Этилен

Этилен
Общие
Химическая формула	C2H4
Физические свойства
Молярная масса	28.05 г/моль
Плотность	0.001178 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	в169.2 °C
Температура кипения	в103.7 °C
Классификация
Рег. номер CAS	74-85-1
SMILES	C=C

Этиле́н (по ИЮПАК: этен) в органическое химическое соединение, описываемое формулой С₂H₄. Является простейшим алкеном (олефином). При нормальных условиях - бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен в самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2в3 % в год. Наркотик. Класс опасности - четвёртый..

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

• Винилацетат;
• Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
• Окись этилена (2-е место, 14в15 % всего объёма);
• Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
• Стирол;
• Уксусная кислота;
• Этилбензол;
• Этиленгликоль;
• Этиловый спирт.

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений, среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

CH₂=CH₂

Основные химические свойства

Этилен в химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

• Галогенирование:

CH₂=CH₂ + Cl₂ CH₂ClвCH₂Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

• Гидрирование:

CH₂=CH₂ + H - H CH₃ - CH₃ (под действием Ni)

• Гидрогалогенирование:

CH₂=CH₂ + HBr CH₃ - CH₂Br

• Гидратация:

CH₂=CH₂ + HOH CH₃CH₂OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

• Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена в непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль:

• Горение:

C₂H₄ + 3O₂ 2CO₂ + 2H₂O

• Полимеризация (получение полиэтилена):

nCH₂=CH₂ (-CH₂-CH₂-)_n