO. , , , , , .

[]

. :  

CO, :

Alcohols - 1.png

( , ):

, , ( ROH2+ ) .

[]

. :  

(, ) E1, CO . , ( ):

DehydrationOfAlcoholWithH-.png

, .

, ROH2+ ROH . .

[]

. :

(RCH2OH) (RCHO), , , (RCO2H). (R1R2CHOH) (R1R2C=O) . (R1R2R3COH) , .

[]

[]

[]

, (OH), : , .

()

:

  • : ( , , ) ( ) , , . , ( 5- ) ( 3- )[94].
, : , [94].
  • : RCH(OH)CH3 RC(O)CH3[95].
\mathsf{C_2H_5OH+4I_2+6NaOH}\rightarrow\mathsf{CHI_3}\!\!\downarrow\mathsf{+HCOONa+5NaI+5H_2O}
, .
  • : , . , , , :
\mathsf{6ROH+3I_2+2P}\rightarrow\mathsf{6RI+2H_3PO_3}
\mathsf{RI+AgNO_2}\rightarrow\mathsf{RNO_2+AgI}\downarrow
HNO2 [96]:
1.\ \mathsf{RCH_2NO_2+HNO_2}\rightarrow\mathsf{RC(NO_2)\!\!=\!\!NOH}\ \xrightarrow{\mathrm{NaOH}} \ \mathsf{RC(NO_2)\!\!=\!\!NONa}
(   RC(NO2)=NONa)
2.\ \mathsf{RR'CHNO_2+HNO_2}\rightarrow\mathsf{RR'C(NO)(NO_2)}
3.\ \mathsf{RR'R''CNO_2+HNO_2}\rightarrow\mathsf{X}
( )
  • : (IV) , , , Ce (IV) Ce (III). , , [97].
\mathsf{[Ce(NO_3)_6]^{2-}+ROH}\rightarrow\mathsf{[Ce(OR)(NO_3)_5]^{2-}+HNO_3}
\mathsf{3RR'CHOH+2CrO_3+6H^+}\rightarrow\mathsf{3RR'C\!\!=\!\!O+2Cr^{3+}+6H_2O}
\mathsf{RR'CH\!\!-\!\!OH+S}\rightarrow\mathsf{RR'C\!\!=\!\!O+H_2S}
\mathsf{H_2S+Pb(CH_3COO)_2}\rightarrow\mathsf{PbS}\downarrow\mathsf{+2CH_3COOH}

[]

( ) , : ( , .) c .

[T 12] 15. [99].

     
 , C6H5N=C=O C6H5NHCOOR , ,
 1-, C10H7N=C=O C10H7NHCOOR -2, 2,3--2-,
 4-, C6H5C6H4N=C=O C6H5C6H4NHCOOR 2,4--1-, 2--1-
 4- , O2NC6H4COCl O2NC6H4COOR -1, ,
 3,5- , (O2N)2C6H4COCl O2NC6H3COOR -2, 2--1,
  , C6H4(CO)2O C6H4(COOH)COOR ,
 3- , O2NC6H3(CO)2O O2NC6H3(COOH)COOR 2-, , 2-
  , C6H4(SO2N=Cl) C6H4(SO2N=COR) , ,
  [ 9], (NHCO)3 H2NCONHCOOR 2--2-, 5-

[]

, , , ( 1),   ( 2). - , ( 3)[100].

\mathsf{(CH_3CO)_2O+ROH} \ \xrightarrow{\mathrm{C_6H_5N}} \ \mathsf{CH_3COOR+CH_3COOH\ \ \ \ (1)}
\mathsf{R_3COH+CH_3MgI} \rightarrow\ \mathsf{R_3COMgI+CH_4\ \ \ \ (2)}
\mathsf{RCH(OH)CH(OH)R'+HIO_4} \rightarrow\ \mathsf{RCHO+R'CHO+HIO_3+H_2O\ \ \ \ (3)}

, . [100]. (HIO3) :

\mathsf{5KI+HIO_3+5CH_3COOH} \rightarrow\mathsf{3I_2+5CH_3COOK+3H_2O}
\mathsf{2Na_2S_2O_3+I_2} \rightarrow\mathsf{Na_2S_4O_6+2NaI}

, ( ).

[]

[] -

- M+ , , [101].

  m/z 31,   m/z 45, 59, 73 ,   m/z 59, 73, 87 [102]:[.333]

, : [M-46]+, [M-74]+, [M-102]+[102]:[.333]

[] -

- :

  • , OH : 36503200 1;
  • , OH : 12101000 1.

, : 14501250 1 ( OH ) 750650 1 ( OH )[103]:[. 59].

