Этанол

	Этанол
Общие
Систематическое наименование	Этанол
Традиционные названия	Этиловый спирт
Химическая формула	С2H5OH
Эмпирическая формула	С2H6O
Рациональная формула	СH3СH2OH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Отн. молек. масса	46.069 а. е. м.
Молярная масса	46.069 г/моль
Плотность	0.7893 г/см³
Поверхностное натяжение	22,39×10в3 Н/м при 20 °C Н/м
Термические свойства
Температура плавления	-114.3 °C
Температура кипения	78.4 °C
Температура вспышки	13 °C
Температура самовоспламенения	363 °C
Пределы взрываемости	3,28 в 18,95 %
Тройная точка	-114.3 °C, ? Па
Критическая точка	241 °C, 63 бар
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	1.197 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)	в234,8 кДж/моль
Химические свойства
pKa	15.9
Растворимость в воде	неограничена г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1.3611
Структура
Дипольный момент	(газ) 1,69 Д
Классификация
Рег. номер CAS	[64-17-5]
SMILES	CCO
Безопасность
ЛД50	10 300 мг/кг
Токсичность	метаболит, очень слаботоксичен

Этано́л (эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт, часто в просторечии просто «спирт» или алкого́ль) в одноатомный спирт с формулой C₂H₅O H (эмпирическая формула C₂H₆O), другой вариант: CH₃-CH₂-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.

Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся психоактивным веществом и воздействующий как депрессант на центральную нервную систему человека^[1].

Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя и как наполнитель в спиртовых термометрах.

Содержание

1 Получение
2 Свойства
- 2.1 Физические свойства
- 2.2 Химические свойства
3 Применение
4 Мировое производство этанола
5 Применение этанола в качестве автомобильного топлива
6 Безопасность и регулирование
7 Действие этанола на организм человека
8 Виды и марки этанола
9 Этимология названий
10 Примечания
11 См. также
12 Ссылки

[править] Получение

Существует 2 основных способа получения этанола в микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

[править] Брожение

Основная статья: Биоэтанол

Известный с давних времён способ получения этанола в спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением:

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂.

Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.

Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.

[править] Промышленное производство спирта из биологического сырья

Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

Подготовка и измельчение крахмалистого сырья в зерна (прежде всего в ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы и т. п.
Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём в глюкамилаза, амилосубтилин.
Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.

Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ) не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

Альфа
Люкс
Экстра
базис
высшей очистки
1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000в100 000 литров спирта в сутки.

[править] Гидролизное производство

Основные статьи: Гидролизный спирт, Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

[править] Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

CH₂=CH₂ + H₂O C₂H₅OH.

гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80в90 °С и давлении 3,5 МПа):

CH₂=CH₂ + H₂SO₄ CH₃-CH₂-OSO₂OH (этилсерная кислота).

CH₃-CH₂-OSO₂OH + H₂O C₂H₅OH + H₂SO₄.

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

[править] Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C.

Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

[править] Абсолютный спирт

Абсолютный спирт в этиловый спирт, практически не содержащий воды. Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами.^[2]

[править] Свойства

[править] Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды. Является хорошим растворителем других органических веществ.Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3 в 4-й значащей цифры.

Свойства этанола^{[источник не указан 324 дня]}
Молекулярная масса	46,069 а. е. м.
Температура плавления	в114,15 °C
Температура кипения	78,15 °C
Критическая точка	241 °C (при давлении 6,3 МПа)
Растворимость	смешивается с бензолом, водой, глицерином, диэтиловым эфиром, ацетоном, метанолом, уксусной кислотой, хлороформом
Показатель преломления	1,3611 (температурный коэффициент показателя преломления 4,0·10^в4, справедлив в интервале температур 10в30 °C)
Стандартная энтальпия образования ΔH	в234,8 кДж/моль (г) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S	281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость C_p	1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔH_пл	4,81 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔH_кип	839,3 кДж/моль

