Òðèíèòðîòîëóîë

Òðèíèòðîòîëóîë
Îáùèå
Ñèñòåìàòè÷åñêîå íàèìåíîâàíèå	2,4,6-òðèíèòðîìåòèëáåíçîë
Òðàäèöèîííûå íàçâàíèÿ	òðîòèë, òîë
Õèìè÷åñêàÿ ôîðìóëà	C7H5N3O6
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà
Ñîñòîÿíèå (ñò. óñë.)	òâåðäîå
Ìîëÿðíàÿ ìàññà	227,13 ã/ìîëü
Òåðìè÷åñêèå ñâîéñòâà
Òåìïåðàòóðà ïëàâëåíèÿ	80,85 °C
Òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ	295 °C
Êëàññèôèêàöèÿ
Ðåã. íîìåð CAS	118-96-7
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] =]

Òðèíèòðîòîëóî́ë (òðîòè́ë, òîë, TNT, 2,4,6-òðèíèòðîìåòèëáåíçîë) â îäíî èç íàèáîëåå ðàñïðîñòðàí¸ííûõ áðèçàíòíûõ âçðûâ÷àòûõ âåùåñòâ. Ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé æåëòîâàòîå êðèñòàëëè÷åñêîå âåùåñòâî ñ òåìïåðàòóðîé ïëàâëåíèÿ 80,85 °C (ïëàâèòñÿ â î÷åíü ãîðÿ÷åé âîäå).

Ïðèìåíåíèå

Ïðèìåíÿåòñÿ â ïðîìûøëåííîñòè è âîåííîì äåëå êàê ñàìîñòîÿòåëüíî â ãðàíóëèðîâàííîì (ãðàíóëîòîë), ïðåññîâàííîì èëè ëèòîì âèäå, òàê è â ñîñòàâå ìíîãèõ âçðûâ÷àòûõ ñìåñåé (àëþìîòîë, àììîíàë, àììîíèò è äðóãèå).  ÑØÀ òðîòèë â ïðîìûøëåííîñòè è ãîðíîì äåëå íå ïðèìåíÿþò ñ íà÷àëà 1990-õ ãîäîâ èç-çà òîêñè÷íîñòè ïðîäóêòîâ âçðûâà.

Òðîòèë ãîðàçäî ñòàáèëüíåå ìíîãèõ äðóãèõ âçðûâ÷àòûõ âåùåñòâ, íàïðèìåð, äèíàìèòà, ê òðåíèþ è íàãðåâàíèþ, è çàãîðàåòñÿ òîëüêî ïðè òåìïåðàòóðå 290 °C, ïîýòîìó ìîæåò áûòü îòíîñèòåëüíî áåçîïàñíî íàãðåò äî òåìïåðàòóðû ïëàâëåíèÿ. Ýòî î÷åíü óäîáíî, òàê êàê ïîçâîëÿåò ëåãêî ïðèäàòü íóæíóþ ôîðìó ïðè ïîìîùè ëèòüÿ. Ëèòîé èëè ïðåññîâàííûé òðîòèë ìîæíî ïîäæå÷ü. Îí ãîðèò áåç âçðûâà æåëòîâàòûì ïëàìåíåì. Äëÿ âçðûâà îáû÷íî íåîáõîäèìî èñïîëüçîâàíèå äåòîíàòîðà, îäíàêî ïîðîøêîîáðàçíûé òðîòèë ñ ïðèìåñÿìè ìîæåò èìåòü ïîâûøåííóþ ÷óâñòâèòåëüíîñòü ê âíåøíèì âîçäåéñòâèÿì, â òîì ÷èñëå è ê ïëàìåíè.

Íåñìîòðÿ íà ñòàáèëüíîñòü òðèíèòðîòîëóîëà, âî ìíîãèõ ïðèìåíåíèÿõ è åãî ñòàðàþòñÿ çàìåíèòü íà åù¸ áîëåå ñòàáèëüíûå âçðûâ÷àòûå âåùåñòâà, íàïðèìåð, Âîîðóæåííûå ñèëû ÑØÀ ïëàíèðóåò çàìåíèòü òðîòèë â êðóïíîêàëèáåðíûõ ñíàðÿäàõ íà âåùåñòâî IMX-101.