[T 13] 16. [103]:[. 60].

   , 1  
OH,
 ROH, 36503580   ,
 ROHHOR, ( ) 35503400   ,
 ROHHOR, 34003200  
O,
 R3COH, 12101100   ,
 R2CHOH, 11251000
 RCH2OH, 10751000
OH,
 ROH 14501250
750650		   ,

- , , : OH N-H, C-H ; CO CF, CN, NO, PO, C=S, S=O, P=O, SiO, Si-H[102]:[. 269270].

[] -

- 1H , , (δ, . . ) ( H), () (CDCl3). δ: 0,53,0 ( : 46)[102]:[.208].

13 (δ, . . ) 50100 ( 50 .. CH)[102]:[.60].

- 17O. (: δ=5,9 . .), (: δ=39,8 . .) (-: δ=62,3  .) H217O [104].

[]

[]

, , . , , .

TOP 50 2002 [ 10], , (14- ) (29- )[90]:[. 1718]. 50 , 1999 , , - , , , , 2-, 1,4-, [90]:[. 217219].

, , , , , . : , 2-, ; : , , , , [66].

. 65  [ 11]. ( ) 70  ( 2009 )[ 12].

( ):

  • ;
  • ;
  • ;
  • , ;
  • .

[T 14] 17. .

     
   1. .  2. (2--2- 2--2-).
 3. .
 4. .		 [78]
   1. .  2. .
 3. .		 [105]
   1. .  2. . [106]
   1. .  2. .
 3. .		 [107]
 -  1. , .  2. .
 3. .		 [108][109]
   1. , , . [110][111]
   1. . [112]
   1. , .  2. . [113]
   1. .  2. . [114]
   1. - .  2. .
 3. .		 [115]

[]

[T 15] 18. .

  ( )     ()  
     2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O   (300720 °) ( ) [ 13]. [116]:[ 95-97]
 2--2-[ 14]  CH3OH + (CH3)2C=CH2 (CH3)3COCH3   5085 ° 0,71,5 . [116]:[. 212]
   CH3OH + CO CH3COOH   220250 ° 30 . [80]:[. 53]
 N-  C6H5NH2 + 2CH3OH C6H5N(CH3)2 + 2H2O   200 ° 3,7 [89]:[. 1.3]
   CH3OH + NH3 CH3NH2 + H2O
 CH3OH + 2NH3 (CH3)2NH + 2H2O
 CH3OH + 3NH3 (CH3)3N + 3H2O		   [117]
   CH3OH + HCl CH3Cl + H2O   200350 ° ZnCl2 [118]:[. 132]
     2C2H5OH (C2H5)2O + H2O   250 ° Al2O3 [118]:[. 188]
   C2H5OH + 4Cl2 CCl3CHO + 5HCl   [118]:[. 133]
  1. 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + H2O


2. C2H5OH CH3CHO + H2

  1. 375550 °
 2. 260290 ° - 		[80]:[. 31]

[80]:[. 33]
   C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O   [89]:[. 2.212]
     CH3CH(OH)CH3 CH3C(O)CH3 + H2   ( ,150 °) (350400 °, 0,2 )
[80]:[ 127-133]
     C4H9OH + C2H2 + CO CH2=CHCOOC4H9   -, HCl
[90]:[. 234]

[]

: , , ,

  ,   , . , , ( ), , , (: ).

: , , , , ( [ 15]). , [119], ( 10 %) [ 16][120][121]. [122].

. , 2009 8090 % 73,9  (≈ 58  )[105][123].

, , [124]:

  • , ;
  • , ;
  • , - , .

, , , [125]:

  • , , ;
  • , ;
  • , ;
  • ;
  • .

[]

[]

: (: , ) (, ); (, ) (, ). [126].

  ( 2009 ) 3,5  [127]. [78] [84] 1  .

[128]:

  • :
    • , , , , , , , , ;
    • ;
    • , .
  • :
    • (, ,  . .);
    • , , .
  • :
    • , , ; .;
    • .
  • :
    • : , .;
    • : , , , , , .
  • :
    • : , , , , , , , ;
    • , : , , , .

, , 19.
[T 16] 19. [129].

     
 -  , -1-,  
   , -2-, -1-, -2-, 2--2-  
   ,   , , ;
   , -1-   ( )
   , , -1-, ,   ,
   ,  
 -  , , -1,3-   ( 70 %),
   ,  ;
   , , , -1-   ,
   , -1-, -2-, 2-, 2-, ,  
   , , -1-, -2-, 2--2-,   ,
   , -2-, -1-, -2-, 2--2-,   , ,
   ,   ,
     
  ( )     ( )
  ( )  , , -2-, -1-, -2-, 2--2-, ,   ; ,
 -  , -1-,   ,
   , , -1-  

[] -

- , , [130]:[. 5].