Плотность этанола при разных температурах^{[источник не указан 324 дня]}
Температура, °C	0	10	20	30	40	50	60
ρ, г/см³	0,8062	0,7979	0,7893	0,7810	0,7722	0,7632	0,7541

Плотность водных растворов этанола при 20 °C^{[источник не указан 324 дня]}
Массовое содержание C₂H₅OH, %	1	2	4	6	8	10	12	14	16
ρ, г/см³	0,99636	0,99453	0,99103	0,98780	0,98478	0,98187	0,97910	0,97643	0,97387
Массовое содержание C₂H₅OH, %	18	20	22	24	26	28	30	35	40
ρ, г/см³	0,97129	0,96864	0,96592	0,96312	0,96020	0,95710	0,95382	0,94494	0,93518

Показатель преломления водных растворов этанола при 20 °C^{[источник не указан 324 дня]}
Массовое содержание C₂H₅OH, %	10	20	30	40	50	60	70	80	90	100
n_D²⁰	1,3396	1,3470	1,3535	1,3580	1,3612	1,3633	1,3646	1,3649	1,3642	1,3613

Поверхностное натяжение этанола^{[источник не указан 324 дня]}
Температура, °C	0	10	20	30	40	50	60
σ, Н/м	2,405·10^в2	2,314·10^в2	2,203·10^в2	2,148·10^в2	2,020·10^в2	1,980·10^в2	1,843·10^в2

Температура кипения этанола при давлениях ниже атмосферного^{[источник не указан 324 дня]}
Давление, кПа (мм рт. ст.)	0,133(1)	0,667(5)	1,333(10)	2,666(20)	5,333(40)
T_кип, °C	в31,3	в12,0	в2,3	8,0	19,0
Давление, кПа (мм рт. ст.)	7,999(60)	13,333(100)	26,66(200)	53,33(400)	101,32(760)
T_кип, °C	26,0	34,9	48,4	63,5	78,4

Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Зависимость температуры замерзания смеси этилового спирта с водой от концентрации спирта в смеси представлена на следующей таблице (источник: http://www.anchem.ru/forum/read.asp?id=573 ):^{[неавторитетный источник?]}

Содержание спирта мас. %	Плотность г/см³	Содержание спирта об. %	Температура замерзания °C
2,50	0,9936	2,52	в1,00
4,80	0,9897	4,85	в2,00
6,80	0,9866	6,89	в3,00
11,3	0,9801	11,53	в5,00
13,8	0,9767	14,13	в6,10
16,4	0,9733	16,85	в7,50
17,5	0,9719	18,01	в8,70
18,8	0,9702	19,38	в9,40
20,3	0,9682	20,97	в10,6
22,1	0,9658	22,88	в12,2
24,2	0,9628	25,13	в14,0
26,7	0,9591	27,84	в16,0
29,9	0,9540	31,34	в18,9
33,8	0,9472	35,68	в23,6
39.0	0,9372	41,61	в28,7
46,3	0,9219	50,22	в33,9
56,1	0,9001	62,33	в41,0
71,9	0,8631	83,30	в51,3

[править] Химические свойства

Трехмерная анимация модели молекулы этанола

Взаимодействует со щелочными металлами с образованием этилатов (или в общем случае в алкоголятов) и водорода.

2C₂H₅OH + 2К = 2С₂Н₅ОК + Н₂.

Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров:

RCOOH + HOCH₂CH₃ RCOOCH₂CH₃ + H₂O

Вступает в реакцию дегидратации в присутствии серной кислоты (при 120 °C) с образованием диэтилового эфира:

2 CH₃CH₂OH CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O

Сгорает на воздухе и в кислороде с выделением тепла:

C₂H₅OH + 3 O₂ 2 CO₂ + 3 H₂O

Взаимодействует с гидридами и гидроксидами щелочных металлов с образованием этилатов:

CH₃CH₂OH + NaH CH₃CH₂ONa + H₂

CH₃CH₂OH + NaOH CH₃CH₂ONa + H₂O

Вступает в реакцию гидрогалогенирования в присутствии хлорида цинка:

CH₃CH₂OH + HCl CH₃CH₂Cl + H₂O

[править] Применение

[править] Топливо

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете в немецкой «Фау-2»), двигателей внутреннего сгорания в чистом виде. Ограниченно в силу своей гигроскопичности (отслаивается) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов в Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

[править] Химическая промышленность

служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
широко применяется как растворитель (в лако красочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

[править] Медицина

В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как растворитель, экстрагент и антисептик.