Òðèíèòðîòîëóîë áûë ïîëó÷åí â 1863 ãîäó íåìåöêèì õèìèêîì Þëèóñîì Âèëüáðàíäîì.

Îáëàäàåò ñâîéñòâàìè àíòèìèêîòèêà, ðàíåå ïðèìåíÿëñÿ â ìåäèöèíå â ñîñòàâå ïðîòèâîãðèáêîâûõ ïðåïàðàòîâ «Ëèêâàòîë» è «Óíãâåòîë», íî èç-çà òîêñè÷íîñòè è ïîÿâëåíèÿ áîëåå ýôôåêòèâíûõ ëåêàðñòâåííûõ ñðåäñòâ ïðàêòè÷åñêè âûøåë èç ìåäèöèíñêîãî óïîòðåáëåíèÿ.

Ïîëó÷åíèå

Ïåðâûé ýòàï: íèòðîâàíèå òîëóîëà ñìåñüþ àçîòíîé è ñåðíîé êèñëîò. Ñåðíàÿ êèñëîòà èñïîëüçóåòñÿ êàê âîäîîòíèìàþùèé àãåíò.

2C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ C₆H₄CH₃NO₂ + C₆H₃CH₃(NO₂)₂ +3H₂O

Âòîðîé ýòàï: çàòåì ñìåñü ìîíî- è äèíèòðîòîëóîëà íèòðóþò â ñìåñè àçîòíîé êèñëîòû è îëåóìà. Îëåóì èñïîëüçóåòñÿ êàê âîäîîòíèìàþùèé àãåíò.

C₆H₄CH₃NO₂ + C₆H₃CH₃(NO₂)₂ + 3HNO₃ C₆H₂CH₃(NO₂)₃ +3H₂O

Èçëèøåê êèñëîòû îò âòîðîãî ýòàïà ìîæíî èñïîëüçîâàòü äëÿ ïåðâîãî.

Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà

• Ïëîòíîñòü: 1654 êã/ì³
• Òåìïåðàòóðà ïëàâëåíèÿ 80,85 °C
• Òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ 295 °C
• Òåìïåðàòóðà âñïûøêè 290 °C
• Òåïëîòà âçðûâà â 4228 êÄæ/êã
• Ñêîðîñòü äåòîíàöèè â 6700â7000 ì/ñ (ïëîòíîñòü: 1,6 ã/ñì³).
• Ñêîðîñòü äåòîíàöèè ïðè ïëîòíîñòè 1,62 â 7000ì\ñ
• Áðèçàíòíîñòü ïî Ãåññó â 16 ìì
• Áðèçàíòíîñòü ïî Êàñòó â 3,9 ìì
• Ôóãàñíîñòü â 285 ìë
• Îáúåì ãàçîîáðàçíûõ ïðîäóêòîâ âçðûâà â 730 ë/êã
• Èìååò íåâûñîêóþ ÷óâñòâèòåëüíîñòü ê óäàðó (4â8 % âçðûâîâ ïðè ïàäåíèè ãðóçà 10 êã ñ âûñîòû 25 ñì)

Ñì. òàêæå

• Íèòðîòîëóîëû
• Òðîòèëîâûé ýêâèâàëåíò â åäèíèöà èçìåðåíèÿ ýíåðãèè âçðûâíûõ ñîáûòèé.
• Àìàòîë
• Àëþìîòîë
• Ãðàììîíèò
• Ãðàíóëîòîë
• Ãðàììîíàë

Ëèòåðàòóðà

• Ïîçäíÿêîâ Ç. Ã., Ðîññè Á. Ä. Ñïðàâî÷íèê ïî ïðîìûøëåííûì âçðûâ÷àòûì âåùåñòâàì è ñðåäñòâàì âçðûâàíèÿ. â Ì.: «Íåäðà», 1977.
• Îðëîâà Å. Þ. Õèìèÿ è òåõíîëîãèÿ áðèçàíòíûõ âçðûâ÷àòûõ âåùåñòâ. Ó÷åáíèê äëÿ âóçîâ. Èçä. 3-å, ïåðåðàá. â Ë.: «Õèìèÿ», ëåíèíãðàäñêîå îòäåëåíèå, 1981. â 312 ñ.