Pav.svg

2000 1,68  [130]:[. 6]. 2003 2,5  [131].

[T 17] 20. - .

           
       RO(CH2CH2O)nH    [ 17]ROH + n(CH2CH2)O RO(CH2CH2O)nH

160° 0,55. C9C15 67 .

 [85]:[. 31, 35][130]:[. 137139]
   RO(CH2CH(CH3)O)nH  
   RO(CH2CH(C2H5)O)nH  
   R(OC6H10O5)nH   ROH + nC6C12O6 R(OC6H10O5)nH+nH2O
140°. . 1 3.		 [85]:[. 38]
[130]:[. 149]
   RO(CH2CH2O)nH2COOH   RO(CH2CH2O)nH + ClCH2COOH RO(CH2CH2O)nH2COOH + HCl

, - .

 [85]:[. 40]
[130]:[. 126127]
   ROP(OH)2O; (RO)2P(OH)O   (V) 3ROH + P2O5 ROP(OH)2O +(RO)2P(OH)O

5070 ° [ 18].

 [85]:[. 54]
[130]:[. 122123]
   ROC(O)CH2CH(SO3Na)COOH; ROC(O)CH2CH(SO3Na)COOR   , ROH + (COCH=CHCO)O ROC(O)CH=CHCOOH
ROC(O)CH=CHCOOH + Na2SO3 ROC(O)CH2CH(SO3Na)COONa
(T 100 °) .		 [85]:[. 5253]
[132]
   ROSO3H[ 19]   , (VI), ROH + SO3 ROSO3H
.		 [85]:[. 5556]
[132]
   R(CH2CH2O)nOSO3H

: (   ), (), ().

[]

, , :

:

  •   , , -1-, 2--1-, 2,4--1- , ;
  •   , , -1,2- [134].

[]

, . [135].

, , :

, . , , , (, , )[137].

[]

    ,

, , . . , , [138]:[. 106110].

: , . , , , 1,3--2- 1--3--2-, [138].

. , . : , , [138][139].

[140]. , [140]:[. 277],   α- [140]:[. 294],   3- [138]:[. 181182].

. , , , , , , , [141].

[]

, . , . .

[142]:[. 244], D  [142]:[. 304], E  [142]:[. 317].

[143]:

[]

[]

:

: ,   , , - .

, () (), , , , , , , , , , .

, , , , . [144]:

  • (E422)  , , , [ 20], [ 21], ;
  • [ 22]  ;
  • (E967)  ;
  • (E161b)  ;
  • (E421)  , , , , ;
  •   ;
  •   ;
  •   , -;
  • (E1520)  , , , ;
  • (E420)  , , , , ;
  •   .

[] ,

- . , , 21.
[T 18] 21. [145][146].

     
 -1-  , -   ,
 -1-  , -,  
 -1  , ,   ,
 -1-   -   ,
 -1-   -   ,
 -3-   ,  
 6--5--2-    
 2,6--2-  ,  
 2,4--1-  , , ,  
 2--2-  ,  
 -3--1-     ;
 -2--1-  ,   ,
 9--1-    
 2,2,5,9--4,8--1-  -  
      , ;
   ,   , ;
      ; E
      ;
      ,
    -  
      , ;
    , ,   , ;
      ,
   ,  
 2-  -, , ,  
   , ,   ;
 2-     , , ;
 2-  , , ,  
 3-  , -,   ,

, (. ), - , [147]:

  • : , , , ;
  • : 2--2--1-;
  • : 2,4- , ();
  • : ;
  • : (1216);
  • : ;
  • : -2,3-, 2--1-, , 3,7--1,6--3-;
  • : 2--2--1,3-, , 1,1,1--2--2-;
  • : , 3-()-1,2-;
  • : -1,8-, 2,2--1,3-;
  • : -1-;
  • : -1-, (2022);
  • : (916); (1530);
  • : 1,4--2,3-, 3--1,2-;
  • : 7-, 3-()--1,2-, (950);
  • : -1-, , , ;
  • : -1,2,6-, -1,2-, -2,3-, 2--1-, ;
  • : 2-(2-);
  • : (4060).

[]

0,5 %

, , . . , , [148]:[. 382]. , 10 2000 6- , [90]:[. 421].

[149][148]:

  • - : , , , , , ;
  • , : ;
  • : ;
  • : , ;
  • : ;
  • : ;
  • : ;
  • : ;
  • : , , , , ;
  • : , , .