по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких;
в согревающих компрессах;
для физического охлаждения при лихорадке (для растирания)^[3];
компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
как пеногаситель при отеке легких в виде ингаляции 33 % раствора;
этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола в формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля в щавелевой кислоты)^[4].

[править] Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

[править] Пищевая промышленность

Наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, виски, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1в3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе в от 0,5 до 1,2% ^[5].

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.^[6]

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510^[7].

Энергетическая ценность этанола в 7,1 ккал/г.

[править] Мировое производство этанола

Производство этанола по странам, млн литров. Данные ethanolrfa.org.

Страна	2004	2005	2006	2007	2008	2009	2010est
США	13 362	16 117	19 946	24 565	34 776	40 068	45 360^[8]
Бразилия	15 078	15 978	16 977	18 972,58	24 464,9
Евросоюз	-	-	-	2 155,73	2773
Китай	3 643	3 795	3 845	1 837,08	1 897,18
Индия	1 746	1 697	1 897	199,58	249,48
Франция	827	907	948	-	-
Германия	268	430	764	-	-
Россия	760	860	608	609	536	517	700
ЮАР	415	389	387	-	-
Великобритания	400	351	279	-	-
Испания	298	298	463	-	-
Таиланд	279	298	352	299,37	339,4
Колумбия	-	-	279	283,12	299,37
Весь мир:	40 710	45 927	50 989	49 524,42^[9]	65 527,05

[править] Применение этанола в качестве автомобильного топлива

В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола на транспорте:

Страна	Требования
Бразилия	24%-я смесь этанол/бензин, 2%-е содержание этанола в дизельном топливе
США	производит ежегодно 28 млрд литров этанола к 2012 году, 85%-я смесь этанол/бензин (E85)
Венесуэла	10%-я смесь с бензином
Евросоюз	2 % в 2005, 5,75 % биотоплив к 2010 году (этанол + биодизель)
Китай	производить ежегодно 3 млн тонн к 2010 году
Аргентина	5%-я смесь к 2010 году
Таиланд	В Бангкоке 10%-я смесь, 5%-я смесь по всей стране с 2007 года
Колумбия	10%-я смесь в больших паллетных городах к сентябрю 2005 года
Манитоба, Канада	10%-я смесь до конца 2005 года
Канада	5%-я смесь с сентября 2010 года^[10]
Япония	разрешено 3%-е содержание этанола в бензине
Индия	20 % биотоплив к 2017 году (этанол + биодизель)^[11]
Австралия	разрешено 10%-е содержание этанола в бензине
Новая Зеландия	5 % биотоплив к 2008 году (этанол + биодизель)
Индонезия	10 % биотоплив к 2010 году (этанол + биодизель)
Филиппины	5%-я смесь с бензином к 2008 году, 10 % смесь к 2010 году
Ирландия	5,75 % биотоплив к 2009 году (этанол + биодизель). 10 % биотоплив к 2020 году
Дания	10 % биотоплив к 2020 году
Чили	разрешено 2 % содержание в автомобильном топливе
Мексика	3,2 % биотоплив (этанол + биодизель) в автомобильном топливе к 2012 году^[12].

В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).

Строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

142 млн долл. инвестиций во время строительства;
41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
Увеличивает местные цены на зерновые на 5в10 центов за бушель;
Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
Доходность инвестиций 13,3 % годовых;

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов;

В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

В 2006 году этаноловая промышленность произвела 12 млн тонн кормов. 75в80 % зерна было скормлено КРС, 18в20 % свиньям и 3в5 % птицам.

Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.

1999	2000	2001	2002	2003	2004	2005	2006	2020 прогноз
2,3 млн.	2,7 млн.	3,1 млн	3,6 млн.	5,8 млн.	7,3 млн.	9,0 млн.	12 млн.	20 млн.

В 2005 году 30 % бензина в США продавалось в смеси с этанолом. В 2006 г. этанол производили 110 заводов в 19 штатах. Производство достигло рекордного уровня в 18,52 млрд литров, что на 25 % больше, чем в 2005 году. С 2000 г. производство этанола выросло более чем на 300 %.

За 2006 год было построено 15 новых заводов. Суммарная мощность новых заводов 3990 млрд литров. В январе 2007 г. различных стадиях строительства находятся 73 завода, 8 заводов расширяют свои мощности. К 2009 году производство этанола в США вырастет более чем на 23 млрд литров в до 44 млрд л.

В 2005 году этанол составил около 20 % в топливном балансе Бразилии.

Этанол хорошо смешивается с водой, в отличие от бензина. Проблема расслаивания смеси бензина и этанола на данный момент не решена.

[править] Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 в означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.

Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.

Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.

В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели Flex-Fuel двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с Flex-Fuel двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей.

1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.

В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

[править] Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным [2].

[править] Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо нейтрален в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO₂, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями.

В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО₂ эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

[править] Безопасность и регулирование

Денатурат

Этанол в горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации^[13]
С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера) ^[14]

О налогообложении питьевого спирта см. Алкогольные напитки в Акциз

[править] Действие этанола на организм человека

Основные статьи: Токсикология этанола, Алкоголизм

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол может обладать наркотическим и токсическим действием^[15]. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли,^[16] угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение,^[17] привыкание^[18], а также его наркозное действие^[19]. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10).^[20] Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года^[21]. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза в 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела).

Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени^[22], гастрит^[23], язва желудка^[24], рак желудка^[25] и рак пищевода^[26], сердечно-сосудистые заболевания.

Несмотря на наиболее ярко выраженный рост заболеваемости онкологическими заболеваниями при употреблении доз выше 25 г. этанола в день, увеличение частоты таких заболеваний по сравнению с трезвенниками наблюдается и в группе «умеренно употребляющих»^[27].

Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга^[28], а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера^[28].

Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии^[29]^[30]^[31] и алкоголизму^[32].

Этанол является естественным метаболитом человеческого организма^[33], и вырабатывается в небольших количествах ^{[уточнить]} участвуя в реакциях энергетического обмена. ^{[источник не указан 186 дней]}

[править] Виды и марки этанола

Ректификат (точнее, спирт-ректификат) в это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C₂H₅OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. В зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого

Cпирт этиловый абсолютированный в содержание спирта >99,9 %.

Спирт медицинский.

[править] Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи в это более широкий класс веществ.

[править] Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил в радикал этана . При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

[править] Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. вЏالكحلвЋвЋ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой^[34], порошкообразная сурьма^[35], порошок для подкрашивания век.^[36].

В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок». ^[37].

[править] Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini. В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit.^[38]

В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине 13 века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке^[39] К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя». ^[40], а летучие жидкости получили название эфиров ^[41].

См. также Этимология названия в статье «Спирты».

