Стирол
| Стирол | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C8H8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 104.15 г/моль |
| Плотность | 0.909 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -30 °C |
| Температура кипения | 145 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-42-5 |
| SMILES | c1ccccc1C=C |
Стирол C8H8 (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) в бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится ко второму классу опасности.
Содержание |
[править] Получение
Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола при температуре 600в650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 в 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.
Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.
Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.
В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным отведением.
[править] Свойства
Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твердую стекловидную массу в полистирол) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном). Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе, образуя 1,2 дибромэтилфенил.
[править] Применение
Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.
[править] Токсичность
Стирол яд общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха - 0.07мг/м³). При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервная система, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При подании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче - миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот - используют в качестве экспозиционного теста.
Средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится ко второму классу опасности.
Предельно допустимые концентрации (ПДК) стирола:[1][2][3]
[править] Литература
- Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005
[править] Примечания
- в‘ s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313в03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
- в‘ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338в03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
- в‘ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315в03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