[]

, . , , :

,   ,   [153].
  • , .
, : () ()[154]. [155].

[]

  1. .
  2. .
  3. .
  4. .
  5. .
  6. .
  7. .
  8. , .
  9. , .
  10. .
  11. .
  12. .
  13. .
  14. .
  15. .
  16. .
  17. - .
  18. .

[]

  1. .
  2. .
  3. 22°C.
  4. 40°C.
  5. 1 2 3 4 2008 .
  6. 2003 . , . 10 . . .
  7. 2009 .
  8. 2003 .
  9. HNCO, .
  10. , . , ,   , .
  11. 2009 . () .
  12. (. ).
  13. :
    • (: ; : 400720 °):
      CH3OH HCHO + H2
      2H2+ O2 2H2O
    • (: -; : 300400 °):
      2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O
  14. , 2--2-.
  15. , , -, . , , . .
  16. , , , , .
  17. , .
  18. ,   .
  19. , , : .
  20.   , , , , .
  21.   , .
  22. .

[]

  1. Alcohols  (.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). doi:10.1351/goldbook.A00204. 21 2011. 2 2010.
  2. Enols  (.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). doi:10.1351/goldbook.E02124. 21 2011. 2 2010.
  3. Phenols  (.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). doi:10.1351/goldbook.P04539. 21 2011. 2 2010.
  4. Myers R. L. The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide.  Westport: Greenwood Press, 2007.  327 p.  ISBN 0-313-33758-6
  5. 1 2 . . . . .. 24 2009.
  6. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry  (.). ACD/Labs. 21 2011. 24 2009.
  7. . . ?. « - XXI ». . 21 2011. 24 2009.
  8. . . . 21 2011. 24 2009.
  10. . . . 21 2011. 24 2009.
  11. 1 2 . Gliant.com. .( ) 25 2009.
  12. Mousdale D. M. Biofuels: Biotechnology, Chemistry, and Sustainable Development.  Boca Raton: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2008.  P. 12.  ISBN 978-1-4200-5124-7
  13. 1 2 // / H. C. .  .: « », 1999.  . 5.  . 994997.  ISBN 5-85270-310-9
  14. .. XIV XV . . vkus.narod.ru. 21 2011. 25 2009.
  15. 1 2 3 . . : XIX . .  2- ., .  .: «», 1983.  . 32, 174-175, 240.
  16. 1 2 3 . . : . . - . . .  .: «», 1979.  . 132, 145, 176.
  17. // : 86 (82 . 4 .).  ., 18901907.
  18. 1 2 // / . . .  .: « », 1992.  . 3.  . 118-119.  ISBN 5-85270-039-8
  19. ., . = Propylenchemie / ...  .: «», 1973.  . 53.
  20. . ., . X., . . .  .: «», 2003.  . 8.  ISBN 5-7245-1228-9
  21. . ., . ., . . (pdf). - « ». 21 2011. 11 2009.
  22. b- . . .. 25 2009.
  23. (Dryobalanops aromatica Coleb.). , , . Viness.narod.ru. 21 2011. 24 2009.
  24. // / . . .  .: « », 1992.  . 3.  . 59.  ISBN 5-85270-039-8
  25. // / . . .  .: « », 1988.  . 1.  . 1024.
  26. // / . . .  .: « », 1990.  . 2.  . 1180.  ISBN 5-85270-035-5
  27. // / H.C. .  .: « », 1999.  . 5.  . 774.  ISBN 5-85270-310-9
  28. // / H. C. .  .: « », 1999.  . 5.  . 112.  ISBN 5-85270-310-9
  29. // / H. C. .  .: « », 1995.  . 4.  . 1093.  ISBN 5-85270-092-4
  30. α-. , , . Viness.narod.ru. 21 2011. 24 2009.
  31. // / H. C. .  .: « », 1995.  . 4.  . 576.  ISBN 5-85270-092-4
  32. α- . , , . Viness.narod.ru. 21 2011. 24 2009.
  33. 1 2 3 4 5 . .  . 5. // . 2006. № 2. . 63-87.
  34. . . . . .. 25 2009.
  35. . . . 21 2011. 25 2009.
  36. // / . . .  .: « », 1990.  . 2.  . 280.  ISBN 5-85270-035-5
  37. . . «». .. 21 2011. 25 2009.
  38. . . .. .. 25 2009.
  39. . . .. 27 2009.
  40. . . .. 27 2009.
  41. . . .. 29 2009.
  42. 1 2 ., ., ., . : 2- = Harper's Biochemistry / .  .: «», 1993.  . 1.  . 159-160.  ISBN 5-03-001774-7
  43. 1 2 . = The Biochemistry of Narural Pigments / . . ..  .: «», 1986.  . 52-60.
  44. 1 2 3 . ., . ., . . .  .: «», 1984.  . 6-7, 79-82.
  45. Arn H., Schwarz C., Limacher H., Mani E. Sex attractant inhibitors of the codling moth Laspeyresia pomonella L  (.) // Cellular and Molecular Life Sciences. 1974. . 30. № 10. . 1142-1144.
  46. . . .  , 1997.  . 46.  464 .  ISBN 966-569-170-8