[править] Примечания

в‘ Chastain G (2006). «Alcohol, neurotransmitter systems, and behavior». The Journal of general psychology 133 (4). DOI:10.3200/GENP.133.4.329-335. PMID 17128954.
в‘ Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ.
в‘ Средства, влияющие на ЦНС
в‘ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. в McGraw Hill, 2006. в С. 1465. в 2170 с. в ISBN 0071437630
в‘ [1] Федеральное агентство по техническому регулированию и метрологии. ГОСТ Р 52409-2005 (полный текст)
в‘ Russell, Nicholas J. Food preservatives. в New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2003. в P. 198. в ISBN 0-306-47736-X
в‘ E1510 в спирт этиловый
в‘ 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons
в‘ Ethanol World Production Statistics
в‘ Ottawa to push ethanol, despite concerns
в‘ India Sets Target of 20 % Biofuels by 2017
в‘ Ivan Castano Mexican Biofuels Seen Meeting 3 % Blending Target In 2012 2 Май 2011
в‘ Постановление Правительства Российской Федерации от 29 декабря 2007 г. N 964 г. Москва «Об утверждении списков сильнодействующих и ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации, а также крупного размера сильнодействующих веществ для целей статьи 234 Уголовного кодекса Российской Федерации»
в‘ Статья 26 Федерального закона от 22.11.1995 N 171-ФЗ (ред. от 05.04.2010) (Консультант+)
в‘ Федеральное государственное учреждение Национальный Научный Центр Наркологии Росздрава. Механизмы токсического действия этанола
в‘ Lexicon of alcohol and drug terms published by the World Health Organization. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 21 августа 2011.
в‘ Этиловый спирт в Большой Советской Энциклопедии. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 21 августа 2011.
в‘ Под ред. Морозова Г. В., Рожнова В. Е., Бабаяна Э.А. Алкоголизм. в Москва: Медицина, 1983. в С. 161в162. в 432 с. в 80 000 экз.
в‘ Гаевый М. Д., Петров В. И., Гаевая Л. М. Фармакология. Учебник для студентов вузов. в 2008. в С. 21в30.
в‘ Alcohol Consumption Induces Endogenous Opioid Release in the Human Orbitofrontal Cortex and Nucleus Accumbens - Mitchell et all. DOI: 10.1126/scitranslmed.3002902, Sci Transl Med, 11 января 2012
в‘ Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 21 августа 2011.
в‘ Садовникова И. И. Циррозы печени. Вопросы этиологии, патогенеза, клиники, диагностики, лечения // «Русский медицинский журнал».в 2003. в Т. 5. в в„– 2.
в‘ Park CW, Kim A, Cha SW, Jung SH, Yang HW, Lee YJ, Lee HIe, Kim SH, Kim YH A case of phlegmonous gastritis associated with marked gastric distension (английский) // PMID: 20981225. в Division of Gastroenterology, Department of Internal Medicine, Eulji University Hospital, Eulji University College of Medicine, Daejeon, Korea.: 2010. в ISSN 18385738.
в‘ Murakami K, Okimoto T, Kodama M, Tanahashi J, Mizukami K, Shuto M, Abe H, Arita T, Fujioka T. Comparison of the efficacy of irsogladine maleate and famotidine for the healing of gastric ulcers after Helicobacter pylori eradication therapy: a randomized, controlled, prospective study (английский) // PMID: 21073372. в Department of Gastroenterology, Faculty of Medicine, Oita University, Oita, Japan.: 2010. в ISSN 18385738.
в‘ Ott JJ, Ullrich A, Mascarenhas M, Stevens GA. Global cancer incidence and mortality caused by behavior and infection (английский) // PMID: 20935133. в World Health Organization, 20 Avenue Appia, 1211 Geneva 27, Switzerland: 2010. в ISSN 20935133.
в‘ Olokoba AB, Obateru OA. Oesophageal carcinoma--a report of two cases and review of literature (английский) // PMID: 20836328. в Gastroenterology Unit, Department of Medicine, University of Ilorin Teaching Hospital, Ilorin, Nigeria.: 2009. в ISSN 20836328.
в‘ Fillmore KM, Stockwell T, Chikritzhs T, Bostrom A, Kerr W Moderate Alcohol Use and Reduced Mortality Risk: Systematic Error in Prospective Studies and New Hypotheses // Ann Epidemiol. в 2007. в Т. 17. в С. S16-23.
в‘ ¹ ² Muneer PM, Alikunju S, Szlachetka AM, Haorah J. Inhibitory effects of alcohol on glucose transport across the blood-brain barrier leads to neurodegeneration: preventive role of acetyl-L: -carnitine (английский) // Psychopharmacology. в 2010. в ISSN 18385738.
«Evidence shows that alcohol intake causes oxidative neuronal injury and neurocognitive deficits that are distinct from the classical Wernicke-Korsakoff neuropathy. Our previous findings indicated that alcohol-elicited blood-brain barrier (BBB) damage leads to neuroinflammation and neuronal loss».
в‘ Fergusson DM, Boden JM, Horwood LJ (2009). «Tests of causal links between alcohol abuse or dependence and major depression». Arch. Gen. Psychiatry 66 (3): 2606. DOI:10.1001/archgenpsychiatry.2008.543. PMID 19255375.
в‘ Falk DE, Yi HY, Hilton ME (2008). «Age of onset and temporal sequencing of lifetime DSM-IV alcohol use disorders relative to comorbid mood and anxiety disorders». Drug Alcohol Depend 94 (13): 23445. DOI:10.1016/j.drugalcdep.2007.11.022. PMID 18215474.
в‘ Schuckit MA, Smith TL, Danko GP (2007). «A comparison of factors associated with substance-induced versus independent depressions». J Stud Alcohol Drugs 68 (6): 80512. PMID 17960298.
в‘ George E. Vaillant The natural history of alcoholism revisited (eng) (1995).
в‘ Экспертиза опьянения
в‘ Online Etymology Dictionary
в‘ Этимологический словарь Фасмера. Алкоголь
в‘ The Oxford Dictionary of Word Origins. Alcohol
в‘ Толковый словарь Даля
в‘ Спирт. Этимологический словарь Фасмера. Тезаурус. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011. Проверено 24 августа 2009.
в‘ БОЛЬШОЙ ЛАТИНСКО-РУССКИЙ СЛОВАРЬ.
в‘ Online Etymology Dictionary
в‘ Online Etymology Dictionary