  47. . ., . . : .  2- ., . .  .: «», 1991.  . 158.  ISBN 5-225-00863-1
  48. 1 2 . . . . . ChemAnalitica.com (1 2009 ). 21 2011. 26 2009.
  49. Daniel C., Nachtman J. P. Toxicology of Alcohols, Ketones and Esters--Inhalation // Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction / Editors: Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D..  National Institute of Drug Abuse, 1977.  P. 112116.  (Research Monograph (15)).
  50. 1 2 3 . . .. 26 2009.
  51. The Clinical Toxicology Laboratory: Contemporary Practice of Poisoning Evaluation / Edired by Shaw L. M..  Amer. Assoc. for Clinical Chemistry, 2001.  P. 173174, 186.  ISBN 1-890883-53-0
  52. 1 2 3 . . : . . .  .: « », 1990.  . 286-287.  ISBN 5-06-001471-1
  53. . . . . . . . . . . . ChemAnalitica.com (1 2009 ). 21 2011. 27 2009.
  54. Maréchal Y. The Hydrogen Bond and the Water Molecule: The Physics and Chemistry of Water, Aqueous and Bio-Media.  Elsevier, 2007.  . 18.  ISBN 0-444-51957-2
  55. 1 2 3 I. // . / . . . .  .: «», 1974.  . 83.
  56. . ., . .  // . 1996. . 70. № 9. . 1629.
  57. III. // . / . . . .  .: «», 1974.  . 247-248, 276.
  58. ., . = Basic principles of organic chemistry / . ..  2-, .  .: , 1978.  . 1.  843 .
  59. 1 2 . . (). . XuMuK.ru. 21 2011. 27 2009.
  60. 1 2 3 XIV. - // ( , , - ) / . . .  .: «», 1970.  . 283-295.
  61. 1 2 . ., . ., . . III. . - , . ChemNet. (1999). 21 2011. 28 2009.
  62. 1 2 . .  // . 2000. № 8. . 4952.
  63. McMurry J. Organic chemistry.  Seven edition.  Thomson, 2008.  ISBN 0-495-11258-5
  64. 1 2 . = Comprehensive Organic Chemistry / . . . . .  .: «», 1982.  . 2.  856 .
  65. // / H. C. .  .: « », 1999.  . 5.  . 422424.  ISBN 5-85270-310-9
  66. 1 2 3 // / . . .  .: « », 1992.  . 3.  . 800804.  ISBN 5-85270-039-8
  67. Hudlický M. Oxidation in Organic Chemistry.  ACS monograph 186.  Washington: American Chemical Society, 1990.  434 p.  ISBN 0-8412-1780-7
  68. . : , , = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes / ., ...  .: , 1988.  . 82108.  400 .  ISBN 5-03-000149-2
  69. 1 2 3 4 ., . : - / . ..  .: «», 1999.  . 7375.  704 .  ISBN 5-03-002940-0
  70. Corey E. J., Nicolaou K. C., Shibasaki M., Machida Y., Shiner C. S. Superoxide ion as a synthetically useful oxygen nucleophile  (.) // Tetrahedron Letters. 1975. . 16. № 37. . 31833186.
  71. 1 2 : . . Newchemistry.ru . 21 2011. 25 2010.
  72. . . . // : 2. . 2005. . 46. № 3. . 140144.
  73. Baylis-Hillman Reaction  (.). Name Reactions. Organic Chemistry Portal. 21 2011. 23 2009.
  74. // / . . .  .: « », 1988.  . 1.  . 12021205.
  75. . ., . . 683. (Ziegler) // .  .: «», 1976.  . 464465.
  76. . .  // . 1973. . 42. № 4. . 645676.
  77. . ., . ., . . / . ..  -: « Ը», 2002.  . 138143, 145, 150151.  624 .  ISBN 5-81940-067-4
  78. 1 2 3 Methanol  (.). WP Report. SRI Consulting (January 2009). 21 2011. 29 2009.
  79. Berg Ch. World Fuel Ethanol - Analysis and Outlook  (.). The Online Distillery Network for Distillers & Fuel Ethanol Plants Worldwide (April, 2004). 21 2011.
  80. 1 2 3 4 5 6 Chauvel A., Lefebvre G. Petrochemical processes 2. Major Oxygenated, Chlorinated and Nitrated Derivatives.  2nd ed.  Paris: Editions Technip, 1989.  . 2.  396 p.  ISBN 2-7108-0563-4
  81. // / H. C. .  .: « », 1995.  . 4.  . 204.  ISBN 5-85270-092-4
  82. Product Safety Assessment DOW n-Propanol  (.) (pdf). The Dow Chemical Company. 21 2011.
  83. Isopropanol (IPA) CAS No: 67-63-0  (.). Chemical intelligence. ICIS.com. 21 2011.
  84. 1 2 Isopropyl Alcohol (IPA)  (.). WP Report. SRI Consulting (January 2010). 21 2011.
  85. 1 2 3 4 5 6 7 . . - : , , , = Surfactants. A Practical Handbook / . .  .: «», 2004.  240 .  ISBN 5-93913-068-2
  86. Brackmann B., Hager C.-D. The Statistical World of Raw Materials, Fatty Alcohols and Surfactants  (.). CESIO 6th World Surfactants Congress, Berlin, June 2023, 2004. Laboratory of Formulation, Interfaces, Rheology and Processes FIRP (Venezuela). 21 2011. 20 2010.
  87. Ethylene Glycol  (.). WP Report. SRI Consulting (January 2010). 21 2011.
  88. Pagliaro M., Rossi M. Future of Glycerol.  2nd Edition.  Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010.  P. 11.  (RSC Green Chemistry No. 8).  ISBN 978-1-84973-046-4
  89. 1 2 3 Speight J. G. Chemical and Process Design Handbook.  McGraw-Hill, 2002.  ISBN 0-07-137433-7
  90. 1 2 3 4 5 Chenier Ph. J. Survey of Industrial Chemistry.  Third Edition.  New York: Kluwer Academic / Plenum Publishers, 2002.  536 p.  ISBN 0-306-47246-5
  91. Fermentation from biomass and waste  (.). Ethanol. Greener Industry. 21 2011. 12 2010.
  92. Ebert J. Biobutanol: The Next Big Biofuel?  (.) // Biomass Magazine. 2008. № 5.
  93. Environmental Biotechnology / Edited by Wang L. K., Tay J.-H., Ivanov V., Hung Y.-T..  Springer, 2010.  . 10.  P. 373.  (Handbook of Environmental Engineering).  ISBN 978-1-58829-166-0
  94. 1 2 . . / . . . .  2-, .  .: «», 1981.  . 1.  . 418421.
  95. // / . . .  .: « », 1988.  . 1.  . 970971.
  96. Williams D. L. H. Nitrosation Reactions and The Chemistry of Nitric Oxide.  First edition.  Elsevier, 2004.  . 86.  ISBN 0-444-51721-9
  97. 1 2 ., E., ʸ ., . / . ..  .: «», 1983.  . 167185.
  98. Jungreis E. Spot Test Analysis // Encyclopedia of Analytical Chemistry: Applications, Theory, and Instrumentation, 15 Volume Set / Editor-in-Chief: Robert A. Meyers.  John Wiley and Sons, 2000.  . 15.  . 7.  14344 .  ISBN 978-0-471-97670-7
  99. Zvi Rappoport, Ph. D. Handbook of Tables for Organic Compound Identification.  Third Edition.  Boca Raton: CRC Press, 1967, 2000 (reprinted).  P. 7790.  ISBN 0-8493-0303-6
  100. 1 2 ., . . / . ..  .: «», 1983.  . 1619.
  101. . ., . ., . . - .  .: «», 1986.  . 162163.
  102. 1 2 3 4 5 ., ., . . / . .  .: «», 2006.  438 .  ( ).  ISBN 5-03-003586-9
  103. 1 2 ., ., . / . ..  .: «», 1992.  300 .  ISBN 5-03-002111-6
  104. . ., . ., . . - / . . . .  2- ., .  .: «», 1983.  . 177.
  105. 1 2 Linak E., Inoguchi Y., Janshekar H. Ethanol  (.). CEH Report. SRI Consulting (April 2009). 21 2011. 18 2010.
  106. 1-Propanol  (.). Environmental Health Criteria (EHC) Monographs. International Programme on Chemical Safety (IPCS) INCHEM. 21 2011. 19 2010.
  107. Isopropanol (IPA) Uses and Market Data  (.). Chemical Intelligence. ICIS.com. 21 2011. 19 2010.
  108. Technical Data Sheet. N-Butanol  (.). BASF Corporation. 21 2011. 19 2010.
  109. Butanol is an alcohol that replaces gasoline  (.). ButylFuel, LLC. 21 2011. 19 2010.
  110. I. // ( , , - ) / . . .  .: «», 1970.  . 28-32.
  111. Weissermel K., Arpe H-J. Industrial organic chemistry.  4th ed.  Weinheim: Wiley-VCH, 2003.  P. 205206.  ISBN 978-3-527-30578-0
  112. Malveda M., Mori H. Cyclohexanol and Cyclohexanone  (.). CEH Report. SRI Consulting (January 2009). 21 2011. 19 2010.
  113. Ethylene Glycol (EG) CAS No: 107-21-1  (.). Chemical Intelligence. ICIS.com. 21 2011. 19 2010.
  114. Propylene Glycol (PG) CAS No: 57-55-6  (.). Chemical Intelligence. ICIS.com. 21 2011. 19 2010.
  115. Bizzari S., Blagoev M., Mori H. Glycerin  (.). CEH Report. SRI Consulting (December 2008). 21 2011. 19 2010.
  116. 1 2 Chauvel A., Lefebvre G. Petrochemical processes 1. Synthesis-gas Derivatives and Major Hydrocarbons.  2nd ed.  Paris: Editions Technip, 1989.  . 1.  405 p.  ISBN 2-7108-0562-5