[править] См. также

[править] Ссылки

[0] в‘ Chastain G (2006). «Alcohol, neurotransmitter systems, and behavior». The Journal of general psychology 133 (4). DOI:10.3200/GENP.133.4.329-335. PMID 17128954.

[1] в‘ Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ.

[2] в‘ Средства, влияющие на ЦНС

[3] в‘ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. в McGraw Hill, 2006. в С. 1465. в 2170 с. в ISBN 0071437630

[.D0.93.D0.9E.D0.A1.D0.A2_.D0.A0_52409-2005-4] в‘ [1] Федеральное агентство по техническому регулированию и метрологии. ГОСТ Р 52409-2005 (полный текст)

[5] в‘ Russell, Nicholas J. Food preservatives. в New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2003. в P. 198. в ISBN 0-306-47736-X

[6] в‘ E1510 в спирт этиловый

[7] в‘ 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons

[8] в‘ Ethanol World Production Statistics

[9] в‘ Ottawa to push ethanol, despite concerns

[10] в‘ India Sets Target of 20 % Biofuels by 2017

[11] в‘ Ivan Castano Mexican Biofuels Seen Meeting 3 % Blending Target In 2012 2 Май 2011

[12] в‘ Постановление Правительства Российской Федерации от 29 декабря 2007 г. N 964 г. Москва «Об утверждении списков сильнодействующих и ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации, а также крупного размера сильнодействующих веществ для целей статьи 234 Уголовного кодекса Российской Федерации»

[13] в‘ Статья 26 Федерального закона от 22.11.1995 N 171-ФЗ (ред. от 05.04.2010) (Консультант+)

[.D0.A4.D0.93.D0.A3_.D0.BD.D0.B0.D1.80.D0.BA-14] в‘ Федеральное государственное учреждение Национальный Научный Центр Наркологии Росздрава. Механизмы токсического действия этанола

[who.int-15] в‘ Lexicon of alcohol and drug terms published by the World Health Organization. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 21 августа 2011.