  117. // / . . .  .: « », 1992.  . 3.  . 106107.  ISBN 5-85270-039-8
  118. 1 2 3 . . : .  4- ., . .  .: , 1988.  592 .  ISBN 5-7245-0008-6
  119. . . . Newchemistry.ru. 21 2011. 12 2010.
  120. . ., . ., . ., . .  // . 2006. № 2.
  121. . , . Newchemistry.ru. 21 2011. 12 2010.
  122. . . 12 2010.
  123. Global ethanol production to reach 85.9 billion litres in 2010: Global Renewable Fuels Alliance releases 2010 biofuels production forecast. Press Release. Global Renewable Fuels Alliance (March 21, 2010). 2 2012. 25 2010.
  124. . .  // . 2006. № 2.
  125. Smith J. L., Workman J. P. Alcohol for Motor Fuels  (.). Colorado State University Extension (December, 2004). 21 2011. 12 2010.
  126. . ., . . : .  2- ., . .  .: «», 1986.  . 51.
  127. Ethanol Uses and Market Data  (.). Chemical Intelligence. ICIS.com. 21 2011. 14 2010.
  128. 2-Propanol  (.). Environmental Health Criteria (EHC) Monographs. International Programme on Chemical Safety (IPCS) INCHEM. 21 2011. 18 2010.
  129. Handbook of Solvents / Edited by Wypych G.  Toronto: Chem Tec Publishing, 2001.  P. 8471052.  ISBN 1-895198-24-0
  130. 1 2 3 4 5 6 Chemistry and Technology of Surfactants / Edited by Richard J. Farn.  Blackwell Publishing Ltd, 2006.  315 p.  ISBN 978-14051-2696-0
  131. Dierker M., Schäfer H. J. Surfactants from oleic, erucic and petroselinic acid: Synthesis and properties  (.) // European Journal of Lipid Science and Technology. 2010. . 112. № 1. . 122.
  132. 1 2 . . - // .  «».  ., 1990.  . 1720.  ISBN 5-7245-0275-5
  133. Chanda M., Roy S. K. Industrial Polymers, Specialty Polymers, and Their Applications.  Boca Raton: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2009.  P. 1-551-58, 1-971-98.  ISBN 978-1-4200-8058-2
  134. . ., . ., . . .  .: «», 1982.  . 1920.
  135. // / . . .  .: « », 1988.  . 1.  . 1068.
  136. Hodges P. K. B. Hydraulic Fluids.  New YorkToronto: John Wiley & Sons, 1996.  P. 3336.  ISBN 0-470-23617-5
  137. Lubricants and Lubrication / Edited by Theo Mang and Wilfried Dresel.  2nd edition.  Weinheim: Wiley-VCH GmbH, 2007.  P. 516517.  ISBN 978-3-527-31497-3
  138. 1 2 3 4 . . . , .  .: «», 1987.  710 .
  139. Proclonol  (.). Compendium of Pesticide Common Names. Alan Woods Web site. 21 2011. 26 2010.
  140. 1 2 3 Unger T. A. Pesticide Synthesis Handbook.  New Jersey: Noyes Publications, 1996.  1080 p.  ISBN 0-8155-1401-8
  141. Guidance Manual for Selecting Protective Clothing for Agricultural Pesticide Operations / Contract No. 68-C9-0037.  Work Assignment 0-20.  Cincinatti: U.S. EPA, 1994.  P. 45.
  142. 1 2 3 . . .  , .  .: « », 1973.  440 .
  143. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia / Ed. by Marshall Sittig.  Third Edition.  Norwich: William Andrew Publising, 2007.  3838 p.  ISBN 978-0-8155-1526-5
  144. . . : .  2- ., . .  .: , 2004.  808 .  ISBN 5-901065-79-4
  145. . . 865 .  .: « », 1994.  594 .
  146. . ., . . .  .: «», 1994.  256 .  ISBN 5-7245-0967-9
  147. List of Functions  (.). Cosmetics CosIng. European Commission. Health and Consumers. 21 2011. 8 2010.
  148. 1 2 . . : 2- .  14- ., ., . .  .: « »: . . , 2002.  . 2.  608 .  ISBN 5-7864-0129-4
  149. . . : 2- .  14- ., ., . .  .: « »: . . , 2002.  . 1.  540 .  ISBN 5-7864-0128-6
  150. . . TehnoInfa.Ru. 21 2011. 15 2010.
  151. // / H. C. .  .: « », 1999.  . 5.  . 207208.  ISBN 5-85270-310-9
  152. Croda . « ». 21 2011. 15 2010.
  153. . . : .  3- ., .  .: «», 1981.  . 263, 278, 281.
  154. . / . ..  .: , 1973.  . 1.  . 271, 288.
  155. ., ., . / . ., . . . - . . . .  .: , 1973.  . 2.  . 317.