[.D0.B1.D1.81.D1.8D-16] в‘ Этиловый спирт в Большой Советской Энциклопедии. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 21 августа 2011.

[.D0.B0.D0.BB.D0.BA.D0.BE.D0.B3.D0.BE.D0.BB.D0.B8.D0.B7.D0.BC-17] в‘ Под ред. Морозова Г. В., Рожнова В. Е., Бабаяна Э.А. Алкоголизм. в Москва: Медицина, 1983. в С. 161в162. в 432 с. в 80 000 экз.

[.D0.B3.D0.B0.D0.B5.D0.B2.D1.8B.D0.B9-18] в‘ Гаевый М. Д., Петров В. И., Гаевая Л. М. Фармакология. Учебник для студентов вузов. в 2008. в С. 21в30.

[19] в‘ Alcohol Consumption Induces Endogenous Opioid Release in the Human Orbitofrontal Cortex and Nucleus Accumbens - Mitchell et all. DOI: 10.1126/scitranslmed.3002902, Sci Transl Med, 11 января 2012

[.D0.BE.D0.BE.D0.BD-20] в‘ Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 21 августа 2011.

[21] в‘ Садовникова И. И. Циррозы печени. Вопросы этиологии, патогенеза, клиники, диагностики, лечения // «Русский медицинский журнал».в 2003. в Т. 5. в в„– 2.

[22] в‘ Park CW, Kim A, Cha SW, Jung SH, Yang HW, Lee YJ, Lee HIe, Kim SH, Kim YH A case of phlegmonous gastritis associated with marked gastric distension (английский) // PMID: 20981225. в Division of Gastroenterology, Department of Internal Medicine, Eulji University Hospital, Eulji University College of Medicine, Daejeon, Korea.: 2010. в ISSN 18385738.

[23] в‘ Murakami K, Okimoto T, Kodama M, Tanahashi J, Mizukami K, Shuto M, Abe H, Arita T, Fujioka T. Comparison of the efficacy of irsogladine maleate and famotidine for the healing of gastric ulcers after Helicobacter pylori eradication therapy: a randomized, controlled, prospective study (английский) // PMID: 21073372. в Department of Gastroenterology, Faculty of Medicine, Oita University, Oita, Japan.: 2010. в ISSN 18385738.

[24] в‘ Ott JJ, Ullrich A, Mascarenhas M, Stevens GA. Global cancer incidence and mortality caused by behavior and infection (английский) // PMID: 20935133. в World Health Organization, 20 Avenue Appia, 1211 Geneva 27, Switzerland: 2010. в ISSN 20935133.

[25] в‘ Olokoba AB, Obateru OA. Oesophageal carcinoma--a report of two cases and review of literature (английский) // PMID: 20836328. в Gastroenterology Unit, Department of Medicine, University of Ilorin Teaching Hospital, Ilorin, Nigeria.: 2009. в ISSN 20836328.

[Filmore2-26] в‘ Fillmore KM, Stockwell T, Chikritzhs T, Bostrom A, Kerr W Moderate Alcohol Use and Reduced Mortality Risk: Systematic Error in Prospective Studies and New Hypotheses // Ann Epidemiol. в 2007. в Т. 17. в С. S16-23.

[Muneer-27] в‘ ¹ ² Muneer PM, Alikunju S, Szlachetka AM, Haorah J. Inhibitory effects of alcohol on glucose transport across the blood-brain barrier leads to neurodegeneration: preventive role of acetyl-L: -carnitine (английский) // Psychopharmacology. в 2010. в ISSN 18385738.
«Evidence shows that alcohol intake causes oxidative neuronal injury and neurocognitive deficits that are distinct from the classical Wernicke-Korsakoff neuropathy. Our previous findings indicated that alcohol-elicited blood-brain barrier (BBB) damage leads to neuroinflammation and neuronal loss».

[28] в‘ Fergusson DM, Boden JM, Horwood LJ (2009). «Tests of causal links between alcohol abuse or dependence and major depression». Arch. Gen. Psychiatry 66 (3): 2606. DOI:10.1001/archgenpsychiatry.2008.543. PMID 19255375.