[]

[]

  1. Alcoholic Fuels / Edited by Shelley Minteer.  Boca Raton: CRC Press / Taylor & Francis, 2006.  273 p.  ISBN 978-0-8493-3944-8
  2. Alcohols / Volume Editor: Prof. Jonathan Clayden.  Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations.  Georg Thieme Verlag, 2008.  . 36.  1294 p.  (Category 5: Compounds with One Carbon-Heteroatom Bonds).  ISBN 978-1-588-90527-7
  3. Catalytic Conversions of Synthesis Gas and Alcohols to Chemicals / Editor: Richard G. Herman.  Plenum Press, 1984.  475 p.  (American Chemical Society, Middle Atlantic Regional Meeting).  ISBN 0-30-641614-X
  4. Mellan I. Polyhydric Alcohols.  Spartan Books.  1962.  208 p.
  5. Monick J. A. Alcohols: Their Chemistry, Properties, and Manufacture.  Reinhold, 1968.  594 p.  ISBN 0-442-15601-4
  6. Monohydric Alcohols: Manufacture, Applications, and Chemistry: based on a symposium / Editor: Edward J. Wickson.  American Chemical Society, 1981.  222 p.  (ACS symposium series (volume 159)).  ISBN 0-841-20637-6
  7. Otera J., Nishikido J. Esterification: Methods, Reactions, and Applications.  Second edition.  Weinheim: Wiley-VCH, 2010.  374 p.  ISBN 978-3-527-32289-3
  8. Tojo G., Fernández M. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones.  First Edition.  New York: Springer, 2006.  375 p.  ISBN 0-387-23607-4
  9. Weissermel K., Arpe H-J. Alcohols // Industrial organic chemistry.  4th ed.  Weinheim: Wiley-VCH, 2003.  P. 193266.  ISBN 978-3-527-30578-0

[]

  1. ( , , - ) / . . .  .: «», 1970.  329 .
  2. . ., . ., . . - , . . . ChemNet. (1999). 21 2011. 10 2010.
  3. . ., . ., . ., . . .  .: «», 2004.  112 .  ( ).  ISBN 5-93929-089-2
  4. . . IV. XVIII. . . , . 21 2011. 27 2010.

[]

«»
  • // : 86 (82 . 4 .).  ., 18901907.
  • . . . . . 21 2011. 6 2010.
   
 ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·
   
(0°)
(1°)

 ·  · / ·  ·  ·

: (C8) · (C9) · (C10) · (C11) · (C12) · (C14) · (C16)
(2°)  · 2- · 2-
(3°) - · 2--2-
   
 ·  · -1  · -2  · -1  · -2  · 2--1  · 2--2  ·  ·  ·  ·  ·  ·  ·
 ·  ·  ·  ·  ·

 ·  ·  ·

 ·  · -4-  ·
 · 2-
 ·  ·
 ·  ·  ·  ·
«/w/index.php?title=&oldid=44919802»