[29] в‘ Falk DE, Yi HY, Hilton ME (2008). «Age of onset and temporal sequencing of lifetime DSM-IV alcohol use disorders relative to comorbid mood and anxiety disorders». Drug Alcohol Depend 94 (13): 23445. DOI:10.1016/j.drugalcdep.2007.11.022. PMID 18215474.

[30] в‘ Schuckit MA, Smith TL, Danko GP (2007). «A comparison of factors associated with substance-induced versus independent depressions». J Stud Alcohol Drugs 68 (6): 80512. PMID 17960298.

[31] в‘ George E. Vaillant The natural history of alcoholism revisited (eng) (1995).

[32] в‘ Экспертиза опьянения

[33] в‘ Online Etymology Dictionary

[34] в‘ Этимологический словарь Фасмера. Алкоголь

[35] в‘ The Oxford Dictionary of Word Origins. Alcohol

[36] в‘ Толковый словарь Даля

[37] в‘ Спирт. Этимологический словарь Фасмера. Тезаурус. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011. Проверено 24 августа 2009.

[38] в‘ БОЛЬШОЙ ЛАТИНСКО-РУССКИЙ СЛОВАРЬ.

[39] в‘ Online Etymology Dictionary

[40] в‘ Online Etymology Dictionary

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]

[37]

[38]

[39]

[40]

[41]

Спирты
(0°)	Метанол
Первичные спирты (1°)	Этанол · Пропанол · Бутиловый спирт/Изобутанол · Амиловый спирт · Гексанол · Гептанол Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16)
Вторичные спирты (2°)	Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол
Третичные спирты (3°)	трет-Бутанол · 2-Метил-2-бутанол

Алкогольные напитки
Высокоалкогольные (66в96 %)	Абсент Спирт Первач Штро
Крепкие (31в65 %)	Авамори Аквавит Арак Арманьяк Бальзам Биттер Боровичка Бренди Бумбо Буха Виски Водка Граппа Джин Дивин Зубровка Кальвадос Кашаса Киршвассер Клековача Коньяк Крамбамбуля Крупник Ликёр Маотай Мескаль Метакса Настойка Орухо Палинка Писко Ракия Ракы Ром Самбука Самогон Сливовица Старка Текила Узо Фернет Чача Шнапс
Среднеалкогольные (9в30 %)	Вино Глинтвейн Грог Крюшон Ликёр Медовуха Мёд Наливка Пачаран Пунш Саке Сангрия Сётю Соджу Туак (рисовый)
Слабоалкогольные (1,5в8 %)	Алкопоп Брага Кумыс Перри Пиво Пульке Сидр Тесгуино Тодди Чайный гриб

Общие
Этанол



Систематическое наименование	Этанол
Традиционные названия	Этиловый спирт
Химическая формула	С₂H₅OH
Эмпирическая формула	С₂H₆O
Рациональная формула	СH₃СH₂OH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Отн. молек. масса	46.069 а. е. м.
Молярная масса	46.069 г/моль
Плотность	0.7893 г/см³
Поверхностное натяжение	22,39×10в3 Н/м при 20 °C Н/м
Термические свойства
Температура плавления	-114.3 °C
Температура кипения	78.4 °C
Температура вспышки	13 °C
Температура самовоспламенения	363 °C
Пределы взрываемости	3,28 в 18,95 %
Тройная точка	-114.3 °C, ? Па
Критическая точка	241 °C, 63 бар
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	1.197 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)	в234,8 кДж/моль
Химические свойства
pK_a	15.9
Растворимость в воде	неограничена г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1.3611
Структура
Дипольный момент	(газ) 1,69 Д
Классификация
Рег. номер CAS	[64-17-5]
SMILES	CCO
Безопасность
ЛД₅₀	10 300 мг/кг
Токсичность	метаболит, очень слаботоксичен